乙酸酐

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乙酸酐
IUPAC名
acetic anhydride
別名 醋酸酐,乙酐,醋酐,無水醋酸
識別
CAS號 108-24-7
SMILES
InChI
RTECS AK1925000
性質
化學式 C4H6O3
摩爾質量 102.09 g·mol⁻¹
外觀 無色澄清液體
密度 1.08 g/cm3 (液態)
熔點 −73.1 °C
沸點 139.8 °C
溶解性 反應
危險性
歐盟危險性符號
腐蝕性腐蝕性 C
警示術語 R:R10, R20/22, R34
安全術語 S:S1/2, S26, S36/37/39, S45
閃點 54 °C
相關物質
相關酸酐 丙酸酐
相關化學品 乙酸
乙醯氯
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

乙酸酐是由乙酸衍生出來的酸酐,分子式為(CH3CO)2O,常縮寫為Ac2O。它是最簡單的有機酸酐之一,有機合成中常用它作乙醯化試劑或失水劑。在室溫下乙酸酐為無色液體,與空氣中的水分反應,從而散發出乙酸的強烈味道。

生產[編輯]

乙酸酐可由乙酸甲酯孟山都法羰基化製得,常以碘化物作催化劑:[1]

\mathrm{CH}_3\mathrm{CO}_2\mathrm{CH}_3 + \mathrm{CO} \rightarrow \left( \mathrm{CH}_3\mathrm{CO}\right)_2\mathrm{O}

該反應中,乙酸甲酯先被轉化為碘甲烷和一個乙酸鹽。然後碘甲烷的羰基化得到乙醯碘,和乙酸鹽或乙酸反應生成產物。由於乙酸酐在水中不穩定,該反應需在無水環境中進行。相比之下,孟山都乙酸合成法雖然也涉及含銠催化劑催化羰基化碘甲烷,但起碼有部分反應是在水溶液中的。

1922年,隨著由乙酸酐合成的醋酸纖維需求量大大增加,瓦克(Wacker Chemie)發明了一種新的製取乙酸酐的方法,即以乙烯酮和乙酸反應來製取。該反應中的乙烯酮可由乙酸高溫失水獲得。

乙酸酐價格很便宜,在實驗室中通常不需製取,直接購買使用。

用途[編輯]

Ac2O主要用來乙醯化纖維素製取醋酸纖維,應用在膠片和其他領域中。

一般類和類可被乙醯化。[2] 例如乙酸酐與乙醇的反應為:

(CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3CO2CH2CH3 + CH3CO2H

通常以鹼,如吡啶作為催化劑。具有路易斯酸性的鹽也可作為催化劑。[3]

阿司匹林(乙醯水楊酸),是用乙酸酐對水楊酸乙醯化來製取的。乙酸酐與嗎啡反應可用於合成海洛因,因此它被美國司法部緝毒署列為第二類易制毒化學品,[4]在中國大陸則被列為第一類易制毒化學品,購買需持有公安部門的證明。

水解[編輯]

乙酸酐在水中的溶解度大約是2.6%(以質量)。[5]但是和其他酸酐一樣,其水溶液不穩定,容易發生水解反應生成乙酸:[6]

\left( \mathrm{CH}_3\mathrm{CO}\right)_2\mathrm{O} + \mathrm{H}_2\mathrm{O} \rightarrow 2\mathrm{CH}_3\mathrm{COOH}

安全[編輯]

乙酸酐具有刺激性而且可燃。由於它可與水反應,滅火時常選用二氧化碳或醇泡沫。[7]乙酸酐蒸汽對人有害。[8]

參考資料[編輯]

  1. ^ Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. "Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process" Catalysis Today (1992), volume 13, pp.73-91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S
  2. ^ Science is Fun…. Chemical of the Week. [2006-03-25]. 
  3. ^ Macor, J.; Sampognaro, A. J.; Verhoest, P. R.; Mack, R. A. "(R)-(+)-2-Hydroxy-1,2,2-Triphenylethyl Acetate" Organic Syntheses, Collected Volume 10, p.464 (2004). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/V77P0045.pdf
  4. ^ ChemGuide. Acid Anhydrides. [2006-03-25]. 
  5. ^ British Petroleum. Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF). [2006-05-03]. 
  6. ^ Celanese. Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF). [2006-05-03]. 
  7. ^ Data Sheets. International Occupational Safety and Health Information Centre. [2006-04-13]. 
  8. ^ NIOSH. Pocket Guide to Chemical Hazards. [2006-04-13]. 

參見[編輯]