巴比耶反应
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巴比耶反应（Barbier reaction）是有机反应。它是指在羰基化合物等亲电试剂的催化下，卤代烃和铝、锌、铟、锡等金属或者其盐类等作用生成有机金属试剂，并与反应体系中的羰基化合物反应，生成仲醇或者叔醇的反应。
这个反应和格林纳反应十分类似，但最重要的区别是巴比耶反应属于一锅法合成，而格氏反应中则需要在加成羰基化合物前分开准备格林纳试剂。[1]巴比耶反应是一个亲核加成反应，使用的是对水不活跃和相对便宜的金属（对比格氏试剂和有机锂试剂），因此成本相对较低，而且很多情况下反应可以在水中进行，亦符合绿色化学的标准。这个反应的名字是因为维克多·格林尼亚的老师菲利普·巴比耶（Philippe Barbier）而得名。
巴比耶反应的例子有：⑴ 炔丙基溴和丁醛在锌作还原剂时在水的反应：[2]
⑶ 在铟粉作还原剂之下，取代烯丙基溴与在四氢呋喃中的甲醛发生的反应：[4]
⑷ 在锌粉作还原剂之下，溴代环己烯与苯甲醛在水中的反应：[5]
相关反应[编辑]
参考资料[编辑]
- ^ Barbier, P. Compt. Rend. 128: 110. 1899.
- ^ Artur Jõgi and Uno Mäeorg. Zn Mediated Regioselective Barbier Reaction of Propargylic Bromides in THF/aq. NH4Cl Solution (PDF). Molecules. 2001, 6: 964–968 [2009-06-02]. doi:10.3390/61200964. （原始内容存档 (PDF)于2009-01-09）.
- ^ Tore Skjæret and Tore Benneche. Preparation of oxo-substituted α-chloro ethers and their reaction with samarium diiodide. Arkivoc. 2001: KU–242A [2009-06-02]. （原始内容存档于2004-12-10）.
- ^ George D. Bennett and Leo A. Paquette. "Methyl 3-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-methylenepentanoate". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 77.
- ^ Gary W. Breton, John H. Shugart, Christine A. Hughey, Brian P. Conrad, Suzanne M. Perala. Use of Cyclic Allylic Bromides in the Zinc–Mediated Aqueous Barbier–Grignard Reaction (PDF). Molecules. 2001, 6: 655–662 [2009-06-02]. doi:10.3390/60800655. （原始内容存档 (PDF)于2007-09-27）.
外网连结[编辑]
- Barbier 反应 @ 康乃狄克大学网址