番木鱉鹼

番木鱉鹼
別名	番木鱉鹼-10-1,馬錢子鹼
識別
CAS號	57-24-9 ?
PubChem	441071
SMILES	[H][C@]([C@@](C(C=CC=C7); =C7N34)5[C@H]6N(CC5)C2)3; [C@@]1([H])[C@@H](C6)[C@]; 2=CCO[C@H]1CC4=O;
InChI	1/C21H22N2O2/c24-18-10-16-19-13-9-17-21(6-7-22(17)11-12(13)5-8-25-16)14-3-1-2-4-15(14)23(18)20(19)21/h1-5,13,16-17,19-20H,6-11H2/t13-,16-,17-,19-,20-,21+/m0/s1;
InChIKey	QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLBR
ChEBI	28973
KEGG	C06522
性質
化學式	C21H22N2O2
摩爾質量	334.41 g·mol⁻¹
熔點	557−559 K (284−286 ℃)
危險性
	致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	10 mg/kg
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

番木鱉鹼（英語：Strychnine， STRIKE-neen），又稱番木鼈鹼，馬錢子鹼，又譯士的寧，士的年（有時被錯寫成土的寧），是一種劇毒的化學物質，一般用來毒殺老鼠等齧齒類動物。對人類亦有劇毒（成人的致死量約為5mg/kg體重）^[1]。番木鱉鹼可提煉自馬錢子（Strychnos nux-vomica L.），978年賜死南唐末代君主李後主用的牽機藥可能就是番木鱉鹼。

化學合成[編輯]

正如早期研究人員指出的那樣，番木鱉鹼分子結構及其特定的環、立體中心和氮官能基陣列，是一個複雜的合成靶標，因此激發了人們對其藥理活性背後的結構-活性關係的興趣^[2]。早期針對番木鱉鹼的合成化學家羅伯特·伯恩斯·伍德沃德(R.B. Woodward)引用了透過化學分解和相關物理研究確定其結構的化學家的話說，「就其分子大小而言，它是已知的最複雜的有機物質」（出自羅伯特·魯賓遜爵士）^[3]。

1954年，伍德沃德研究小組首次報導了番木鱉鹼的全合成，被認為是該領域的經典^[4]。伍德沃德於 1954 年發表的報告非常簡短（3 頁）^[5]，但隨後於 1963 年發表了 42 頁的報告^[6]。此後，該分子因其複雜性對合成有機戰略和戰術提出了挑戰，多年來一直受到廣泛關注。自首次成功以來，已有十幾個課題組獨立完成了定向合成和立體調控制備（參見番木鱉鹼全合成主篇文章）。

中毒症狀[編輯]

番木鱉鹼會使中樞神經失常。中毒一般20分鐘後開始發作，症狀為肌肉劇烈抽搐，在中毒後1至3小時後因窒息或精疲力竭而死。呈現角弓反張，症狀甚似破傷風。死後嘴角通常會露出詭異的笑容，因此經常成為推理小說中的題材。^[7]

毒理[編輯]

毒理學研究顯示番木鱉鹼會與腦部和脊髓細胞的甘氨酸受體結合，導致神經變得極度敏感，使微小的刺激便能讓肌肉完全收縮。^[7]

治療[編輯]

沒有已知的解藥，臨床上一般使用巴比妥類鎮靜劑和肌肉鬆弛劑、地西泮等藥物來緩解症狀，必要時可使用人工呼吸。如果搶救及時，病人在中毒後存活超過24小時，就有可能康復。^[7]

關連項目[編輯]

參考文獻[編輯]

^ Strychnine. [2009-07-07]. （原始內容存檔於2007-12-30）.
^ Nicolaou KC, Vourloumis D, Winssinger N, Baran PS. The Art and Science of Total Synthesis at the Dawn of the Twenty-First Century. Angewandte Chemie. January 2000, 39 (1): 44–122. PMID 10649349. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1<44::AID-ANIE44>3.0.CO;2-L.
^ Robinson R. Molecular structure of Strychnine, Brucine and Vomicine. Progress in Organic Chemistry. 1952, 1: 2.
^ Nicolaou KC, Sorensen EJ. Classics in Total Synthesis: Targets, Strategies, Methods. Wiley. 1996. ISBN 978-3-527-29231-8. ^{[頁碼請求]}
^ Woodward RB. The total synthesis of strychnine. Experientia. 1954, 76 (Suppl 2): 213–228. PMID 13305562. S2CID 42677858. doi:10.1021/ja01647a088.
^ Woodward RB. The total synthesis of strychnine. Experientia. 1963, 19 (Suppl 2): 213–228. PMID 13305562. doi:10.1016/S0040-4020(01)98529-1.
^ ^7.0 ^7.1 ^7.2 Harkup, Kathryn. A代表砒霜：阿嘉莎‧克莉絲蒂的致命配藥室. 2023: 263–265. ISBN 9786263103986.

外部連結[編輯]

士的寧 Strychnine （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）中草藥化學圖像數據庫 (香港浸會大學中醫藥學院) （中文）（英文）

[1] Strychnine. [2009-07-07]. （原始內容存檔於2007-12-30）.

[2] Nicolaou KC, Vourloumis D, Winssinger N, Baran PS. The Art and Science of Total Synthesis at the Dawn of the Twenty-First Century. Angewandte Chemie. January 2000, 39 (1): 44–122. PMID 10649349. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1<44::AID-ANIE44>3.0.CO;2-L.

[3] Robinson R. Molecular structure of Strychnine, Brucine and Vomicine. Progress in Organic Chemistry. 1952, 1: 2.

[4] Nicolaou KC, Sorensen EJ. Classics in Total Synthesis: Targets, Strategies, Methods. Wiley. 1996. ISBN 978-3-527-29231-8. ^{[頁碼請求]}

[5] Woodward RB. The total synthesis of strychnine. Experientia. 1954, 76 (Suppl 2): 213–228. PMID 13305562. S2CID 42677858. doi:10.1021/ja01647a088.

[6] Woodward RB. The total synthesis of strychnine. Experientia. 1963, 19 (Suppl 2): 213–228. PMID 13305562. doi:10.1016/S0040-4020(01)98529-1.

[.1.-7] 7.0 ^7.1 ^7.2 Harkup, Kathryn. A代表砒霜：阿嘉莎‧克莉絲蒂的致命配藥室. 2023: 263–265. ISBN 9786263103986.

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