離胺酸

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賴胺酸
IUPAC名
Lysine
2,6-diaminohexanoic acid
2,6-二胺基己酸
縮寫 Lys, K
識別
CAS號 56-87-1
SMILES
性質
化學式 C6H14N2O2
摩爾質量 146.19 g·mol⁻¹
熔點 215 ℃(分解)
pKa pKa1 = 2.16 (-COOH)
pKa2 = 9.06 (α-NH3+)
pKa3 = 10.54 (ω-NH3+)
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

賴氨酸 (英語Lysine簡稱為Lys或者K)[1]是一種α-胺基酸。它的化學式表示為:HO2CCH(NH2)(CH2)4NH2。賴氨酸是一種人體必需的胺基酸。賴氨酸的遺傳密碼是AAA和AAG。

賴氨酸與精氨酸組氨酸一樣,屬於鹼性胺基酸。ε-氨基常參與氫鍵的合成並在催化反應中扮演通用鹼基的角色。(ε-氨基(NH3+)與從α-碳開始的第五個碳原子相連;α-碳是與羧基 (C=OOH) 相連的碳原子。[2]

賴氨酸的ε-氨基的甲基化是一種通常的翻譯後修飾,形成一甲基,二甲基和三甲基賴氨酸。三甲基賴氨酸會發生在 鈣調蛋白中。另外,賴氨酸殘基還能進行乙醯化泛素化等 修飾膠原蛋白中含有的羥基賴氨酸是由賴氨酸經賴氨酸羥化酶英語Lysyl hydroxylase羥基化而來。內質網高爾基體中,羥基賴氨酸殘基的O-糖基化可用來標記特定蛋白從細胞中的分泌。

賴氨酸能以L-或D-的立體異構兩種形式存在。但只有L-型存在於生物的蛋白質中。D-胺基酸能被轉化成L-型胺基酸。因此,D-離胺酸沒有生物活性,但是,所有商業化生產的離胺酸均為均為L-型離胺酸。

合成[編輯]

賴氨酸的生物合成: 賴氨酸的生物合成

參考資料[編輯]

  1. ^ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. [2007-05-17]. 
  2. ^ Lysine. The Biology Project, Department of Biochemistry and Molecular Biophysics, University of Arizona.