二氯苯氧氯酚

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二氯苯氧氯酚
IUPAC名
5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenol
別名 三氯生、三氯新、三氯沙等
識別
CAS號 3380-34-5
PubChem 5564
SMILES
性質
化學式 C12H7Cl3O2
摩爾質量 289.54 g/mol g·mol⁻¹
密度 1.49 g/cm³
熔點 55 °C
沸點 120 °C
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

二氯苯氧氯酚,俗名「三氯生」,又名「三氯新」、「三氯沙」等,化學名為「2,4,4'-三氯-2'-羥基-二苯醚」,英文名為 Triclosan 、 Aquasept、 Gamophen、 Irgasan、 Sapoderm 、 Ster_Zac。

二氯苯氧氯酚常態為白色或灰白色晶狀粉末,稍有臭味。不溶於,易溶於液和有機溶劑。二氯苯氧氯酚是一種廣譜抗菌劑,被廣泛應用於肥皂牙膏日用化學品之中。根據目前的研究及的指引,二氯苯氧氯酚仍被視為安全,但不少在動物及細菌的研究顯示可能對人體有產生潛在危害,美國食品藥品監督管理局及加拿大政府正加緊進行科學研究,期望進一步瞭解二氯苯氧氯酚對人體的影響。[1][1][2]


廣泛被使用作為對付一般細菌的殺菌劑,特別針對葡萄球菌屬鏈球菌革蘭氏染色菌有較強的殺菌力,但對於真菌類相對較弱。 通常使用在肥皂、洗髮精、牙膏、醫薬部外品。

功效及用途[編輯]

二氯苯氧氯酚是外用高效抗菌消毒劑,它可以殺滅金黃色葡萄球菌大腸桿菌細菌白色念珠菌真菌,二氯苯氧氯酚對病毒(如B型肝炎病毒等)也有抑止作用。

二氯苯氧氯酚的殺菌機理是:先吸附於細菌細胞壁上,進而穿透細胞壁,與細胞質中的脂質蛋白質反應,導致蛋白質變性,進而殺死細菌。

由於二氯苯氧氯酚廣譜高效,所以被作為日用化學品添加劑廣泛使用。一些有殺菌功效的香皂、牙膏、漱口水洗手液沐浴露洗髮水洗面奶化妝水剃鬚膏、除腋臭噴霧、傷口消毒噴霧、洗衣液醫療器械消毒劑空氣清新劑產品的成分都含可能有少量二氯苯氧氯酚。在這些日用化學品中,二氯苯氧氯酚的含量不得超過0.3%。但為了殺滅白色念珠菌,治療牙齦炎口腔潰瘍,在一些藥用漱口水中,三氯苯氧氯酚的含量可能較高。三氯苯氧氯酚還可以被用作塑料添加劑來製造抗菌垃圾袋等產品。

目前已有50餘個國家批准在日用化學品中使用二氯苯氧氯酚,其直接產品有近千種,而且產品種類還在不斷增加。在美國,二氯苯氧氯酚的添加受美國食品及藥物管理局管理,而在歐盟也有相對應的監管措施。

安全性[編輯]

毒性[編輯]

二氯苯氧氯酚的小鼠口服半數致死量LD50大於5000mg/kg[3] ,屬於低毒物質。

細菌耐藥性[編輯]

1998年8月6日,美國塔夫茨大學的Dr. Stuart Levy在自然雜誌上撰文,指出過度使用二氯苯氧氯酚類抗菌劑可能會導致具有耐藥性的細菌增加。據此,2003年有媒體英國一些超市零售商考慮撤掉櫃檯上含二氯苯氧氯酚的商品[4]

但是,根據英國Dr. Peter Gilbert的工作,Dr. Levy的試驗方法並沒有能夠引起細菌對二氯苯氧氯酚的抗藥性。至少有七篇同行評議和論文證明了這一點,其中包括刊登在2004年8月的Antimicrobial Agents and Chemotherapy上由Dr. Levy自己參與寫作的一篇論文。

間接生成致癌物質問題[編輯]

2004年4月15日,英國倫敦The Evening Standard報導,根據美國維吉尼亞理工大學Dr. Peter Vikesland的研究,二氯苯氧氯酚會和自來水處理過程中殘留在水中的氯氣反應,生成氯仿。由於氯仿被美國國家環境保護局標為可能致癌物質,所以該晚報警告讀者小心使用含有二氯苯氧氯酚成分的牙膏等日用化學品。4月19日,The Roanoke Times刊登了Dr. Vikesland否認自己發出此警告的新聞[5]

2005年4月,中國疾病預防控制中心專家向數家北京媒體表示,低劑量的氯仿人體影響不足以導致癌症。

此外,二氯苯氧氯酚不會影響一些採用臭氧消毒自來水的國家或地區。

儘管二氯苯氧氯酚是否會間接致癌尚無明確結論,含有二氯苯氧氯酚的牙膏製品在英國的市場銷售還是受到了一定影響,高露潔佳潔士都在此影響範圍之內。中國的市場調查表明,有九成消費者不打算購買高露潔牙膏[6]

2010年4月,美國食物及藥品管理局發表文件,表明沒有證據顯示,含二氯苯氧氯酚的清潔劑較不含這種化學成份的產品有明顯好處。同年6月發表針對二氯苯氧氯酚的報告卻指出,實驗測試證實低劑量的二氯苯氧氯酚,可引發細菌出現基因突變,提高其產生抗藥性基因的機率,並可將抗藥性傳至其他細菌,受影響的包括大腸桿菌、沙門氏菌李斯特菌,甚至是超級細菌MRSA[7]

生產商及商品名[編輯]

在美國,二氯苯氧氯酚主要由瑞士汽巴精化(Ciba Specialty Chemicals)的美國工廠生產,該公司使用Irgasan DP300(玉潔新 DP300)作為商品名。在中國,二氯苯氧氯酚的主要生產廠商為天津市百靈消毒劑有限責任公司等,一般直接使用三氯生作為商品名。

在其他國家和地區,二氯苯氧氯酚通常用以下一些商品名:

  • CH-3565
  • CH 3635
  • Irgasan Ch 3635
  • Irgasan DP 300
  • Lexol 300
  • Ster-Zac
  • TCS
  • 三氯羥二酚醚
  • 三氯新
  • 三氯生
  • 三氯沙
  • 三氯森
  • 克力恩
  • 潔美新
  • 抑菌純
  • 玉潔新 DP300
  • 衛潔靈-100
  • 衛潔純

其他含有的產品[編輯]

  • 生產公司,產品名稱。
  • 高露潔牙膏(Colgate Total brand)
  • ,家護牙膏(Aquafresh)
  • ,Dentyl牙膏
  • 舒酸定牙膏(Sensodyny)

參考文獻[編輯]

  1. ^ 1.0 1.1 Triclosan: What Consumers Should Know. U S Food and Drug Administration. 8 April 2010 [13 April 2010]. 
  2. ^ Toxic chemical monitoring program gets $500M. CBC. 4 October 2011. 
  3. ^ MATERIAL SAFETY DATA SHEET. wirud. [29-11-2012]. 
  4. ^ 英國準備撤下含二氯苯氧氯酚商品
  5. ^ 英媒誤報二氯苯氧氯酚警告新聞
  6. ^ 高露潔因含三氯苯氧氯酚受到部分消費者抵制
  7. ^ 港42款產品含二氯苯氧氯酚或引發細菌基因突變,抗菌牙膏令惡菌更惡蘋果日報 2010年10月13日