α-酮戊二酸

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α-酮戊二酸[1]
IUPAC名
2-酮基戊二酸
2-戊酮二酸
別名 α-酮戊二酸
識別
CAS號 328-50-7  checkY
PubChem 51
ChemSpider 50
SMILES
 
  • O=C(O)C(=O)CCC(=O)O
InChI
 
  • 1/C5H6O5/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)
InChIKey KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYAN
MeSH alpha-ketoglutaric+acid
性質
化學式 C5H6O5
摩爾質量 146.11 g·mol⁻¹
熔點 113.5
溶解性（四氫呋喃，乙醇，甲醇） 四氫呋喃：2.33 M，乙醇：1.94 M，甲醇：3.75 M [2]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

α-酮戊二酸（英語：α-Ketoglutaric acid，較早的文獻稱為英語：2-Oxoglutaric acid）是戊二酸的兩種帶酮基的衍生物中的一種（如果不特別說明，「酮戊二酸」這個術語大多數指的就是α型。β-酮戊二酸只是酮基的位置不同而已，並且不太常用）。

這種物質的陰離子，α-酮戊二酸鹽是一種重要的生物化合物。它是穀氨酸脫氨基的酮酸產物，並且是三羧酸循環的中間產物。

功能[編輯]

三羧酸循環[編輯]

α-酮戊二酸是三羧酸循環中的一個關鍵物質，在循環中的位置位於異檸檬酸之後以及琥珀酰輔酶A之前。在這一部位，回補反應可以通過自穀氨酸的轉氨基作用產生α-酮戊二酸而達到補充此中間代謝產物的目的，通過穀氨酸脫氫酶作用於穀氨酸也可以達到這一目的。

生成氨基酸[編輯]

穀氨酸在穀氨酰胺合酶的作用下可以生成穀氨酰胺，此酶使用一分子ATP以產生穀氨酰磷酸鹽；這一中間產物被作為親核試劑的氨攻擊，從而形成穀氨酰胺與無機磷酸。

氮素運載體[編輯]

α-酮戊二酸的另一個作用是結合細胞中形成的氮素，因此阻止了細胞中氮素的過度積累。

α-酮戊二酸是代謝途徑中最重要的氮素運載體之一。氨基酸的氨基通過轉氨基作用被結合到α-酮戊二酸之上，並隨着血液載到肝臟，在肝臟中氨進入尿素循環。

α-酮戊二酸被轉氨基化後與穀氨酰胺一起形成興奮性神經遞質穀氨酸。穀氨酸之後可被脫羧（需要維生素B6）從而形成抑制性神經遞質GABA。

據報道，蛋白質攝入過多、接觸鋁過多、雷氏症候群、肝硬化以及尿素循環紊亂時會產生高氨或高氮素水平。

與氧分子的關係[編輯]

在涉及到分子氧的氧化反應時，α-酮戊二酸以作為共底物的形式發揮重要作用。

分子氧（O2）在加氧酶的催化下直接氧化許多化合物以為生物體產生重要的產物，例如抗生素類等。在加氧酶中，α-酮戊二酸與主要底物一同被氧化從而幫助反應的進行。事實上，有一種α-酮戊二酸依賴型加氧酶的作用是作為一個O2傳感器，這樣可以告訴生物體此種環境下的氧氣分壓水平。

膳食補充品[編輯]

α-酮戊二酸作為膳食補充品出售，商品名為AKG或a-KG，賣給健身愛好者或健美運動員，銷售方聲稱這種物質可以提高訓練頂峰時的表現。銷售方聲稱這是基於「研究表明過多的氨可以結合到α-酮戊二酸上被帶走以減少氨中毒帶來的眾多問題」[3]。然而，表現出α-酮戊二酸可以減少氨中毒有效的唯一研究僅僅用於已進行血液透析的患者[3]。

產物[編輯]

α-酮戊二酸可由下列過程產生：

α-酮戊二酸可以用於產生下列物質：

參考文獻[編輯]

  1. ^ Merck Index, 13th Edition, 5320.
  2. ^ Solubility of 2-oxopentanedioic acid in non-aqueous solvents
  3. ^ 3.0 3.1 Alpha-Ketoglutarate （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, WebMD
三羧酸循環代謝途徑
草酰乙酸 蘋果酸 延胡索酸 琥珀酸 琥珀酰輔酶A
乙酰輔酶A NADH + H+ NAD+ H2O FADH2 FAD 輔酶A + ATP(GTP) Pi + ADP(GDP)
+ H2O NADH + H+ + CO2
輔酶A NAD+
H2O H2O NAD(P)+ NAD(P)H + H+ CO2
檸檬酸 順烏頭酸 異檸檬酸 草酰琥珀酸 α-酮戊二酸
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