乙醇酸

乙醇酸
乙醇酸結構式	乙醇酸球棍模型
	IUPAC名; 2-Hydroxyethanoic acid 2-羥基乙酸
英文名	Glycolic acid
別名	羥基乙酸; α-羥基乙酸; 羥基醋酸; 甘醇酸
識別
CAS號	79-14-1
PubChem	757
ChemSpider	737
SMILES	C(C(=O)O)O;
InChI	1/C2H4O3/c3-1-2(4)5/h3H,1H2,(H,4,5);
InChIKey	AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYAR
ChEBI	17497
RTECS	MC5250000
DrugBank	DB03085
KEGG	C00160
性質
化學式	C2H4O3
摩爾質量	76.05 g·mol⁻¹
外觀	無色無味結晶粉末
密度	1.27 g/cm3
熔點	75℃
沸點	100℃ (分解)
溶解性（水）	易溶於水，1000 g·l-1
溶解性（其他）	溶於醇、酮、醋酸及乙酸乙酯
pKa	3.83
危險性
警示術語	R：R22, R34
安全術語	S：S26, S36/37/39, S45
主要危害	腐蝕性 (C)
NFPA 704	1 3 0
閃點	129℃
	致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	1000 mg·kg−1 (貓靜注) ; 7.1 mg·m−3/4h (大鼠吸入LC50); 1920 mg·kg−1 (豚鼠經口) ; 1950 mg·kg−1 (大鼠經口)
相關物質
相關α-羥基羧酸	乳酸
相關化學品	醋酸; 丙三醇
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

乙醇酸（glycolic acid (hydroacetic acid or hydroxyacetic acid)），別名2-羥基乙酸、羥基乙酸。結構式HOCH₂COOH。

性質[編輯]

純品為無色無味易潮解結晶。溶於水、乙醇和乙醚。工業品常為70％水溶液，淡黃色液體，有類似燒焦糖的氣味。

乙醇酸純品毒性較低；但由於其酸性較強，具腐蝕性，與皮膚接觸時會發生嚴重腫痛。相關工作人員需穿戴防護用具，生產設備需嚴格密閉，工作場所要求通風良好。

由氯乙酸在鹼性條件下水解而得。通過先與甲醇酯化產生乙醇酸甲酯，再經蒸餾和水解而純化。

\ ClCH_{2}COOH+NaOH\rightarrow HOCH_{2}COOH+NaCl

\ HOCH_{2}COOH+CH_{3}OH\rightleftharpoons HOCH_{2}COOCH_{3}+H_{2}O

\ HOCH_{2}COOCH_{3}+NaOH\rightarrow HOCH_{2}COONa+CH_{3}OH

用作化學分析試劑、有機合成原料，例如用於生產乙二醇、聚羥基乙酸、皮革染色劑、纖維染色劑、銅蝕劑、清淨劑、鞣革劑、粘合劑、金屬螯合劑、電鍍藥劑、焊接機配料和石油破乳劑等。2％乙醇酸與1％甲酸配成的混合液，是一種高效低成本的洗滌劑，適用於清洗空調機。

由於對皮膚具有較強的穿透性，乙醇酸也用於皮膚增白護理用品等化妝品中，用作去除死皮和汗毛的藥劑。

^ Record of CAS RN 79-14-1 in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）
^ ^2.0 ^2.1 CID 757 from PubChem
^ DuPont Glycolic Acid Technical Information. [2006-07-06]. （原始內容存檔於2006-07-14）.
^ Glycolic Acid MSDS. University of Akron. [2006-09-18]. （原始內容存檔於2012-11-22）.
^ Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky. Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986, Pg. 656, 1986.
^ Inhalation Toxicology. Vol. 9, Pg. 435, 1997
^ ^7.0 ^7.1 Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. Vol. 23, Pg. 259, 1941