丁酸
| 丁酸 | |||
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| IUPAC名 丁酸 Butyric acid | |||
| 别名 | butyric acid propanecarboxylic acid butanoic acid | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 107-92-6 
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| PubChem | 264 | ||
| ChemSpider | 259 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYAP | ||
| UN编号 | 2820 | ||
| ChEBI | 30772 | ||
| DrugBank | DB03568 | ||
| KEGG | C00246 | ||
| MeSH | Butyric+acid | ||
| IUPHAR配体 | 1059 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C4H8O2 | ||
| 摩尔质量 | 88.1051 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 无色液体 | ||
| 密度 | 0.96 g/mL | ||
| 熔点 | -7.9 °C (265.1 K) | ||
| 沸点 | 163.5 °C (436.5 K) | ||
| 溶解性（水） | 混溶 | ||
| pKa | 4.82 | ||
| 折光度n D |
1.3980 (19 °C) | ||
| 黏度 | 0.1529 cP | ||
| 危险性 | |||
欧盟危险性符号 有害 Xn 腐蚀性 C | |||
| 警示术语 | R：R20 R21 R22 R34 R36 R37 R38 | ||
| MSDS | External MSDS | ||
| 闪点 | 72 °C（162 °F） | ||
| 自燃温度 | 452 °C（846 °F） | ||
| 相关物质 | |||
| 相关羧酸 | 丙酸 丙烯酸 丁二酸 2-羟基丁二酸 酒石酸 2-丁烯酸 反-丁烯二酸 戊酸 | ||
| 相关化学品 | 1-丁醇 丁醛 丁酸甲酯 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
丁酸，又称酪酸，是化学式为CH3CH2CH2-COOH的羧酸和短链饱和脂肪酸，存在于腐臭的黄油、帕马森干酪、呕吐物和腋臭中。丁酸带有难闻的气味，味先辣后甜，与乙醚类似。10ppb浓度的丁酸即可被狗嗅出，人则大于10ppm。
丁酸是脂肪酸，在动物脂肪和植物油中以丁酸酯形式存在。其甘油酯占黄油的3~4%，当黄油腐烂后，含有难闻气味的丁酸即通过水解释放出来。它是短链脂肪酸的主要一员。丁酸为弱酸，酸度与乙酸（pKa=4.76）类似，pKa为4.82。[1]该相似性与它们共有的-CH2COOH末端结构有关。[2]丁酸密度0.96 g/cm3，摩尔质量88.1051。
丁酸室温下为无色油状液体，-8°C凝固，164°C沸腾。可溶于水、乙醇和乙醚，其水溶液中加入氯化钙会沉淀出丁酸。丁酸被重铬酸钾和硫酸氧化得到二氧化碳和乙酸，被碱性高锰酸钾氧化则得到二氧化碳。丁酸钙（Ca(C4H7O2)2·H2O）的溶解度随温度升高而降低。
生产[编辑]
工业[编辑]
在工业中，丁酸是透过丙烯和合成气加氢甲酰化生产、形成丁醛，丁醛被氧化成最终产物。[3]
H
2 + CO + CH
3CH=CH
2 → CH
3CH
2CH
2CHObutyric acid
然而，以这种方式获得的丁酸不能被视为天然产物，因此不用于食品工业中。
发酵[编辑]
生产天然丁酸的方式为发酵，丁酸可以透过特殊厌氧细菌进行发酵后产生，能产生丁酸的细菌包含梭菌属、丁酸杆菌属、丁酸弧菌属、梭杆菌属...等厌氧微生物，基于商业目的，又以梭菌属为最适合的物种，常见的菌种为丁酸梭菌（酪酸菌）[4]。
在其他常见的益生菌中，以梭菌属所生产的丁酸量最多、嗜酸乳杆菌能产生少量丁酸，双歧杆菌则不会产生丁酸。[5]
用途[编辑]
丁酸在食品、饮料行业应用十分广泛、也可以作为纯酸用于乳制品工业。
- 丁酸甲酯、丁酸乙酯 (增味剂)：丁酸以酯的形式作为食品添加剂以增加水果香味。[6]
- 丁酸钠(补充剂)：丁酸也会制成口服补充剂，多以丁酸钠的形式出现，有研究指出，补充丁酸会改变发炎性肠道疾病患者的肠道微生物群。[7]
参考资料[编辑]
- ^ Adimix Sodium Butanoate information (PDF). [2008-05-10]. （原始内容 (PDF)存档于2008-05-27）.
- ^ Using the pKa table. [2008-05-10]. （原始内容存档于2009-02-08）.
- ^ Wiley-VCH (编). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Carboxylic Acids, Aliphatic 1. Wiley. 2003-03-11. ISBN 978-3-527-30385-4. doi:10.1002/14356007.a05_235 （英语）.
- ^ Zigová, Jana; Šturdı́k, Ernest; Vandák, Dušan; Schlosser, Štefan. Butyric acid production by Clostridium butyricum with integrated extraction and pertraction. Process Biochemistry. 1999-10, 34 (8). doi:10.1016/S0032-9592(99)00007-2 （英语）.
- ^ Markowiak-Kopeć, Paulina; Śliżewska, Katarzyna. The Effect of Probiotics on the Production of Short-Chain Fatty Acids by Human Intestinal Microbiome. Nutrients. 2020-04-16, 12 (4). ISSN 2072-6643. PMC 7230973
. PMID 32316181. doi:10.3390/nu12041107 （英语）.
- ^ He, Guo-qing; Kong, Qing; Chen, Qi-he; Ruan, Hui. Batch and fed-batch production of butyric acid by Clostridium butyricum ZJUCB. Journal of Zhejiang University-SCIENCE B. 2005-11, 6 (11). ISSN 1673-1581. PMC 1390654 . PMID 16252341. doi:10.1631/jzus.2005.B1076 （英语）.
- ^ Facchin, Sonia; Vitulo, Nicola; Calgaro, Matteo; Buda, Andrea; Romualdi, Chiara; Pohl, Daniel; Perini, Barbara; Lorenzon, Greta; Marinelli, Carla; D’Incà, Renata; Sturniolo, Giacomo Carlo. Microbiota changes induced by microencapsulated sodium butyrate in patients with inflammatory bowel disease. Neurogastroenterology & Motility. 2020-10, 32 (10). ISSN 1350-1925. PMC 7583468 . PMID 32476236. doi:10.1111/nmo.13914 （英语）.
外部链接[编辑]
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