丙烯腈

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丙烯腈
IUPAC名
2-丙烯腈
別名 氰基乙烯,乙烯基氰
識別
CAS號 107-13-1  checkY
PubChem 7855
ChemSpider 7567
SMILES
 
  • N#CC=C
InChI
 
  • 1/C3H3N/c1-2-3-4/h2H,1H2
InChIKey NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYAG
UN編號 1093
ChEBI 28217
RTECS AT5250000
KEGG C01998
性質
化學式 C3H3N
摩爾質量 53.1 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 0.81 g/cm3
熔點 -84 °C(189 K)
沸點 77 °C (350 K)
溶解性 7 g/100 mL, 20 °C
危險性
主要危害 可燃、有毒
相關物質
相關化學品 丙烯酸丙烯酰胺
丙烯醛
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

丙烯腈(CH2=CH-C≡N)是有刺激性氣味,極易燃的有機液體。IUPAC名稱是2-丙烯(英文:2-propenenitrile)。

性質[編輯]

丙烯腈是無色有刺激性氣味的易燃液體。有毒。略溶於水,易溶於一般有機溶劑。是一種共軛不飽和,分子中的碳-碳雙鍵和氰基基團可以參與各種反應,如水合為丙烯酰胺丙烯酸,與雙烯體發生雙烯合成,氫化為丙腈丙胺,與丙烯酰胺發生共聚,電解偶聯為己二腈,以及用作醇、胺的氰乙基化試劑。

也用於目前廣泛使用的碳纖維

用途[編輯]

丙烯腈的最主要的用途是作為單體來生產聚合物,如聚丙烯腈腈綸纖維丁腈橡膠。有一小部分丙烯腈被用作熏蒸劑。丙烯腈和其衍生物入2-氯-丙烯腈可以發生狄爾斯-阿爾德反應

生產[編輯]

在工業上,丙烯腈一般通過丙烯氨氧化製取:

CH3-CH=CH2 + NH3 + 1.5 O2 → CH2=CH-C≡N + 3 H2O

2001年的世界丙烯腈產量是4百萬噸,其中的一半產自美國。

安全性[編輯]

丙烯腈是高度易燃的,很容易被火花點燃,或和某些氧化劑反應而自燃。燃燒中的丙烯腈會釋出氮氧化物氫氰酸。在不加入阻聚劑的情況下,遇到加熱、鹼金屬或是暴露於紫外光時,丙烯腈會發生十分劇烈的聚合反應,乃至爆炸。所以丙烯腈需儲存在遠離明火和會反應的化學物質,具有良好通風條件的櫃中。

丙烯腈同時有毒。接觸皮膚或眼睛會引發劇烈的刺激. 吸入或長時期的皮膚接觸可能導致思維混亂,不省人事,或死亡。丙烯腈被分類作為一種可能致癌的物質(IARC第2B類),在處理期間應佩帶認可的安全鏡、手套和呼吸器。

外部連結[編輯]