奎寧

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奎寧
IUPAC命名
(2-ethenyl-4-azabicyclo[2.2.2]oct-5-yl)- (6-methoxyquinolin-4-yl)-methanol
識別
CAS號 130-95-0
ATC編碼 M09AA01 P01BC01
PubChem CID 8549
DrugBank APRD00563
化學性質
化學式 C20H24N2O2 
分子量 324.417 g/mol
物理性質
熔點 177 °C (351 °F)
藥代動力學性質
生物利用度 76 to 88%
蛋白結合 ~70%
代謝 Hepatic (mostly CYP3A4 and CYP2C19-mediated)
半衰期 ~18 hours
排泄 Renal (20%)
治療考量
懷孕分級 X (USA), D (Au)
合法狀態  ?
途徑 Oral, intravenous

奎寧(Quinine),俗稱金雞納霜,茜草科植物金雞納樹及其同屬植物的樹皮中的主要生物鹼化學稱為金雞納鹼,分子式C20H24N2O2。1820年P.-J.佩爾蒂埃和J.-B.卡芳杜首先製得純品。

用途[編輯]

醫療上應用它的幾種鹽類,作為解熱與及防治各種瘧疾,但癒後容易復發。副作用不少,主要為耳鳴、重聽、頭昏、噁心、嘔吐等,統稱金雞納反應。

硫酸奎寧和鹽酸奎寧均是味道極苦的白色結晶,前者微溶於水,供口服,後者易溶於水,供注射用。優奎寧(Euquininum)是奎寧的乙基碳酸酯,幾乎無味的白色晶體,可供兒童口服用。奎寧也是通寧水的原料。

關於奎寧有一則流傳很廣的故事說,1638年當時祕魯總督的夫人金瓊(Condessa de Chinchon)染上間日瘧,由統治安地斯地區的西班牙省長帶來了一些金雞納樹樹皮磨成的粉。據當地的原住民告訴省長,這種樹皮可以退燒,結果真的有效。後來女伯爵把這帖藥帶回故鄉西班牙,當時瘧疾在歐洲大陸肆虐,這種樹皮粉就成為歐洲人首次能有效治療瘧疾的藥品[1]。但經歷史研究發現,可能根本無此事,總督夫人沒得過瘧疾。奎寧治療瘧疾的最有效的形式被發現於1737年,1820年二位法國化學家佩爾蒂埃(Pelletier)與卡芳杜(Caventou),從規那(quia)的樹皮中單離出來,將之稱為奎寧或金雞納霜(quinine),名稱來自印加土語的樹名quina-quina。1850年左右開始大規模使用.

1693年,法國傳教士洪若翰曾用金雞納霜治癒康熙帝瘧疾。後來,曹雪芹的祖父金陵織造曹寅因患瘧,曾向康熙帝索要金雞納霜。蘇州織造李煦上奏云:「寅向臣言,醫生用藥,不能見效,必得主子聖藥救我。」康熙知道後特地「賜驛馬星夜趕去」,還一再吩咐「若不是瘧疾,此藥用不得,須要認真,萬囑萬囑。」在藥物趕到之前,曹寅去世。

二戰期間美國的Sterling Winthrop公司以此為引導,合成了氯奎寧(chloroquine),藥效良好。氯奎寧在戰後成為抗瘧最重要的藥物。

注釋[編輯]

  1. ^ 《天下文化-生活化學快問快答》