赫茨反應
（重新導向自Herz反应）
赫茨反應（德語：Herz-Reaktion），得名於德國化學家里夏德·赫茨，指苯胺衍生物(1)與二氯化二硫作用生成苯並二噻唑化合物（又稱赫茨鹽／赫茨化合物）(2)，然後水解，得到相應的硫醇鹽。[1]
應用[編輯]
合成苯並噻唑環[編輯]
赫茨反應產物硫醇鈉(3)與硫酸鋅反應生成相應的硫醇鋅鹽，接着用苯甲酰氯處理硫醇鋅鹽，得到苯並-1,3-噻唑化合物(4)。
用作染料合成前體[編輯]
如下對取代苯胺(5)用赫茨反應在氨基鄰位引入巰基，生成取代鄰氨基苯硫酚。接着在硫上引入羧甲基。然後利用桑德邁爾反應，將氨基轉化為氰基。氰基水解，生成芳香羧酸(6)。
(6)發生關環、脫羧，生成硫代-3-吲哚酚(7)。(7)可用作很多染料的合成前體。例如，它與苊醌縮合，得到染料(8)；與靛紅縮合，則得到硫代靛藍染料(9)。
參見[編輯]
參考資料[編輯]
- ^ Warburton, W. K. Arylthiazathiolium Salts And o-Aminoaryl Thiols - The Herz Reaction. Chemical Reviews. 1957-10-01, 57 (5): 1011–1020 [2022-04-13]. ISSN 0009-2665. doi:10.1021/cr50017a004. （原始內容存檔於2022-04-13） （英語）.