檸檬酸

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檸檬酸
IUPAC名
2-hydroxypropane- 1,2,3-tricarboxylic acid
別名 枸櫞酸、2-羥基丙烷-1,2,3-三羧酸
識別
CAS號 77-92-9
PubChem 311
ChemSpider 305
性質
化學式 C6H8O7
摩爾質量 192.124 g·mol⁻¹
外觀 白色晶體
密度 1.665 g/cm3
熔點 153 °C
沸點 175 °C分解
溶解性 133 g/100 ml (22°C)
溶解性THF乙醇甲醇 未水合:THF 1.80 M,乙醇 1.6 M,甲醇 3.08 M[1]
一水合物:THF 1.52 M,乙醇 1.78 M,甲醇 2.27 M[2]
pKa pKa1=3.15
pKa2=4.77
pKa3=6.40
危險性
主要危害 刺激皮膚和眼睛
閃點  ?°C
相關物質
相關化學品 檸檬酸鈉檸檬酸鈣
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

檸檬酸,化學式為H3C6H5O7,(英語Citric Acid,亦稱為枸櫞酸)是一種有機弱酸,一種天然防腐劑,也用於向食物和軟飲料中加入酸味。在生物化學中,它是三羧酸循環的重要中間產物,因此在幾乎所有生物代謝中起到重要作用。此外,它也是一種對環境無害的清潔劑

很多種水果和蔬菜,尤其是柑橘屬的水果中都含有較多的檸檬酸,特別是檸檬青檸——它們含有大量檸檬酸,在乾燥之後,含量可達8%(在果汁中的含量大約為47 g/L[3])。在柑橘屬水果中,檸檬酸的含量介於橙和葡萄的0.005 mol/L和檸檬和青檸的0.30 mol/L之間[來源請求]。這個含量隨着不同的栽培種和植物的生長情況而有所變化。

性質[編輯]

在偏振光線下的檸檬酸晶體,放大200倍。

在室溫下,檸檬酸是一種白色晶體粉末。它可以以無水合物或者一水合物的形式存在。檸檬酸從熱水中結晶時,生成無水合物;在冷水中結晶則生成一水合物。加熱到78 °C時一水合物會分解得到無水合物。在15攝氏度時,檸檬酸也可在無水乙醇中溶解。

從結構上講檸檬酸是一種三羧酸類化合物,並因此而與其他羧酸有相似的物理和化學性質。加熱至175 °C時它會分解產生二氧化碳,剩餘一些白色晶體。

度量[編輯]

檸檬酸被用作添加劑,加入到軟飲料啤酒蘇打水中,並存在於很多天然果汁中。這導致了甜度測量上的問題——測量糖類的標準是溶液的折射率,而糖類溶液的折射率和檸檬酸溶液的折射率基本相同。對於軟飲料和橙汁來說最好的甜度測量方法是含糖量和含酸量的比值。最近,紅外探測器被允許用來測量糖度和酸度。它的原理是測量糖類和檸檬酸在分子共振上的差異。這為測量飲料的甜度提供了準確的途徑。

歷史[編輯]

檸檬橙子,以及其他柑橘屬的水果中含有大量的檸檬酸。

檸檬酸的發現始於8世紀波斯鍊金術士賈比爾[4][5][6]。到了1784年,檸檬酸被舍勒首次從檸檬汁中結晶分離出來[7][8]。檸檬酸的工業製造則開始於1890年的意大利檸檬汁工廠。

1893年,韋默爾發現青黴菌可以以糖類為原料製造檸檬酸。然而,直到第一次世界大戰阻礙了意大利的檸檬出口之前,在工業上利用微生物製造檸檬酸都沒有被提上日程。1917年,美國食物化學家詹姆斯·柯里發現某些類型的黑麴黴可以高效地製造檸檬酸。兩年後,輝瑞利用這一技術開始進行檸檬酸的製造。

這一製造技術仍是目前最主要的製造方法。在這個技術中,黑麴黴被放入含有蔗糖葡萄糖培養基中進行培養,以生產檸檬酸。糖類的來源包括玉米漿糖蜜發酵液玉米粉的水解產物或其他廉價的糖類溶液[9]。在去除黴菌之後,向剩餘的溶液中加入氫氧化鈣,使檸檬酸反應生成檸檬酸鈣沉澱,分離出沉澱之後再加入硫酸就可以得到檸檬酸。

檸檬酸循環[編輯]

檸檬酸是生理學中將脂肪蛋白質轉化為二氧化碳的過程中的重要化合物

這些化學反應是幾乎所有代謝的核心反應,並且為高等生物提供能量。漢斯·阿道夫·克雷布斯因為發現這一系列反應獲得了1953年諾貝爾生理學或醫學獎。這一系列反應稱作「檸檬酸循環」、「三羧酸循環」或「克氏循環」。

腳註[編輯]

參考資料[編輯]