乙酸乙酯

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乙酸乙酯
IUPAC名
ethyl ethanoate
乙酸乙酯
英文名 ethyl acetate
別名 醋酸乙酯
識別
CAS號 141-78-6
SMILES
RTECS AH5425000
性質
化學式 C4H8O2
摩爾質量 88.11 g·mol−1
外觀 無色液體
密度 0.897
熔點 -84 °C(189.55 K)
沸點 77 °C(350.25 K)
臨界點 250.11 °C (523.26 K)
溶解性 8.3 g/100 mL,20 °C
溶解性([[乙醇丙酮
乙醚]])
無限混溶
折光度n
D
1.3720
黏度 0.426(,25 °C)
偶極矩 1.78
危險性
警示術語 R:R11-R36-R66-R67
安全術語 S:S16-S26-S33
歐盟分類 Flammable, harmful
主要危害 易燃,有刺激性
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
 
閃點 -4 °C
相關物質
相關羧酸酯 乙酸甲酯乙酸丁酯
相關化學品 乙酸乙醇
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

乙酸乙酯乙酸中的羥基被乙氧基取代而生成的化合物,結構簡式為CH3COOCH2CH3

物理性質[編輯]

乙酸乙酯是無色易燃易揮發的液體;有特殊香味;微溶於水,易溶於有機溶劑

主要用途[編輯]

製備[編輯]

乙酸乙酯可由乙酸乙酸酐乙烯酮乙醇相互作用製得。乙酸與乙醇的酯化反應反應方程式如下:

酯化反應生成乙酸乙酯.PNG

同位素示蹤法顯示:該反應中乙酸脫去-COOH中的-OH,成為乙氧基,取代了乙醇中-OH中的H原子。

\ CH_3COOH+C_2H_5 ^{18}OH \ \xrightarrow {H_2SO_4} \ CH_3CO ^{18}OC_2H_5+H_2O

實驗室製法[編輯]

反應中濃硫酸的作用為催化,吸水。該反應中的收集裝置中用到了飽和Na2CO3溶液,其作用有四點:

  1. 反應掉揮發出來的CH3COOH
  2. 溶解揮發出來的CH3CH2OH
  3. 乙酸乙酯在鹽溶液中溶解度較小
  4. 鹽溶液密度較大,便於分層

水解反應[編輯]

在無機的催化下,乙酸乙酯水解為乙酸和乙醇:

\ CH_3COOC_2H_5 + H_2O \ \xrightarrow {H^+} \ CH_3COOH + C_2H_5OH
\ CH_3COOC_2H_5 + OH^- \ \xrightarrow {H_2O} \ CH_3COO^- + C_2H_5OH

醇解反應[編輯]

乙酸乙酯與甲醇醇解反應(酯交換反應)方程式如下:

\ CH_3COOCH_2CH_3 + CH_3OH \ \xrightarrow\ CH_3COOCH_3 + CH_3CH_2OH

安全性[編輯]

健康危害[編輯]

乙酸乙酯大鼠LD50為11.3g/kg[1];對眼、鼻、咽喉有刺激作用;高濃度吸入可引進行性麻醉作用,急性肺水腫,肝、腎損害;持續大量吸入,可致呼吸麻痹;誤服者可產生噁心、嘔吐、腹痛、腹瀉等;有致敏作用,因血管神經障礙而致牙齦出血;可致濕疹樣皮炎。

慢性影響:長期接觸本品有時可致角膜混濁、繼發性貧血、白細胞增多等。

燃爆危險[編輯]

本品具刺激性,具致敏性。本品易燃,其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物,遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑接觸猛烈反應。其蒸氣比空氣重,能在較低處擴散到相當遠的地方,遇火源會著火回燃。

參考資料[編輯]

  1. ^ Wilhelm Riemenschneider, Hermann M. Bolt "Esters, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a09_565.pub2. Article Online Posting Date: April 30, 2005