檸檬醛

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檸檬醛
IUPAC名
3,7-dimethyl-2,6-octadienal
3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛
英文名 Citral
別名 檸檬醛a(香葉醛、牻牛兒醛)、檸檬醛b(橙花醛)
識別
CAS號 5392-40-5
SMILES
RTECS RG5075000
性質
化學式 C10H16O
摩爾質量 152.24 g·mol⁻¹
外觀 無色或淡黃色有強烈檸檬香氣的液體
密度 0.893 g/cm³ (液體)
沸點 229 °C
危險性
警示術語 R:R36, R37, R38
MSDS MSDS
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
0
0
 
閃點 91 °C
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

檸檬醛(英文:Citral)即「3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛」,化學式C10H16O,是含有兩個雙鍵不飽和鏈狀單萜

性質[編輯]

它有以下兩種2-雙鍵順反異構體:

  • 檸檬醛a(Genarial):又名香葉醛牻牛兒醛,是2位雙鍵的E-異構體,結構見右面左邊的圖。CAS號141-27-5。淡黃色液體,有強的檸檬氣味,相對密度0.8898,沸點228 °C,難溶於水,可以和乙醇乙醚混溶。
  • 檸檬醛b(Neral):又名橙花醛,是2位雙鍵的Z-異構體,結構見右面右邊的圖。CAS號106-26-3。無色有甜味的液體,相對密度1.4900,沸點103 °C(1599.8Pa)。

通常情況下檸檬醛是以上兩者的混合物,為淡黃色有檸檬香味的油狀易揮發液體,難溶於水,可溶於乙醇乙醚丙二醇甘油礦物油等有機溶劑。相對密度0.891(25/25 °C),沸點228-229 °C。存在於柑橘油檸檬油檸檬草油山蒼子油白檸檬油馬鞭草油等植物精油中。

檸檬醛的化學性質較活潑,容易發生氧化還原反應生成香葉酸香葉醇橙花醇。在硫酸作用下能環化生成對異丙基甲苯。在鹼中不穩定,強鹼作用下能樹脂化

各植物精油中的檸檬醛含量為:檸檬香桃木 (90-98%),Listsea citrata (90%),山雞椒 Litsea cubeba (70-85%),檸檬草 (65-85%),檸檬茶樹精油 (70-80%),丁香羅勒 Ocimum gratissimum (66.5%),Lindera citriodora (~65%),Calypranthes parriculata (~62%),苦橙葉精油 (36%),檸檬馬鞭草 (30-35%),史泰格尤加利 (26%),香蜂草 (11%),青檸 (6-9%),檸檬 (2-5%)。[1][2][3]

香水過敏者應避免接觸檸檬醛。[4]

製取[編輯]

從檸檬油中分離,也可從香葉醇橙花醇芳樟醇催化劑作用下減壓氣相脫氫氧化製取,或由脫氫芳樟醇在聚有機硅氧烷催化劑作用下異構化合成。脫氫芳樟醇可從甲基庚烯酮乙炔製得。如需製取精品,可用亞硫酸氫鈉處理生成結晶性的檸檬醛亞硫酸氫鈉加成物,進行純化後減壓蒸餾。

應用[編輯]

主要用於配製檸檬香精和製造柑橘類香料,也用於合成紫羅蘭酮(合成維生素A的原料)、檸檬腈甲基紫羅蘭酮羥基香茅醛異胡薄荷醇二氫大馬酮等化合物。亦有抗菌和[5]信息素功能。[6][7]

參見[編輯]

參考資料[編輯]

  1. ^ Fenaroli, G., Furia, T.E., Bellanca, N., Handbook of Flavor Ingredients, ISBN 0-87819-532-7
  2. ^ Lawless, J., The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils, ISBN 1-85230-661-0
  3. ^ The Aromatic Plant Project [1]
  4. ^ Survey and health assessment of chemical substances in massage oils
  5. ^ Onawunmi, G.O. (1989) Evaluation of the antimicrobial activity of citral. Lett. Appl. Microbial. 9, 105-108.
  6. ^ Kuwahara, Y., Suzuki, H., Matsumoto, K. & Wada, Y. (1983) Pheromone study on acarid mites. XI. Function of mite body as geometrical isomerization and reduction of citral (the alarm pheromone) Carpoglyphus lactis. Appl. Entomol. Zool. 18, 30-39.
  7. ^ Robacker, D.C. & Hendry, L.B. (1977) Neral and geranial: components of the sex pheromone of the parasitic wasp, Itoplectis conquisitor, J. Chem. Ecol. 3, 563-577.