乙醇

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乙醇
IUPAC名
Ethanol
英文名 Ethanol
別名 酒精、火酒
識別
CAS號 64-17-5
PubChem 702
ChemSpider 682
SMILES
InChI
InChIKey LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYAB
Beilstein 1718733
Gmelin 787
3DMet B01253
UN編號 1170
EINECS 200-578-6
ChEBI 16236
RTECS KQ6300000
DrugBank DB00898
KEGG D00068
MeSH Ethanol
ATC代碼 D01AE06D08AX08, V03AB16, V03AZ01
性質
化學式 CH3CH2OH
摩爾質量 46.06844(232) g·mol⁻¹
外觀 無色清澈液體
密度 0.789 g/cm³ (液)
熔點 −114.3 °C (158.8 K)
沸點 78.4 °C (351.6 K)
溶解性 混溶
pKa 15.9
黏度 1.200 mPa·s (cP), 20.0 °C
偶極矩 5.64 fC·fm (1.69 D) (氣)
危險性
歐盟危險性符號
易燃易燃 F
警示術語 R:R11
安全術語 S:S2-S7-S16
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
 
閃點 286.15 K (13 °C)
相關物質
相關 甲醇丙醇丁醇
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

乙醇英語Ethanol結構簡式:CH3CH2OH)是類的一種,是的主要成份,所以也俗稱酒精,有些地方俗稱火酒。化學式也可寫為C2H5OHEtOH,Et代表乙基。乙醇易燃,一是常用的燃料溶劑消毒劑,也用於製取其他化合物。工業酒精含有少量有毒性的甲醇。醫用酒精主要指體積濃度為75%左右(或質量濃度為70%)的乙醇,也包括醫學上使用廣泛的其他濃度酒精。

乙醇與甲醚同分異構體

歷史[編輯]

人類很早就會用糖類發酵製造酒精,這也是最早的幾項生物技術之一。古代人也知道飲酒所帶來的欣快作用,自史前時代開始人類就已開始喝,而其中會使人欣快的主要成份就是酒精。在中國發現的九千年前的陶器,上面就有酒的殘留物,因此當時新石器時代的人已經開始飲酒[1]

雖然古希臘及阿拉伯已有蒸餾的技術,但最早記載用酒蒸餾來製造酒精的是十二世紀義大利薩勒諾學校的鍊金家[2]。第一個提到純酒精的是拉曼·魯爾英語Raymond Lull[2]

1796年Johann Tobias Lowitz利用部份純化的乙醇(乙醇-水共沸物)製備純乙醇,作法是將部份純化的乙醇加入過量的無水鹼,再在較低的溫度下蒸餾[3]拉瓦錫找出乙醇是由碳、氫、氧等元素所組成,1807年尼古拉斯·泰奧多爾·索緒爾英語Nicolas-Théodore de Saussure確定了乙醇的化學式[4][5]。五十年後斯科特·庫珀英語Archibald Scott Couper發表了乙醇的結構式,這也是最早發現的結構式之一[6]

麥可·法拉第在1825年首次以合成方式製備乙醇,他當時發現硫酸可以吸收大量的煤氣[7]。他將吸附煤氣的硫酸液交給英國科學家Henry Hennell,他在1826年發現其中有乙基硫酸[8]。在1828年時Hennell和法國科學家Sérullas分別發現乙基硫酸可以分解,產生乙醇[9]。因此麥可·法拉第在1825年無意的發現乙醇可以以乙烯(煤氣中的一種成份)為原料,利用酸觸媒水合反應製備,這也類似現在工業製備乙醇的方式[10]

美國在1840年代曾用乙醇作為路燈的燃料,但在南北戰爭中針對工業用乙醇的課稅很重.此作法沒有經濟效益.工業用乙醇的課稅一直到1906年才消除[11]。從1908年起乙醇也是汽車的燃料之一,像福特T型車可以選擇汽油或是酒精做為燃料[12]。乙醇也是常用酒精燈的燃料之一。

工業用的乙醇一般會用乙烯製備.[13]。乙醇常被用做一些人類可能接觸或消耗物質的溶劑,像香水、顏料及醫藥等。乙醇既是溶劑,也是製造其他物質的原料。乙醇很長的時間都作為可以提供光和熱的燃料,而最近又開始有研究可以用乙醇為燃料的內燃機

物理性質[編輯]

乙醇的物理性質主要與其低碳直鏈的性質有關。分子中的羥基可以形成氫鍵,因此乙醇黏度很大,也不及相近相對分子質量的有機化合物極性大。室溫下,乙醇是無色,且有特殊香味的揮發性液體。

在針對鈉黃光(λ=589.3nm)和溫度為18.35 °C的條件下,乙醇的折射率為1.36242,比水稍高。[14]

作為溶劑,乙醇易揮發,且可以與乙酸丙酮四氯化碳氯仿乙醚乙二醇甘油硝基甲烷吡啶甲苯等溶劑混溶。[14][15] 此外,低碳的脂肪族烴類如戊烷己烷,氯代脂肪烴如1,1,1-三氯乙烷四氯乙烯也可與乙醇混溶。[15] 隨著碳數的增長,高碳醇在水中的溶解度明顯下降。[16]

由於存在氫鍵,乙醇具有潮解性,可以很快從空氣中吸收水分。羥基的極性也使得很多離子化合物可溶於乙醇中,如氫氧化鈉氫氧化鉀氯化鎂氯化鈣氯化銨溴化銨溴化鈉等。[15]氯化鈉氯化鉀則微溶於乙醇。[15] 此外,其非極性的烴基使得乙醇也可溶解一些非極性的物質,例如大多數香精油[17] 和很多增味劑、增色劑和醫藥試劑。

化學反應[編輯]

乙醇是一種伯醇,連接羥基的碳原子連接二個氫原子。許多乙醇的反應都和羥基有關。

酯化反應[編輯]

與乙酸反應[編輯]

乙醇可以與乙酸在濃硫酸的催化下發生酯化作用,生成乙酸乙酯

CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O

其它酯化反應[編輯]

乙醇可以在有酸的催化下和其它羧酸發生酯化作用,生成相應的類和水。

RCOOH + HOCH2CH3RCOOCH2CH3 + H2O

若是在化工產業中大規模的進行此反應,需設法生成物中移除水。酯類和酸或鹼反應會產生醇類和鹽,肥皂製作也是利用此反應的原理,因此稱為皂化反應

乙醇也會和無機酸形成酯類,像硫酸二乙酯磷酸三乙酯英語triethyl phosphate是將乙醇和三氧化硫五氧化二磷反應而得。硫酸二乙酯是有機合成中常用的乙基化試劑。硝酸乙酯英語ethyl nitrite是將硝酸鈉和乙醇和硫酸反應而得,以前常當作利尿劑

還原性[編輯]

乙醇具有還原性,可以被氧化成為乙醛。酒精中毒的罪魁禍首通常被認為是有一定毒性乙醛,而並非喝下去的乙醇[18]。例如

2CH3CH2OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O(條件是在催化劑的作用下加熱)

燃燒[編輯]

乙醇可以與空氣氧氣發生劇烈的氧化反應產生燃燒現象,生成二氧化碳

CH3CH2OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O

乙醇也可與濃硫酸高錳酸鉀的混合物發生非常激烈的氧化反應燃燒起來。

燃燒乙醇

鹵化反應[編輯]

乙醇(C2H5OH)可以和鹵化氫發生取代反應,生成鹵代烴和水(H2O)。例如:

CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H-OH

乙醇的鹵代反應也可以和更強的鹵化劑反應,比如氯化亞碸三溴化磷.[16]

CH3CH2OH + SOCl2 → CH3CH2Cl + SO2 + HCl

乙醇在鹼性條件下與鹵素反應,最終產物會是鹵仿 (CHX3,X = Cl, Br, I),這一過程稱為鹵仿反應[19]
其反應中間產物是三氯乙醛

4 Cl2 + CH3CH2OH → CCl3CHO + 5 HCl

脫水反應[編輯]

乙醇可以在濃硫酸和高溫的催化發生脫水反應,隨著溫度的不同生成物也不同。

如果溫度在140℃左右生成物是乙醚

CH3CH2-OH + HO-CH2CH3 → CH3CH2OCH2CH3 + H2O

如果溫度在170℃左右,生成物為乙烯

CH2HCH2OH →CH2=CH2 + H2O

酸鹼反應[編輯]

與活潑金屬反應: 乙醇可以和活潑性金屬反應,生成醇鹽氫氣。例如與鈉的反應:

2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2

也可以和一些非常強的鹼,比如氫化鈉反應:

CH3CH2OH + NaH → CH3CH2ONa + H2

乙醇的酸性和水接近,兩者的pKa分別為16和15.7,因此醇鹽和鹼存在如下化學平衡:

CH3CH2OH + NaOH 化學平衡符號 CH3CH2ONa + H2O

工業製法[編輯]

工業上一般用澱粉發酵法或乙烯水化法製取乙醇。 在一定條件下,乙烯通過固體酸催化劑直接與水反應生成乙醇:
CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH 上述反應是放熱、分子數減少的可逆反應。

殺菌效果[編輯]

臺灣菸酒公司隆田酒廠製造的95度藥用酒精

乙醇可使蛋白質變性,但是由於純乙醇無法滲透到細胞壁內層,故純乙醇的殺菌效果不好。體積濃度75%的乙醇用於醫用消毒,同樣,碘酊(俗稱碘酒)的溶劑也是乙醇。 酒精的濃度太高,反而馬上使細菌表面的蛋白質凝固了,結果形成一層硬膜。這層硬膜對細菌有保護作用,防止酒精進一步滲入,所以濃酒精(95%)消毒殺菌效果,反而不及稀酒精(70~75%濃度最佳)

健康[編輯]

高濃度的乙醇會刺激皮膚和眼球,若食用過量則導致嘔吐及噁心。長期食用則會損害肝臟。

毒性比較[編輯]

關於常見管制藥品的傷害性及成癮性比較可參見右圖,作為參照,煙、酒也列於其中。[20]從圖中可見,酒精對身體造成的生理傷害和依賴性,比大麻搖頭丸來的嚴重,不如古柯鹼海洛英來的嚴重。

上圖可以顯示,合法毒品菸(tabacco)酒(alcohol)的傷害性及成癮性其實不低。資料來自醫學期刊:The Lancet[20]。(縱軸是成癮性、橫軸是傷害性)

致癌性[編輯]

含酒精的飲料被世界衛生組織歸類為1類致癌物(對人體有明確致癌性的物質或混合物)。

藥性[編輯]

在中國傳統醫藥觀點上,乙醇有促進人體吸收藥物的功能,並能促進血液循環,治療虛冷症狀。[來源請求] 漱口水如果含有較高濃度的酒精,就算不吞入也可能有害健康。[來源請求] 乙醇先轉為乙醛,乙醛再放大神經遞質GABA的作用。[來源請求]

毒性[編輯]

急毒性: [21]
  • 吸入:
  1. 可能刺激呼吸道和黏膜。
  2. 可能引起危害中樞神經系統的作用,症狀包括興奮、陶醉、頭痛、頭昏眼花、睏倦、視覺模糊、疲勞、戰慄、痙攣、喪失意識、昏睡、呼吸停止和死亡。
  • 皮膚:輕微刺激。
  • 眼睛:
  1. 暴露於液體、蒸氣、薰煙或霧滴可能引起中度刺激。
  2. 直接接觸可能引起刺激、痛、角膜發炎及角膜可能損害。
  • 食入:
  1. 可能引起危害中樞神經系統的作用,症狀如〝吸入〞所列舉。
  2. 嚴重急性中毒可能引起血糖過低、體溫過低和伸肌僵硬3 . 吸入肺部可能引起肺炎。
  • LD50( 測試動物、暴露途徑) :7060 mg/kg( 大鼠, 吞食)
  • LC50( 測試動物、暴露途徑) :20,000 ppm/10H( 大鼠, 吞食)
  • 局部效應:
    • 20 mg/24H( 兔子,皮膚) 造成中等刺激
    • 500 mg( 兔子,眼睛) 造成嚴重刺激
  • 致敏感性:長期皮膚接觸,可能導致很少數人皮膚過敏反應。
  • 慢毒性或長期毒性:
  1. 反覆或長期接觸皮膚可能導致脫脂、紅、癢、發炎、龜裂及可能二度感染。
  2. 長期皮膚接觸,可能導致很少數人皮膚過敏反應。
  3. 食入:慢性中毒可能引起肝臟、腎臟、大腦、腸胃道和心肌衰退。
  4. 可能引起不良的繁殖影響。
  5. 曾患肝病的人暴露其中可能增加危害性。
  6. 與其他藥物共同使用可能有不良作用。
  • 特殊效應:
    • 200 mg/kg(交配前5天前的女人,子宮內) 影響女生生殖力
    • 8 gm/kg(懷孕32週的女人,靜脈注射) 影響新生兒的 Apgar 計分值(乃新生兒心跳節律、呼吸、肌肉緊張杜、反射刺激皮膚等綜合推算值) 。
  • 對水中生物具高毒性。

急救措施[編輯]

不同暴露途徑之急救方法: [21]
  • 吸入:
  1. 將患者移離暴露區。
  2. 如果呼吸停止,確實清通呼吸道並施行心肺復甦術。
  3. 如果呼吸困難,給予氧氣。
  4. 保持患者溫暖且休息。
  5. 立即就醫。
  • 皮膚接觸:
  1. 以肥皂和水徹底清洗患部。
  2. 立刻脫除污染的衣服。
  3. 如果刺激性持績,立即就醫。
  • 眼睛接觸:
  1. 立刻以大量水沖洗15分鐘以上。
  2. 眼皮應提離眼球以確實徹底清洗。
  3. 立即就醫。
  • 食入:
  1. 若患者意識清醒,給患者喝下1至3杯水或牛奶以稀釋胃部內的含量。
  2. 若患者自發性嘔吐或催吐時,觀察呼吸是否困難。
  3. 不要對意識不清或半痙攣的患者催吐。
  4. 保持患者溫暖且休息。
  5. 大量食入或有腸胃症狀時,立即就醫。
  • 最重要症狀及危害效應:刺激,吸入肺部可能引起肺炎。
  • 對急救人員之防護:應穿著 C 級防護裝備在安全區實施急救。

參見[編輯]

參考資料[編輯]

  1. ^ Roach, J. 9,000-Year-Old Beer Re-Created From Chinese Recipe. National Geographic News. July 18, 2005 [2007-09-03]. 
  2. ^ 2.0 2.1 Forbes, Robert James (1948) A short history of the art of distillation, Brill, p. 89, ISBN 9004006176.
  3. ^ Lowitz, T. (1796) "Anzeige eines, zur volkommen Entwasserung des Weingeistes nothwendig zu beobachtenden, Handgriffs" (需完成乙醇和水共沸物的完全脫水), (Crell's) Chemische Annalen …, vol. 1, pp. 195–204. 參考pp. 197–198,Lowitz將共沸物以2:1的比例混合無水鹼,使共沸物脫水,再將混合物略為加熱進行蒸餾
  4. ^ Alcohol. 1911 Encyclopædia Britannica. LoveToKnow. 
  5. ^ Théodore de Saussure (1807) "Mémoire sur la composition de l'alcohol et de l'éther sulfurique," Journal de physique, de chimie, d'histoire naturelle et des arts, vol. 64, pp. 316–354.Saussure在1807年的論文中大略的提出乙醇的成份。在1814年論文中的300頁才有比較精準的乙醇成份分析: Théodore de Saussure (1814) "Nouvelles observations sur la composition de l'alcool et de l'éther sulfurique," Annales de Chimie, 89: 273–305.
  6. ^ Couper AS. On a new chemical theory (online reprint). Philosophical magazine. 1858, 16 (104–16) [2007-09-03]. 
  7. ^ Faraday, M. (1825) "On new compounds of carbon and hydrogen, and on certain other products obtained during the decomposition of oil by heat," Philosophical Transactions of the Royal Society of London 115: 440–466. 法拉第在448頁的註腳中提到硫酸和煤氣的反應,以及蒸餾出的物質,特別是"The [sulfuric] acid combines directly with carbon and hydrogen; and I find when [the resulting compound is] united with bases [it] forms a peculiar class of salts, somewhat resembling the sulphovinates [i.e., ethyl sulfates], but still different from them."
  8. ^ Hennell, H. (1826) "On the mutual action of sulphuric acid and alcohol, with observations on the composition and properties of the resulting compound," Philsophical Transactions of the Royal Society, vol. 116, pages 240–249. 在248頁中Hennell提到法拉第給他一些其中溶有煤氣的硫酸,他發現其中含有乙基硫酸
  9. ^ Hennell, H. On the mutual action of sulfuric acid and alcohol, and on the nature of the process by which ether is formed. Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 1828, 118: 365–371. doi:10.1098/rstl.1828.0021.  On page 368, Hennell produces ethanol from "sulfovinic acid" (Ethyl sulfate).
  10. ^ 法國科學家Marcellin在1855年利用純乙烯製備乙醇,證明法拉第的發現。Marcellin Berthelot (1855) "Sur la formation de l'alcool au moyen du bicarbure d'hydrogène" (On the formation of alcohol by means of ethylene), Annales de chimie et de physique, series 3, vol. 43, pp. 385–405. (註:Berthelot論文中的化學式是錯的,因為當時的化學家使用的原子量不正確,像當時認為碳的原子量是6,氧的原子量是8)
  11. ^ Siegel, Robert. Ethanol, Once Bypassed, Now Surging Ahead. NPR. 2007-02-15 [2007-09-22]. 
  12. ^ DiPardo, Joseph. Outlook for Biomass Ethanol Production and Demand (PDF). United States Department of Energy. [2007-09-22]. 
  13. ^ Myers, Richard L.; Myers, Rusty L. The 100 most important chemical compounds: a reference guide. Westport, Conn.: Greenwood Press. 2007. 122. ISBN 0-313-33758-6. 
  14. ^ 14.0 14.1 CRC Handbook of Chemistry, 44th ed.
  15. ^ 15.0 15.1 15.2 15.3 Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed.
  16. ^ 16.0 16.1 Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson (1972). Organic Chemistry, 2nd ed.. Allyn and Bacon, inc..
  17. ^ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed.; monographs 6575 through 6669
  18. ^ Biology of a Hangover: Acetaldehyde. HowStuffWork. [2013-08-18]. 
  19. ^ Chakrabartty, in Trahanovsky, Oxidation in Organic Chemistry, pp 343–370, Academic Press, New York, 1978
  20. ^ 20.0 20.1 Nutt, David; King, Leslie A; Saulsbury, William; Blakemore, Colin. Development of a rational scale to assess the harm of drugs of potential misuse. Lancet. 2007, 369 (9566): 1047–1053. doi:10.1016/S0140-6736(07)60464-4. PMID 17382831.  詳細注釋參見圖片文件的描述。
  21. ^ 21.0 21.1 乙醇(ETHANOL) 物質安全資料表pdf,工業安全衛生技術發展中心,財團法人工業技術研究院,普化實驗課程資訊,台灣大學化學系