類胡蘿蔔素

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β-胡蘿蔔素
IUPAC名
β,β-carotene

2,2'-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene-1,18-diyl)bis(1,3,3-trimethylcyclohex-1-ene)

英文名 β-Carotene
別名 2,2'-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-四甲基-1,3,5,7,9,11,13,15,17-十八碳九烯-1,18-二基)-雙(1,3,3-三甲基-1-環己烯)
識別
CAS號 7235-40-7
PubChem 5280489
SMILES
性質
化學式 C40H56
摩爾質量 536.87 g·mol−1
外觀 深紅色結晶
密度 0.941 ± 0.06 g/cm3
熔點 180-182 ℃
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

β-胡蘿蔔素類胡蘿蔔素之一,也是胡蘿蔔素的一種異構體,廣泛存在於動物與植物的葉、花、根中。它屬於多烯烴類,所有雙鍵都參與共軛,其名稱中的β-標記即由環中雙鍵的共軛位置而得來。

性質[編輯]

純品為深紅色或暗紅色、有光澤的斜方六面體或結晶狀粉末。幾乎不溶於、無機、無機甘油丙二醇,微溶於甲醇乙醇環己烷,溶於石油醚乙醚類,易溶於二硫化碳丙酮氯仿。稀溶液呈黃色。對光、熱不穩定。易被空氣氧化為無生理活性的物質。封存於安瓿中,避光貯存於−20℃處。在植物中基本上總是與葉綠素共同存在。

製取[編輯]

可從天然物中提取或通過多步化學反應合成。前者有植物萃取、鹽藻萃取和發酵法三種方法。在中國從天然植物中提取的方法已經基本淘汰。[來源請求]

化學合成法歷經中間體3,8-二甲基-3,5,7-癸三烯-1,9-二炔(C12)及4-(2,6,6-三甲基-1-環己烯-1-基)-2-甲基-2-丁烯-1-醛(C14)。[1]

工業品一般製成β-胡蘿蔔素的食用油脂溶液或乳化液、懸浮液及可分散於水的粉末。為提高其穩定性,可添加抗氧劑、分散劑、乳化劑,並可含有不同的比例的順反異構體。[2]

生物合成以異戊二烯焦磷酸為原料,經過二甲烯丙基焦磷酸牻牛兒焦磷酸法尼基焦磷酸牻牛兒牻牛兒焦磷酸八氫番茄紅素番茄紅素中間體。

歷史[編輯]

1831年首先由Wackenroder分離出來。1907年時Willstätter和Mieg算出了β-胡蘿蔔素的實驗式為 C40H56[3][4][5] 1919年Steenbock提出β-胡蘿蔔素與維生素A之間可能存在聯繫,提出維生素原這個概念。1930~1931年Karrer首先推斷出β-胡蘿蔔素的結構。[6] 這是第一個被推斷出結構的維生素或維生素原分子,因此Karrer後來獲得了1937年的諾貝爾獎。

1950年Karrer和Eugster,[7] Inhoffen等人,[8] 和Milas等[9] 完成了它的首次全合成。1954年羅氏公司開始了β-胡蘿蔔素的工業生產。80年代早期,提出它可能有預防癌症的作用,從而進一步研究,發現了它有抗氧化劑的功效。

用途[編輯]

用作營養增補劑和食品色素。在體內是維生素A的合成前體,在肝、大腸中酶催化下分解成兩分子維生素A,故也稱維生素A原、前維生素A。[10]由於人體選擇性地把β-胡蘿蔔素的分子一分為二轉化為維生素A,因此β-胡蘿蔔素攝入過量並不會造成維生素A過多症

β-胡蘿蔔素攝食過度會造成胡蘿卜素沉著症(Carotenodermia)。它對人體無害,但會表現為皮膚的橙色色素沉著。[11]

2008年的研究發現,長期的β-胡蘿蔔素攝食過度會增加吸煙者得肺癌的機率。[12]

參見[編輯]

參考資料[編輯]

  1. ^ Isler. et al., U.S. Pat. No. 2917539 (1959).
  2. ^ β-胡蘿卜素. 化工引擎. [2009-08-16]. 
  3. ^ Willstätter, Escher, Z. Physiol. Chem. 64, 47 (1910).
  4. ^ Kuhn, Lederer, Ber. 64, 1349 (1931).
  5. ^ Barnett et al., US 2848508 (1958).
  6. ^ P. Karrer, A. Helfenstein, H. Wehrli, A. Wettstein. Pflanzenfarbstoffe XXV. Über die Konstitution des Lycopins und Carotins. Helvetica Chimica Acta. 1930, 13: 1084–1099. doi:10.1002/hlca.19300130532. 
  7. ^ Karrer, Eugster, Compt. Rend. 250, 1920 (1950)
  8. ^ Inhoffen et al., Chem. Ztg. 74, 285, 309 (1950)
  9. ^ Milas et al., J. Am. Chem. Soc. 72, 4844 (1950).
  10. ^ Susan D. Van Arnum. Vitamin A in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. New York: John Wiley. 99–107. 1998. doi:10.1002/0471238961.2209200101181421.a01. 
  11. ^ Stahl W, Heinrich U, Jungmann H, et al. Increased Dermal Carotenoid Levels Assessed by Noninvasive Reflection Spectrophotometry Correlate with Serum Levels in Women Ingesting Betatene. Journal of Nutrition. 1998, 128 (5): 903–7. PMID 9567001. 
  12. ^ Tanvetyanon T, Bepler G. Beta-carotene in multivitamins and the possible risk of lung cancer among smokers versus former smokers: a meta-analysis and evaluation of national brands. Cancer. 2008.July, 113 (1): 150–7. doi:10.1002/cncr.23527. PMID 18429004.