杜瓦苯

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杜瓦苯
IUPAC名
Bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene
雙環[2.2.0]-2,5-己二烯
識別
CAS號 5649-95-6  checkY
ChemSpider 89242
InChI
 
  • 1/C6H6/c1-2-6-4-3-5(1)6/h1-6H
InChIKey CTLSARLLLBZBRV-UHFFFAOYAO
性質
化學式 C6H6
摩爾質量 78.1 g·mol⁻¹
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

杜瓦苯(英語:Dewar Benzene)是價鍵異構體之一。為英國化學家詹姆斯·杜瓦James Dewar)於1867年提出的苯的可能結構,故命名為「杜瓦苯」。

杜瓦(於1867年)和阿姆斯特朗(於1887年)分別提出的苯的結構式。

性質[編輯]

在0℃吡啶中可保存數月;在室溫下半衰期為2天。可以由經光照製得。苯和杜瓦苯是兩樣完全不同的東西,有着不同的化學特性。杜瓦苯最常見的衍生物六甲基杜瓦苯

合成[編輯]

美國化學家E. E. van Tamelen英語E. E. van Tamelen於1962年首先合成了杜瓦苯的一個叔丁基衍生物[1] ,之後又於1963年通過光解鄰苯二甲酸酐-1,2-二氫衍生物並以四乙酸鉛氧化合成了未被取代的杜瓦苯。[2][3]

杜瓦苯的合成 E. E. Van Tamelen, S. P. Pappas

參考[編輯]

  1. ^ E. E. van Tamelen英語E. E. van Tamelen, S. P. Pappas. Chemistry of Dewar Benzene. 1,2,5-Tri-t-Butylbicyclo[2.2.0]Hexa-2,5-Diene. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84 (19): 3789–3791. doi:10.1021/ja00878a054. 
  2. ^ E. E. van Tamelen英語E. E. van Tamelen, S. P. Pappas. Bicyclo [2.2.0]hexa-2,5-diene. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85 (20): 3297–3298. doi:10.1021/ja00903a056. 
  3. ^ E. E. van Tamelen英語E. E. van Tamelen, S. P. Pappas, K. L. Kirk. Valence Bond Isomers of Aromatic Systems. Bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-dienes (Dewar benzenes). J. Am. Chem. Soc. 1971, 93 (23): 6092–6101. doi:10.1021/ja00752a021. 

外部連結[編輯]