嘌呤

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嘌呤
IUPAC名
7H-purine
識別
CAS號 120-73-0
PubChem 1044
SMILES
MeSH Purine
性質
化學式 C5H4N4
摩爾質量 120.112 g·mol⁻¹
熔點 214 °C
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

嘌呤英文Purine),又稱普林,是新陳代謝過程中的一種代謝物。它是一種帶有四個原子的雜環芳香有機化合物,普林和嘧啶核酸中最重要的組成部分。

如果身體未能將普林進一步代謝並從腎臟中經尿液排出的話,而這些物質最終形成尿酸,再經血液流向軟組織,以結晶體積存於其中,假若有誘因引起沉積在軟組織如關節膜肌腱裡的尿酸結晶釋出,那便導致身體免疫系統過度反應(敏感)而造成炎症(痛風症)。

衍生物[編輯]

許多嘌呤衍生物存在於自然界,核苷酸五種鹼基中的兩種為嘌呤衍生物:腺嘌呤 (2)和鳥嘌呤 (3)。在DNA中,兩條鏈上的鹼基根據鹼基互補配對原則以氫鍵結合,腺嘌呤與胸腺嘧啶,鳥嘌呤與胞嘧啶。在RNA中,尿嘧啶取代胸腺嘧啶。

其它重要的嘌呤衍生物有次黃嘌呤 (4), 黃嘌呤 (5), 可可鹼 (6), 咖啡因 (7), 尿酸 (8)和異鳥嘌呤 (9)。 Purines.svg

生物功能[編輯]

除了腺嘌呤和鳥嘌呤在DNA和RNA中的重要作用,嘌呤衍生物還存在於許多其它重要的生物分子,如ATP,GTP,環狀AMP,NADH和輔酶A。嘌呤本身未在自然界中發現,需通過有機合成製備。

嘌呤衍生物還可作為神經遞質,與嘌呤受體作用,例如腺苷激活腺苷受體

歷史[編輯]

「嘌呤」(purine)一詞意為純尿,(pure urine[1]最早由德國化學家埃米爾·費歇爾於1884年提出。他於1899年首次合成了此化合物。[2]合成路線的起始物質是尿酸 (8),此物質最早由舍勒於1776年從腎結石中提取。[3]尿酸(8)與PCl5反應得2,6,8-三氯嘌呤(10),後者與HIPH4I反應得2,6-二碘嘌呤(11)。用鋅粉還原得嘌呤(1)。天然嘌呤衍生物分子量比吡啶衍生物大很多。

FischerPurineSynthesis.gif

實驗室合成[編輯]

嘌呤在生物體內的合成可以人共實現。甲醯胺在開口容器中以170 °C加熱28時,可得到可觀產率的嘌呤:[4]

Purinesynthesis.gif

這個重要的反應是生命起源的討論內容,因其由小分子有機物生成,而嘌呤的衍生物構成遺傳物質DNA和RNA的鹼基。[5]

Oro, Orgel等人發現四分子HCN縮合生成二氨基丁烯二腈(diaminomaleodinitrile,12),後者與其它小分子反應能得到自然界存在的大多數嘌呤衍生物。[6][7][8][9][10]

Basicpurines.gif

陶貝合成法 (1900)是一種經典的合成嘌呤的方法。其中成嘌呤環的一步是胺取代吡啶與甲酸的反應:[11]

Traube purine synthesis

參考資料[編輯]

  1. ^ McGuigan, Hugh. An Introduction To Chemical Pharmacology. P. Blakiston's Sons & Co. 1921. 283 [July 18, 2012]. 
  2. ^ Fischer, E. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1899, 32, 2550.
  3. ^ Scheele, V. Q. Examen Chemicum Calculi Urinari, Opuscula, 1776, 2, 73.
  4. ^ Yamada, H.; Okamoto, T. A One-step Synthesis of Purine Ring from Formamide. Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 1972, 20 (3): 623. doi:10.1248/cpb.20.623. 
  5. ^ Saladino et al.; Crestini, Claudia; Ciciriello, Fabiana; Costanzo, Giovanna; Mauro, Ernesto. About a Formamide-Based Origin of Informational Polymers: Syntheses of Nucleobases and Favourable Thermodynamic Niches for Early Polymers. Origins of Life and Evolution of Biospheres. 2006, 36 (5–6): 523–531. Bibcode:2006OLEB...36..523S. doi:10.1007/s11084-006-9053-2. PMID 17136429. 
  6. ^ Sanchez, R. A.; Ferris, J. P.; Orgel, L. E. Studies in prebiotic synthesis. II. Synthesis of purine precursors and amino acids from aqueous hydrogen cyanide. Journal of Molecular Biology. 1967, 30 (2): 223–53. PMID 4297187. 
  7. ^ Ferris, J. P.; Orgel, L. E. Journal of the American Chemical Society. 1966, 88 (5): 1074. doi:10.1021/ja00957a050. 
  8. ^ Ferris, J. P.; Kuder, J. E.; Catalano, O. W.; Kuder; Catalano. Photochemical Reactions and the Chemical Evolution of Purines and Nicotinamide Derivatives. Science. 1969, 166 (3906): 765–6. Bibcode:1969Sci...166..765F. doi:10.1126/science.166.3906.765. PMID 4241847. 
  9. ^ Oro, J.; Kamat, J. S.; Kamat. Amino-acid Synthesis from Hydrogen Cyanide under Possible Primitive Earth Conditions. Nature. 1961, 190 (4774): 442–3. Bibcode:1961Natur.190..442O. doi:10.1038/190442a0. PMID 13731262. 
  10. ^ Houben-Weyl, Vol . E5, p. 1547[完整來源]
  11. ^ Organic Syntheses Based on Name Reactions, Alfred Hassner, C. Stumer ISBN 008043259X2002