乙腈

乙腈
	IUPAC名; Ethanenitrile
英文名	Acetonitrile
别名	甲基氰、氰甲烷
识别
CAS号	75-05-8
PubChem	6342
ChemSpider	6102
SMILES	CC#N;
Beilstein	741857
Gmelin	895
UN编号	1648
EINECS	200-835-2
ChEBI	38472
RTECS	AL7700000
MeSH	acetonitrile
性质
化学式	CH3CN
摩尔质量	41.05 g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	0.786 g/mL（液体）
熔点	−45 °C（−49 °F；228 K）
沸点	82 °C（180 °F；355 K）
溶解性	与水和多种有机溶剂互溶
pKa	25
危险性
	欧盟危险性符号; 有害 Xn 易燃 F
警示术语	R：R11-R20/21/22-R36
安全术语	S：S1/2-S16-S36/37
NFPA 704	3 2 0
闪点	2 °C（36 °F；275 K）
相关物质
相关腈	丙腈，丁腈
相关化学品	醋酸，乙酰胺，乙胺
附加数据页
结构和属性	折射率、介电系数等
热力学数据	相变数据、固、液、气性质
光谱数据	UV-Vis、IR、NMR、MS等
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

乙腈（jīng）^[1]（英语：acetonitrile，ACN）又称甲基氰^[2]（methyl cyanide，MeCN）、氰甲烷^[3]（ethanenitrile^[4]），化学式CH₃CN，是无色的液体，是最简单的有机腈，并广泛用作极性非质子溶剂。乙腈在某些条件下，也可以发生碳-碳键断裂。^[5]

乙腈是在1847年由法国化学家让-巴蒂斯特·杜马首次制备的。^[6]

制取[编辑]

工业上经乙酰胺脱水或由乙炔与氨在催化下反应制得。也是丙烯氨氧化生产丙烯腈的副产物。

性质[编辑]

乙腈是无色有类似麦芽特殊香味的液体，易燃，燃烧时伴有明亮的火焰。与水、甲醇、四氯化碳、乙酸甲酯、乙酸乙酯、二氯乙烷及许多非饱和烃类溶剂互溶，具有毒性。

用途[编辑]

工业用途[编辑]

乙腈通常作为溶剂，还可以作为一些化学品的合成前体。美国四个主要生产乙腈的生产商是：Ineos公司、杜邦公司、j.t.贝克化学和Sterling Chemicals。1992年，在美国交易的乙腈达32.3万磅（约合14,700吨）。

2008年10月左右出现了一次乙腈的供应短缺，其原因是中国政府为了实现其绿色奥运的承诺，关闭和限产了很多化工厂，再加上出口退税政策的改变，乙腈出口骤减。^[7]此外2008年9月袭击美国德州的飓风艾克导致许多工厂设备严重受损，产能也受到一定的影响。

实验室用途[编辑]

乙腈是常用的极性非质子溶剂。

在无机化学中，乙腈被广泛用作配体，它的简称是MeCN。例如乙腈配合物PdCl₂(MeCN)₂可由加热聚合氯化钯在乙腈中的悬浊液制取。

由于乙腈介电系数较高，因此是一个广受欢迎的循环伏安溶剂。乙腈也是有机合成的一种二碳原料。^[8]它与氯化氰反应可以得到丙二腈。

乙腈也作为流动相分离分子，常用于管柱层析和更现代的高效液相层析。

在核医学领域，乙腈用于合成氟代脱氧葡萄糖等正电子类放射性药品。在合成FDG的过程中，乙腈的蒸发可以带走反应体系之中的水分；反应体系之中乙腈含量的多少，对于FDG的合成效率和药品质量具有举足轻重的影响；同时，乙腈还作为溶剂和反应体系的基质。此外，在FDG的常规质量检验工作中，还采用乙腈：水混合液（比如，85% v/v）作为薄层色谱分析的流动相。

安全性[编辑]

乙腈是有毒和易燃的。它可以代谢成为氰化氢及硫氰酸。

参考资料[编辑]

^ 《化学命名原则》第四版（页面存档备份，存于互联网档案馆）第167页
^ 存档副本. [2022-11-27]. （原始内容存档于2022-11-27）.
^ 存档副本. [2022-11-27]. （原始内容存档于2022-11-27）.
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^ Xuezhen Kou, Mengdi Zhao, Xixue Qiao, Yamin Zhu, Xiaofeng Tong, Zengming Shen. Copper-Catalyzed Aromatic CH Bond Cyanation by CCN Bond Cleavage of Inert Acetonitrile. Chemistry - A European Journal. 2013-11-21, 19 (50): 16880–16886 [2018-07-03]. ISSN 0947-6539. doi:10.1002/chem.201303637 （英语）.
^ Dumas, J.-B. Action de l'acide phosphorique anhydre sur les sels ammoniacaux [Action of anhydrous phosphoric acid on ammonium salts]. Comptes rendus. 1847, 25: 383–384 [2021-12-02]. （原始内容存档于2020-07-25）.
^ Lowe, Derek. The Great Acetonitrile Shortage. Corante. 2009 [2009-06-29]. （原始内容存档于2009-01-23）.
^ DiBiase, S. A.; Beadle, J. R.; Gokel, G. W.《Synthesis of α,β-Unsaturated Nitriles from Acetonitrile: Cyclohexylideneacetonitrile and Cinnamonitrile》，第七卷第108页。

[1] 《化学命名原则》第四版（页面存档备份，存于互联网档案馆）第167页

[2] 存档副本. [2022-11-27]. （原始内容存档于2022-11-27）.

[3] 存档副本. [2022-11-27]. （原始内容存档于2022-11-27）.

[4] Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). The Royal Society of Chemistry. 2014: 902. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.

[5] Xuezhen Kou, Mengdi Zhao, Xixue Qiao, Yamin Zhu, Xiaofeng Tong, Zengming Shen. Copper-Catalyzed Aromatic CH Bond Cyanation by CCN Bond Cleavage of Inert Acetonitrile. Chemistry - A European Journal. 2013-11-21, 19 (50): 16880–16886 [2018-07-03]. ISSN 0947-6539. doi:10.1002/chem.201303637 （英语）.

[6] Dumas, J.-B. Action de l'acide phosphorique anhydre sur les sels ammoniacaux [Action of anhydrous phosphoric acid on ammonium salts]. Comptes rendus. 1847, 25: 383–384 [2021-12-02]. （原始内容存档于2020-07-25）.

[7] Lowe, Derek. The Great Acetonitrile Shortage. Corante. 2009 [2009-06-29]. （原始内容存档于2009-01-23）.

[8] DiBiase, S. A.; Beadle, J. R.; Gokel, G. W.《Synthesis of α,β-Unsaturated Nitriles from Acetonitrile: Cyclohexylideneacetonitrile and Cinnamonitrile》，第七卷第108页。

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