氨苄西林

**氨苄西林**
臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）	Principen，及其他
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a685002
核准狀況	美 FDA: Ampicillin;
懷孕分級	A （澳大利亞）、B （美國）;
給藥途徑	口服、靜脈注射
ATC碼	J01CA01 (WHO) S01AA19 QJ51CA01;
法律規範狀態
法律規範	英：處方藥（℞-only） (POM);
藥物動力學數據
生物利用度	口服：40%
血漿蛋白結合率	15 至 25%
藥物代謝	12 至 50%
生物半衰期	約1小時
排泄途徑	75-85% 經腎排除
識別資訊
	IUPAC命名法 (2S,5R,6R)-6-([(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino); -3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-; carboxylic acid; ;
CAS號	69-53-4
PubChem CID	6249;
DrugBank	DB00415 ;
ChemSpider	6013 ;
UNII	7C782967RD;
KEGG	D00204 ;
ChEBI	CHEBI:28971 ;
ChEMBL	ChEMBL174 ;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID4022602 ;
ECHA InfoCard	100.000.645
化學資訊
化學式	C16H19N3O4S
摩爾質量	349.41 g/mol
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
	SMILES O=C(O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccccc1)N)[C@H]3SC2(C)C;
	InChI InChI=1S/C16H19N3O4S/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1 ; Key:AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N ;

氨苄西林^[2]^{[注 1]}（INN：ampicillin）又譯安比西林^[3]，本名氨苄青黴素^[4]^[5]，是一種β-內酰胺類抗生素，可治療多種細菌感染^[6]。適應症包含呼吸道感染、泌尿道感染、腦膜炎、沙門氏菌感染症，以及心內膜炎。本品也能用於預防新生兒的B群鏈球菌感染（英語：group B streptococcal infection），可經由口服、肌肉注射，以及靜脈注射給藥^[6]。

氨苄西林屬於氨基青黴素類。氨基青黴素也包含了阿莫西林（amoxicillin），它們比青黴素或耐青黴素酶青黴素（penicillinase-resistant penicillins）更易穿透革蘭氏陰性菌，不過易被細菌β-內酰胺酶（beta-lactamase）分解，因此常搭配舒巴坦（一種β-內酰胺酶抑制劑）一起使用以加強對可產生β-內酰胺酶細菌的治療效果。氨苄西林主要使用於治療細菌感染如中耳炎、鼻竇炎及急性細菌性膀胱炎等。和阿莫西林相比，口服氨苄西林生物利用度較低，且易產生腸道副作用。

常見副作用包含紅疹、噁心及腹瀉。本品不適用於對青黴素過敏的患者。嚴重副作用包含偽膜性結腸炎及全身型過敏性反應。腎功能衰竭患者用藥必須減低劑量^[6]。妊娠及哺乳期間遇藥目前顯示安全^[6]^[7]。

氨苄西林於1961年首次發現^[8]，該藥列名於世界衛生組織基本藥物標準清單，為基礎公衛體系必備藥物之一^[9]。在2014年，每劑靜脈注射針劑批發價約於 0.13 到 1.20 美金之間^[10]。該藥屬於學名藥，十天療程約會花費 13 美金左右^[6]。

作用機制[編輯]

氨苄西林是殺菌性的抗生素。能滲透革蘭氏陽性菌及部份革蘭氏陰性菌。經由結合在細菌細胞壁上的青黴素結合蛋白（penicillin-binding proteins，PBPs），阻礙細菌合成細胞壁的第三及最後階段，最終引致細胞裂解。

用途[編輯]

治療[編輯]

氨苄西林與另一種青黴素的阿莫西林非常相關，兩者都是用來治療泌尿道感染、中耳炎、普遍的肺炎，及由流感嗜血桿菌、沙門氏桿菌及李氏桿菌引起的腦膜炎。它與氟氯西林（flucloxacillin）組合作為蜂窩組織炎的經驗治療，及抵抗金黃色葡萄球菌協助治療一型鏈球菌感染。由於對氨苄西林的抗藥性，一般都會與其他抗生素組合使用，或轉用另一種抗生素。

基因轉殖[編輯]

氨苄西林時常被用於分子生物學上，作為基因轉殖成功與否的指標。通常基因轉殖所用的基因載體皆帶有抗氨苄西林的基因，細胞（如大腸桿菌）在被人工轉殖基因的基因載體轉型進入後，其載體上的基因表現能使其在充滿氨苄西林的培養皿中存活，因此可推斷所需基因有成功插入基因載體內。

註釋[編輯]

^ 「苄」在普通話/國語中音同「變」

參考文獻[編輯]

^ Drugs.com International trade names for Ampicillin （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） Retrieved 14 January 2015
^ https://www.termonline.cn/wordDetail?termName&subject=3811a0b826a911eebce0b068e6519520&base=1
^ https://terms.naer.edu.tw/detail/48d13d56f601aa47e8f36e89e670ec57/?seq=7
^ https://www.nmpa.gov.cn/wwwroot/sms3/007.htm
^ https://www.termonline.cn/search?searchText=ampicillin
^ ^6.0 ^6.1 ^6.2 ^6.3 ^6.4 Ampicillin. The American Society of Health-System Pharmacists. [2015-08-01]. （原始內容存檔於2015-07-12）.
^ Ampicillin use while Breastfeeding. March 2015 [2015-08-01]. （原始內容存檔於2015-09-23）.
^ Ravina, Enrique. The evolution of drug discovery : from traditional medicines to modern drugs 1. Weinheim: Wiley-VCH. 2011: 262 [2016-06-16]. ISBN 9783527326693. （原始內容存檔於2016-08-09）.
^ WHO Model List of EssentialMedicines (PDF). World Health Organization. October 2013 [2014-04-22]. （原始內容存檔 (PDF)於2014-04-23）.
^ Ampicillin. International Drug Price Indicator Guide. [2015-08-01]. （原始內容存檔於2017年3月5日）.

外部連結[編輯]

蛋白質資料庫上有關氨苄西林結合蛋白的資料

[3] 「苄」在普通話/國語中音同「變」

[drugs.comINT-1] Drugs.com International trade names for Ampicillin （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） Retrieved 14 January 2015

[2] ttps://www.termonline.cn/wordDetail?termName&subject=3811a0b826a911eebce0b068e6519520&base=1

[4] ttps://terms.naer.edu.tw/detail/48d13d56f601aa47e8f36e89e670ec57/?seq=7

[5] ttps://www.nmpa.gov.cn/wwwroot/sms3/007.htm

[6] ttps://www.termonline.cn/search?searchText=ampicillin

[AHFS2015-7] 6.0 ^6.1 ^6.2 ^6.3 ^6.4 Ampicillin. The American Society of Health-System Pharmacists. [2015-08-01]. （原始內容存檔於2015-07-12）.

[8] Ampicillin use while Breastfeeding. March 2015 [2015-08-01]. （原始內容存檔於2015-09-23）.

[9] Ravina, Enrique. The evolution of drug discovery : from traditional medicines to modern drugs 1. Weinheim: Wiley-VCH. 2011: 262 [2016-06-16]. ISBN 9783527326693. （原始內容存檔於2016-08-09）.

[10] WHO Model List of EssentialMedicines (PDF). World Health Organization. October 2013 [2014-04-22]. （原始內容存檔 (PDF)於2014-04-23）.

[Erc2015-11] Ampicillin. International Drug Price Indicator Guide. [2015-08-01]. （原始內容存檔於2017年3月5日）.

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