乙二胺

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乙二胺
IUPAC名
1,2-diaminoethane
1,2-二氨基乙烷
英文名 Ethylenediamine
别名 Edamine[1]
缩写 en
识别
缩写 en
CAS号 107-15-3  checkY
PubChem 3301
ChemSpider 13835550
SMILES
 
  • NCCN
Beilstein 605263
Gmelin 1098
UN编号 1604
EINECS 203-468-6
ChEBI 30347
RTECS KH8575000
KEGG D01114
MeSH ethylenediamine
性质
化学式 C
2
H
8
N
2
摩尔质量 60.103 g·mol⁻¹
外观 无色液体(有杂质时呈黄色)
密度 0.899 g/cm3(液体)
熔点 9 °C
沸点 116 °C
溶解性 可溶解于水
pKb 3.92
危险性
主要危害 可燃性,腐蚀性
NFPA 704
2
3
0
 
闪点 34 °C
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

乙二胺(作为配体时简称为en)是化学式C
2
H
4
(NH
2
)
2
有机化合物。乙二胺是一种类,为无色的性液体,有类似的臭味。2008年乙二胺的使用量约500,000,000公斤。[2]

制备[编辑]

乙二胺的制备可利用1,2-二氯乙烷反应而成。反应后可得到乙二胺及其他线性多胺的混合物。简化的方程式如下:

ClCH
2
CH
2
Cl
+ 4NH
3
H
2
NCH
2
CH
2
NH
2
+ 2NH
4
Cl

应用[编辑]

在许多工业用化学品的生产都会用到大量的乙二胺。乙二胺可和羧酸(包括脂肪酸)、(加热时)、烷化剂二硫化碳反应,产生对应的衍生物。由于乙二胺有二个氨基,故可以用作合成咪唑啉啶等杂环化合物的原料。

作为螯合配体[编辑]

乙二胺是典型的二齿配体,可形成配位化合物,如[Co(en)
3
]3+

重要的六齿配体乙二胺四乙酸EDTA)是乙二胺的衍生物,是由乙二胺透过Strecker法甲醛合成所得的产物。乙二胺的衍生物N-羟乙基乙二胺是另一种商业上常使用的螯合配体。由乙二胺和水杨醛缩合而产生的Salen配体是实验室研究常用的螯合配基,不过很少在工业上使用。[2]

药品及农药的原枓[编辑]

许多有生物活性的化合物都包括 N-CH
2
-CH
2
-N 的官能团,如氨基菲林(aminophylline)及一些抗组织胺药[3]许多乙二胺的盐类已制成抗真菌剂的商品,商品名称有 Maneb, Mancozeb, Zineb 及 Metiram。有些含有咪唑啉结构的抗真菌剂也是由乙二胺所衍生。[2]

聚合物中的应用[编辑]

乙二胺由于有二个有活性的氨基,是许多聚合物制造的原料之一。乙二胺和甲醛的缩合物是一种增塑剂,广泛用在聚氨酯(PU)纤维的制造过程中。PAMAM等级的树枝状高分子(dendrimer)也是乙二胺的衍生物。[2]

四乙酰乙二胺[编辑]

漂白粉中常见的活性剂四乙酰乙二胺(TAED)是由乙二胺为原枓所制成。衍生的二硬脂酰乙二胺(EBS)是工业上常用的脱模剂,也是汽油及机油中的表面活性剂

特殊应用[编辑]

  • 乙二胺作为溶剂时,可以和其他极性溶剂以任意比例混溶,因此常用来溶解如白蛋白(Albumin)及酪蛋白(casein)的蛋白质。一些电镀的电镀液中也含有乙二胺。
  • 油漆中的抗蚀剂,也是一种防冻剂
  • 乙二胺二氢碘酸盐(ethylenediamine dihydroiodide, EDDI)常加在动物饲料中,作为碘的来源。
  • 粘著剂、纤维软化剂、环氧树脂中的硬化剂及染料
  • 乙二胺(Edamine)也是用来培养植物组织的MS培养基(Murashige and Skoog medium)中常见的有机添加物。

乙二胺聚合物[编辑]

乙二胺是一群称作“聚乙烯胺”的化合物中,分子量最小的化合物。其余的化合物包括:

  • 二乙烯三胺(Diethylenetriamine,缩写为dien或DETA)化学式为H2N-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2,其结构类似二甘醇
  • 三乙烯四胺(Triethylenetetramine,缩写为trien或TETA)化学式为H2N-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2
  • 四乙烯五胺(Tetraethylenepentamine,缩写为TEPA)化学式为H2N-CH
    2
    CH
    2
    -NH-CH
    2
    CH
    2
    -NH-CH
    2
    CH
    2
    -NH-CH
    2
    CH
    2
    -NH2
  • 五乙烯六胺(Pentaethylenehexamine,缩写为PEHA)化学式为H2N-CH
    2
    CH
    2
    -NH-CH
    2
    CH
    2
    -NH-CH
    2
    CH
    2
    -NH-CH
    2
    CH
    2
    -NH-CH
    2
    CH
    2
    -NH2

哌嗪则是由乙二胺衍生,结构上类似二𫫇烷(dioxane)的杂环化合物。

相关的二胺[编辑]

若以生产量来看,乙二胺是产量第二高的二胺,仅次于己二胺尼龙66的原料之一。乙二胺的二胺衍生物包括

  • 四甲基乙二胺(tetramethylethylenediamine),简称TMEDA,化学式为(CH
    3
    )
    2
    N-CH
    2
    -N(CH
    3
    )
    2
  • 四乙基乙二胺(tetraethylethylenediamine),简称TEEDA,化学式为(C
    2
    H
    5
    )
    2
    N-CH
    2
    CH
    2
    -N(C
    2
    H
    5
    )
    2

安全性[编辑]

乙二胺有腐蚀性,会刺激皮肤。在体内的半衰期约30分钟,分布体积约为 0.133 L/kg。口服的生物利用度大约是0.34。肾脏只能代谢20%以下的乙二胺。[4]

参见[编辑]

参考文献[编辑]

  1. ^ 存档副本. [2009-03-18]. (原始内容存档于2008-12-02). 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. DOE: 10.1002/14356007.a02 001
  3. ^ Kotti, S. R. S. S.; Timmons, C. and Li, G., "Vicinal diamino functionalities as privileged structural elements in biologically active compounds and exploitation of their synthetic chemistry", Chemical Biology & Drug Design, 2006, 67, 101-114
  4. ^ Zuidema J. Ethylenediamine, profile of a sensitizing excipient.. Pharmacy World & Science. 1985-08-23, 7 (4): 134–40. PMID 3900925. doi:10.1007/BF02097249. 

外部链接[编辑]