失水反应

失水反应（英语：dehydration reaction），也称脱水反应，是消除反应的一类，反应中反应物发生脱去水的化学反应。加速失水反应进行的化学试剂一般称为失水剂。醇失水成烯或醚的反应是常见的失水反应之一，反应通常需要借助布朗斯特酸催化，以使不好的离去基团羟基（-OH）转化为易离去的水（-OH₂⁺）。

有机合成中的失水反应主要有：

醇失水成醚：

2 R-OH → R-O-R + H₂O

醇失水成烯^[1]：

R-CH₂-CHOH-R → R-CH=CH-R + H₂O

羧酸失水成酸酐：

2 RCO₂H → (RCO)₂O + H₂O

酰胺失水成腈：

RCONH₂ → R-CN + H₂O

环己二烯醇重排反应（Dienol benzene rearrangement）：^[2]^[3]^[4]

蔗糖或其它有机化合物失水：[1]

C₁₂H₂₂O₁₁ + 98% H₂SO₄ → 12 C _(石墨粉) + 11 H₂O_(g) + 硫酸/水混合物

浓硫酸与水发生强烈放热反应，推动了上述反应进行。

常见的失水剂有：浓硫酸、浓磷酸、热氧化铝及热的陶瓷材料。

参见[编辑]

参考资料[编辑]

^ Dehydration of 2-Methyl-1-cyclohexanol: New Findings from a Popular Undergraduate Laboratory Experiment J. Brent Friesen and Robert Schretzman J. Chem. Educ., 2011, 88 (8), pp 1141–1147 doi:10.1021/ed900049b
^ Margaret Jevnik Gentles, Jane B. Moss, Hershel L. Herzog, and E. B. Hershberg. The Dienol-Benzene Rearrangement. Some Chemistry of 1,4-Androstadiene-3,17-dione. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80 (14): 3702 – 3705. doi:10.1021/ja01547a058.
^ H. Plieninger and Gunda Keilich. Die Dienol-Benzol-Umlagerung. Angew. Chem. 1956, 68 (19): 618–618. doi:10.1002/ange.19560681914.
^ Margaret Jevnik Gentles, Jane B. Moss, Hershel L. Herzog, and E. B. Hershberg. The Dienol-Benzene Rearrangement. Some Chemistry of 1,4-Androstadiene-3,17-dione. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80 (14): 3702–3705. doi:10.1021/ja01547a058.

[1] Dehydration of 2-Methyl-1-cyclohexanol: New Findings from a Popular Undergraduate Laboratory Experiment J. Brent Friesen and Robert Schretzman J. Chem. Educ., 2011, 88 (8), pp 1141–1147 doi:10.1021/ed900049b

[2] Margaret Jevnik Gentles, Jane B. Moss, Hershel L. Herzog, and E. B. Hershberg. The Dienol-Benzene Rearrangement. Some Chemistry of 1,4-Androstadiene-3,17-dione. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80 (14): 3702 – 3705. doi:10.1021/ja01547a058.

[3] H. Plieninger and Gunda Keilich. Die Dienol-Benzol-Umlagerung. Angew. Chem. 1956, 68 (19): 618–618. doi:10.1002/ange.19560681914.

[4] Margaret Jevnik Gentles, Jane B. Moss, Hershel L. Herzog, and E. B. Hershberg. The Dienol-Benzene Rearrangement. Some Chemistry of 1,4-Androstadiene-3,17-dione. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80 (14): 3702–3705. doi:10.1021/ja01547a058.

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