三硝基甲苯

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三硝基甲苯
IUPAC名
2-methyl-1,3,5-trinitrobenzene
別名 2,4,6-三硝基甲苯、黃色炸藥
識別
縮寫 TNT
CAS號 118-96-7
PubChem 8376
SMILES
性質
化學式 C7H5N3O6
摩爾質量 227.131 g·mol⁻¹
外觀 黃色晶體
密度 1.654 g/cm³[1]
熔點 80.35 °C
沸點 295 °C(分解)
溶解性 130 mg/L, H2O (20 °C)
溶解性 乙醚丙酮吡啶
爆炸性
撞擊感度
摩擦感度 353N 以下不敏感
爆速 6,900 m/s
危險性
警示術語 R:R2-R23/24/25-R33-R51/53
安全術語 S:S35-S45-S61
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
2
4
 
相關物質
相關化學品 苦味酸六硝基苯三硝基苯酚三硝酸甘油酯
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

2,4,6-三硝基甲苯英文Trinitrotoluene縮寫TNT)是一種無色或淡黃色晶體,熔點為354 K(80.9°C)。它帶有爆炸性,是常用炸藥成份之一,例如混和硝酸銨可成為阿馬托炸藥。它由甲苯經過硝化而製成。它的IUPAC命名2-甲基-1,3,5-三硝基苯(2-methyl-1,3,5-trinitrobenzene),由於本身為黃色晶體,所以與苦味酸同時世稱「黃色炸藥」。

精煉的三硝基甲苯十分穏定。與硝化甘油不同,它對於摩擦、震動等都不敏感。即使是受到槍擊,也不容易爆炸。因此它需要雷管起動。它也不會與金屬起化學作用或者吸收水份。因此它可以存放多年。但它與強烈反應,生成不穩定的化合物。

每公斤TNT炸藥可產生420萬焦耳的能量[2]。值得注意的是三硝基甲苯比脂肪(38MJ/kg)和糖(17MJ/kg)釋放更少的能量,但它會很迅速地釋放能量,這是因為它含有可作為助燃劑,不需要大氣中的氧氣。而現今有關爆炸和能量釋放的研究,也常常用「公斤黃色炸藥」或「噸黃色炸藥」為單位,以比較爆炸地震行星撞擊等大型反應時的能量。

TNT爆炸反應式:2C7H5N3O6 → 6CO2 + 5H2 + 3N2 + 8C

沿革[編輯]

由J·維爾勃蘭德(Joseph Wilbrand)於1863年發明。[3]

毒性[編輯]

有些軍事試驗基地被TNT所污染。軍火所產生的污水會污染地面水和地下水。這些被污染的水會呈粉紅色,這是因為水被TNT和黑索金所污染。這些污染物被稱為「粉紅水」,要清理程序十分困難和昂貴。

人長期暴露於三硝基甲苯會增加患貧血症功能不正常的機會。注射了或吸入三硝基甲苯的動物亦發現會影響血液和肝臟、脾臟發大和其他有關免疫系統的壞影響。亦有證據證明了TNT對男性生殖功能有不良影響,而TNT也被列為一種可能致癌物。進食TNT會使尿液變黑。能引起亞急性中毒、慢性中毒。例如引起白內障、中毒性肝炎,還損壞造血系統。

合成[編輯]

甲苯硝化製得。可以只經一次硝化,但不經濟。目前多採用三段硝化法。一段硝化中甲苯被硝化成一硝基甲苯(MNT),二段硝化中MNT被硝化成二硝基甲苯(DNT)。DNT是重要的炸藥。一、二段硝化只需濃度50%左右的硝酸溶液與硫酸混合作硝化劑。一段混酸的成份為HNO3 13%;H2SO4 66%;H2O 21%。甲苯混酸比約1:6。二段混酸成份為:HNO3 13%;H2SO4 76%; H2O 11%。MNT、混酸比為1:4~5。一二段硝化原料易得,工藝簡單,製成的DNT成本低廉,很適於臨時生產。第三段硝化是將DNT硝化為TNT,需要幾乎不含水的混酸。一般是先向熔化了的DNT中加入發煙硫酸,再加入濃硝酸。發煙硫酸較缺乏的國家也使用濃硫酸。三段硝化的廢酸用於配製二段混酸,余類推。第三段硝化難度較大,不適於臨時生產。硝化後分離出的TNT為粗品,含大量有害雜質,必須精製。目前常用的精製方法是亞硫酸鈉法

注釋[編輯]

  1. ^ Record of CAS RN 118-96-7 in the GESTIS Substance Database from the IFA.
  2. ^ Babrauskas, Vytenis. Ignition Handbook. Issaquah, WA: Fire Science Publishers/Society of Fire Protection Engineers. 2003年: 453. ISBN 0-9728111-3-3. 
  3. ^ 火藥 炸藥. cast.org.cn. 2008-04-10 [2009-06-24]. 

參見[編輯]