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乙烯

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乙烯
IUPAC名
Ethene
識別
CAS號 74-85-1
PubChem 6325
ChemSpider 6085
SMILES
InChI
InChIKey VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYAE
EC編號 200-815-3
性質
化學式 C2H4
摩爾質量 28.05 g·mol⁻¹
外觀 無色、無臭、稍帶有甜味的氣體
密度 1.178 g/l(15 °C,氣體)[1]
熔點 −169.2 °C [1]
沸點 −103.7 °C [1]
臨界點 282.4 K (9.2 °C)
在 5.04 MPa (50個大氣壓)
pKa 44
結構
分子構型 D2h
偶極矩
熱力學
ΔfHmo298K +52.47 kJ/mol
So298K 219.32 J·K−1·mol−1
危險性
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
1
2
 
閃點 −136 °C (−213 °F; 137 K)
相關物質
相關化學品 乙烷乙炔
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

乙烯是由兩個原子和四個原子組成的化合物。兩個碳原子之間用雙鍵連接。

乙烯為合成纖維、合成橡膠、合成塑料(聚乙烯聚氯乙烯)、合成乙醇(酒精)的基本化工原料,也用於製造氯乙烯苯乙烯環氧乙烷醋酸乙醛、乙醇和炸藥等,且可用作水果和蔬菜的催熟劑,是一種已證實的植物激素,也是石油化工發展水準之指標。

分子結構[編輯]

乙烯有4個氫原子,碳原子之間以雙鍵連接,6個原子共面。H-C-C鍵角為121.3°;H-C-H鍵角為117.4°,接近120°,是理想的sp2混成軌域。這種分子也比較僵硬:旋轉C=C鍵是一個高吸熱過程,需要打破π鍵而保留σ鍵

雙鍵是一個高電子密度的區域,因而大部分反應發生在這個位置。

生產方法[編輯]

乙烯是由石油化工裂解而成。在這個過程中,氣態或輕液態被加熱到750-950℃,誘使許多自由基反應,然後立即淬火凍結。這個過程中,大分子碳氫化合物轉化為較小分子的碳氫化合物,並生成不飽和烴

化學反應[編輯]

乙烯在石油化工等行業是一個極為重要的試劑,它的產量標誌著一個國家的石油化工的能力。它可以進行多種類型的反應,從而製出各種化工產品。

其反應包括:

  1. 加成,可以與鹵素單質、鹵化氫氰化氫等加成。
  2. 氧化,
  3. 烷基化,
  4. 聚合,生成聚乙烯
  5. 羰基合成反應,
  6. 催熟水果和蔬菜。

實驗室製法[編輯]

工業上所用的乙烯,主要是從石油化工所生產的氣體產品中分離出來的。在實驗室中,則通常是通過加熱酒精和濃硫酸混合物,使酒精分解而製得乙烯。在這個反應中,濃硫酸起催化劑脫水劑的作用,其反應方程式如下:

CH3CH2OH 濃H2SO4 CH2=CH2↑ + H2O

注意,此反應應當迅速加熱混合物,否則將會產生副產物乙醚

毒性現象[編輯]

乙烯在低濃度時,有刺激作用,高濃度時具有較強的麻醉作用,但無明顯興奮階段,麻醉快,甦醒也快。對皮膚粘膜沒有刺激作用。主要中毒途徑是呼吸道吸入,其次為皮膚接觸。

突然吸入80~90%高濃度乙烯,可立刻引起意志喪失;吸入75-90%乙烯與的混合氣可引起麻醉;吸入61%乙烯4分鐘,產生反應遲鈍;吸入25-45%乙烯有痛覺消失和記憶力減退。

植物激素[編輯]

乙烯在植物生理上扮演植物激素的角色[2][3][4]。作為植物的催熟劑,以氣體方式微量作用在植物,刺激或調節果實成熟、開花和植物葉片掉落。因以氣體形式擴散,甚至會影響其他種類的植物。

在植物體內乙烯合成主要是由甲硫胺酸做起始物,1-胺基環丙烷-1-羧酸(ACC)為關鍵中間產物。可以天然或人工合成。

參見[編輯]

參考文獻[編輯]

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Record of Ethylene in the GESTIS Substance Database from the IFA, accessed on 25 October 2007
  2. ^ Chow B, McCourt P. Plant hormone receptors: perception is everything. Genes Dev. 2006, 20 (15): 1998–2008. doi:10.1101/gad.1432806. PMID 16882977. 
  3. ^ De Paepe A, Van der Straeten D. Ethylene biosynthesis and signaling: an overview. Vitam Horm. 2005, 72: 399–430. doi:10.1016/S0083-6729(05)72011-2. PMID 16492477. 
  4. ^ 乙烯字典-Guidechem.com(英文)

延伸閲讀[編輯]

外表鏈接[編輯]