對二甲苯

維基百科,自由的百科全書
跳轉到: 導覽搜尋
對二甲苯
IUPAC名
1,4-Dimethylbenzene
1,4-二甲基苯
英文名 p-Xylene
別名 p-Xylol
1,4-Dimethylbenzene
縮寫 PX
識別
CAS號 106-42-3
PubChem 7809
ChemSpider 7521
SMILES
InChI
InChIKey URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYAE
RTECS ZE2625000
KEGG C06756
性質
化學式 C8H10
摩爾質量 106.17 g·mol−1
外觀 無色透明液體或無色晶體
密度 0.861
熔點 13.2℃
沸點 138.35℃
臨界點 343℃ (616 K)
溶解性 不可溶
溶解性乙醇 易溶
溶解性乙醚 易溶
折光度n
D
1.49582
黏度 0.7385cP(0℃
0.6475cP,20℃)((20℃))
偶極矩 0.07D
危險性
警示術語 R:R10-R20-R21-R36-R38
安全術語 S:S25
MSDS Fischer scientific
主要危害 可燃,有低毒,有刺激性
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
 
閃點 25 °C(77 華氏度)
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

對二甲苯英語p-Xylene)是衍生物,重要的化工原料。對二甲苯分子式是C8H10 或 C6H4(CH3)2。它的名稱可縮寫為「PX」,其中英文字母「P」是「para」的縮寫,意為「對位」。對二甲苯是二甲苯異構體之一,其餘異構體包括鄰二甲苯間二甲苯。對二甲苯是工業中常見的原料,常被大量使用,一般用於製備對苯二甲酸聚酯,其聚合產物為聚對二甲苯

物理性質

無色透明液體,具有芳香氣味。比重0.861,熔點13.2℃,沸點138.5℃,閃點(與充分氧氣混合後的燃點)25℃,能與乙醇乙醚丙酮有機溶劑混溶。

化學性質

易燃,有低毒,是一種危險化學品。其蒸氣空氣形成爆炸性混合物爆炸極限1.1%~7.0%(體積)。

可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化。

生產

生產工藝

二甲苯和甲苯三種輕芳香烴,是工業上由石腦油催化重整製取的共生產品,常常縮寫為BTX(Benzene、Toluene和Xylene三者的首字母合稱)。另一種方法是通過蒸汽裂解將石腦油熱解得到BTX。石腦油催化重整製取BTX是工業上的主流方法[1]。然而,催化重整和熱解法的BTX(苯、甲苯、二甲苯)製造工藝中,三者的產量比(苯:甲苯:二甲苯產量大約為32:36:32)和業界的需求(苯:甲苯:二甲苯需求大約為55:11:34)不符。因此,產生了使用供大於求的甲苯製造另兩者的商業動力[2]。具體包括甲苯歧化disproportionation)、烷基轉移transalkylation)、甲苯甲醇烷基化等工藝。其中甲苯甲醇烷基化是較新的製法,通過甲苯和甲醇反應得到二甲苯,同時有少量苯副產品。[3]

製得二甲苯後,下一個環節是將對二甲苯從其同分異構體中提取出來,也稱為回收。在最終提取(回收)對二甲苯的環節上,儘管吸附法仍是主流,但結晶法也逐漸受到注意。[3]

由於對二甲苯和其同分異構體沸點相近,回收對二甲苯的環節耗能是整個生產流程中最大的[3]。而對二甲苯的同分異構體的工業需求遠不如對二甲苯大。例如在同屬二甲苯的三種同分異構體(對二甲苯、鄰二甲苯、間二甲苯)中,主流工藝產出比率大約是24:23:53(對:鄰:間),而工業上的需求大致是80:18:2(對:鄰:間)[2]。因此尋找合適的催化劑,提高對二甲苯相對於其他異構體的產率,或者尋找合適的將對二甲苯異構體轉化為對二甲苯的方法,是工業界研究的課題[1]。一般來說回收對二甲苯後還會繼續精鍊,將殘留的同分異構體轉化為對二甲苯,提高純度[2]

用途

對二甲苯主要用於製造對苯二甲酸,可用於化工製藥工業等。也是用於生產聚酯纖維聚對苯二甲酸乙二醇酯(PET)以及工業塑料的重要中間體[2][4]。PET纖維是一種常用的化學合成纖維。PET樹脂是一種重要的透明塑料原料,用於生產飲料、食用油脂包裝、平板顯示器基材、車用和建築用太陽膜等等。此外,對二甲苯也是製造增塑劑的原料[2]。也有較小的對二甲苯用作溶劑的需求[4]

生產過程對環境的影響

由於各國對環境保護日益重視,相關法規中標準不斷提高,工業界也不斷尋找更加環境友好的生產方式。一個例子是用沸石(ZSM-5)取代了傳統的FC催化劑劉易斯酸質子酸),降低了生產中的廢料產率[2]

安全性

對二甲苯屬低毒性化合物,在人體內會代謝成對甲基苯甲酸,進而與甘氨酸反應生成甲基馬尿酸,從尿液排出。僅在長時間接觸或短期接入高濃度該物質時會對人體產生嚴重危害。

對二甲苯的液體及蒸汽易燃。高濃度對二甲苯進入消化道可導致中樞神經系統抑制。對二甲苯蒸汽對眼部及上呼吸道有刺激,短期吸入高濃度對二甲苯會出現明顯的刺激癥狀、眼結膜及咽充血、頭暈、頭痛、噁心嘔吐、胸悶四肢無力、意識模糊、步態蹣跚。重者會躁動、抽搐或昏迷,甚至死亡。 長時間或重複性接觸或吸入以及短期吸入高濃度對二甲苯使皮膚脫脂,可造成皮膚乾裂或刺激及產生神經衰弱綜合征(如呼吸困難、混亂、眩暈、恐懼、失憶、頭痛、顫抖、虛弱、厭食、噁心、耳鳴、暴躁、口渴、肝功能減弱、腎損傷、貧血症、骨髓的增生等)損害[5][6]

據日本芳香族工業會2013年1月出具的報告,對二甲苯的致癌性和致生殖細胞變異性均為"區分外"(GHS區分中危害性最低的分類)[7]。也有報告稱該物質可影響動物生育能力[5]

國際癌症研究機構(IARC)將對二甲苯列為3類致癌物,即「尚不能確定其是否對人體致癌」,與咖啡酸等同級。[8][9]

對安全性的擔憂

中國大陸的對二甲苯需求量極大,處於供給不足的狀態。中國大陸對二甲苯主要的產能位於華東地區[10]。2010年,中國大陸產量810萬噸,消費總量950萬噸,其中進口330萬噸[11]。2013年進口870萬噸,自給率為47%[12]

大陸媒體稱,儘管沒有充分證據證明對二甲苯的危害,一些對於對二甲苯的未經證實流言,例如「對二甲苯高度致癌」,以及「工廠必須距離居民區100公里以上」等卻廣為流傳。作為質疑流言可信性,部分報導聲稱國際上對二甲苯項目選址一般距離居民區不遠,如韓國日本的對二甲苯工廠距離居民區近;有報導稱新加坡裕廊島埃克森美孚煉廠對二甲苯裝置距居民區只有900米[13],鳳凰網評論員沈彬稱裕廊島埃克森美孚對二甲苯裝置距離住民區是三至四公里。[14]

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 Muhammad Tahir Ashraf. ANALYSIS AND OPTIMIZATION OF p-XYLENE PRODUCTION PROCESS. American University of Sharjah. [2014-04-10]. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 Tseng-Chang Tsaia, Shang-Bin Liu, Ikai Wang. Disproportionation and transalkylation of alkylbenzenes over zeolite catalysts. Applied Catalysis A: General. 1999, 181: 355–398. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 ADVANCES IN P-XYLENE TECHNOLOGIES. Process Economics Program Report 25D, IHS. [2014-04-10]. 
  4. ^ 4.0 4.1 Thomas Dursch, Ramy Khalil, Annika Khine, Francisca Mutahi. TOLUENE METHYLATION TO PARA-XYLENE, Senior Design Reports. 2009. Department of Chemical & Biomolecular Engineering, University of Pennsylvania. [2014-04-10]. 
  5. ^ 5.0 5.1 物質安全數據表(英文)
  6. ^ 1,4-二甲苯安全技術說明書
  7. ^ 日本芳香族工業會 化學物質等安全データシート2013年1月 パラキシレン
  8. ^ 人民日報刊文揭秘PX:致癌性與咖啡同級. 鳳凰網. 人民日報. 2013-06-24 [2013-11-24]. 
  9. ^ XYLENES
  10. ^ 中國PX產能現狀:中石油中石化為主. 財經網. 2012-10-30 [2012-10-31]. 
  11. ^ 還原PX真相:本身毒性低於酒精. 網易探索. 2011-08-19 [2012-11-04]. 
  12. ^ 全球最大PX工廠在新加坡試運行 距主城區僅5公里. 2014-04-01. 中國網. [2014-04-09]. 
  13. ^ 別利用PX項目選址遠近轉移公眾視線. 荊楚網. 2011-09-16 [2012-10-31]. 
  14. ^ 沈彬. 茂名PX:「說不」若不自由,贊成則無意義. 原文來自鳳凰網,採自財經網. 2014-04-02 [2014-04-04] (中文(中國大陸)‎). 

參見