可卡因

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可卡因
IUPAC命名
methyl (1R,2R,3S,5S)-3- (benzoyloxy)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1] octane-2-carboxylate
识别
CAS号 50-36-2
ATC编码 N01BC01 R02AD03, S01HA01, S02DA02
PubChem CID 5760
DrugBank APRD00080
ChemSpider 5557
异名 methylbenzoylecgonine, benzoylmethylecgonine
化学性质
化学式 C17H21NO4 
分子量 303.353 g/mol
SMILES 搜寻Jmol 3D模型eMoleculesPubChem
物理性质
熔点 195 °C (383 °F)
溶解度 1800 mg/mL (20 °C)
药代动力学性质
生物利用度 Oral: 33%[1]
Insufflated: 60[2]–80%[3]
Nasal Spray: 25[4]–43%[1]
代谢 Hepatic CYP3A4
半衰期 1 hour
排泄 Renal (benzoylecgonine and ecgonine methyl ester)
治疗考量
怀孕分级 C
合法状态 管制药物 (S8) () 附录一 () ? () 附录二 ()
依赖倾向 High
途径 Topical, Oral, InsufflationIV, PO
从古柯树叶提炼之纯古柯碱

可卡因英语Cocaine),又译为古柯碱,一种由古柯叶中提练出毒品,从1985年起成为了世界性主要毒品,其原因为提炼技术提升制成之纯可卡因可方便吸食,并在25-150毫克剂量下,使吸食者于几秒钟至几分钟后产生兴奋感、激动。

历史[编辑]

  • 最早是亚美利哥·维斯甫奇(Amerigo Vespucci)于西元1499年写下他对于嚼古柯叶者的印象,这是欧洲人最早的相关记载。在他眼中,这种人两颊塞满奇怪的草药,反刍般地咀嚼不停,实在是他所见过最丑陋最野蛮的人[5]
  • 1855年,德国化学家斐德烈(G.Friedrich)首度从古柯叶中提取出麻药成份,并命名为“Erythroxylon”。四年后,斐德烈的同事纽曼(A.Newman)又精制出更高纯度的物质,替名为“可卡因”(Cocaine)。首部以古柯树为研究的药用书籍则在1859年出版。
  • 1860年,已有医生由古柯叶中提炼出可卡因,并作为医学用之麻醉药品
  • 1880年代初期,以6%可卡因成分之药酒问世,称为马林安尼
  • 1884年,著名的心理学家佛洛伊德推荐使用可卡因来作为酒精吗啡上瘾之替代药品。
  • 1886年问世之可口可乐,尚含有微量可卡因,不过可口可乐旋即于1906年排除此配方。
  • 2009年时,红牛能量饮料(Red Bull Energy Drink)曾被台湾及香港验出有微量可卡因成份,但不会影响人体。

上瘾成因及危险[编辑]

毒性比较[编辑]

资料来自权威医学期刊:《刺胳针》(The Lancet)关于常见管制药品其伤害性及成瘾性比较, 包括烟草

上图可以显示,合法毒品烟(tabacco)酒(alcohol)的伤害性及成瘾性其实不低。资料来自权威医学期刊:The Lancet。(纵轴是成瘾性、横轴是伤害性)

可卡因成瘾最大原因是吸食者需寻求更多的可卡因来逃离这种吸食后之沮丧感。另外,因可卡因造成死亡的例子并不多见。不过,可卡因仍会对吸食者造成身体上的严重戕害,例如:阻碍脑部神经传递质多巴胺、并影响正肾上腺素血清素正常摄取,加速大脑老化[6]。除此,可卡因还会严重影响神经系统血管的收缩、瞳孔的扩大及导致心跳不正常。

因为可卡因成瘾性强,并对吸食者产生健康伤害,1914年,美国即宣布可卡因为禁药,该禁令延续至今。与美国相同,至今绝大部分国家都将可卡因视为毒品。不过,1985年出现了纯可卡因后,至今可卡因仍为西方世界主要毒品之一。

参考文献[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 Fattinger K, Benowitz NL, Jones RT, Verotta D. Nasal mucosal versus gastrointestinal absorption of nasally administered cocaine. Eur. J. Clin. Pharmacol. 2000年July月, 56 (4): 305–10. PMID 10954344. 
  2. ^ Barnett G, Hawks R, Resnick R. Cocaine pharmacokinetics in humans. J Ethnopharmacol. 1981年, 3 (2-3): 353–66. PMID 7242115. 
  3. ^ Jeffcoat AR, Perez-Reyes M, Hill JM, Sadler BM, Cook CE. Cocaine disposition in humans after intravenous injection, nasal insufflation (snorting), or smoking. Drug Metab. Dispos. 1989年, 17 (2): 153–9. PMID 2565204. 
  4. ^ Wilkinson P, Van Dyke C, Jatlow P, Barash P, Byck R. Intranasal and oral cocaine kinetics. Clin. Pharmacol. Ther. 1980年March月, 27 (3): 386–94. PMID 7357795. 
  5. ^ 书名:上瘾五百年,David T. Courtwright著,薛绚译,立绪出版
  6. ^ 可卡因可能会加速大脑老化. [04 29, 2012]. 

外部链接[编辑]