對氨基苯甲酸

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對氨基苯甲酸
IUPAC名
4-aminobenzoic acid
別名 4-氨基苯甲酸、對酸
縮寫 PABA
識別
CAS號 150-13-0
PubChem 978
ChemSpider 953
SMILES
性質
化學式 C7H7NO2
摩爾質量 137.14 g·mol⁻¹
外觀 白色晶體
密度 1.374 g/mL
熔點 187–189 °C
溶解性 1 g/170 mL (25 °C)
1 g/90 mL (90 °C)
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

對氨基苯甲酸(PABA)是苯甲酸苯環上的對位(4-位)被氨基取代後形成的化合物。

性質[編輯]

純品對氨基苯甲酸是白色針狀單斜棱晶,露置於空氣中或見光易氧化變黃,因此市售品常為淡棕黃色晶體。易溶於沸水,可溶於乙醇乙醚乙酸乙酯冰醋酸,微溶於水及,不溶於石油醚。是兩性物質,可溶於酸、鹼溶液中。

製取[編輯]

對硝基甲苯氧化生成對硝基苯甲酸後,用鐵粉/鹽酸還原或催化加氫還原而得。

生物作用[編輯]

對氨基苯甲酸是機體細胞生長和分裂所必需的物質葉酸的組成部分之一,在酵母肝臟麩皮麥芽中含量甚高。[1]它是由莽草酸途徑分支酸合成的。該第一步反應是分支酸與氨反應生成4-氨基-4-脫氧分支酸,由氨基脫氧分支酸合成酶催化。然後4-氨基-4-脫氧分支酸消除一個丙酮酸,芳構化為對氨基苯甲酸。在細菌中第二步反應是被氨基脫氧分支酸裂解酶催化的,在植物中很可能也存在這一相似的酶,不過至今仍未發現。[2]

對氨基苯甲酸在二氫葉酸合成酶的催化下,與二氫蝶啶焦磷酸谷氨酸二氫蝶啶焦磷酸對氨基苯甲醯谷氨酸合成二氫葉酸。二氫葉酸再在二氫葉酸還原酶的催化下被還原為四氫葉酸,四氫葉酸進一步合成得到輔酶F,為細菌合成DNA鹼基提供一個碳單位。磺胺類藥物作為對氨基苯磺醯胺的衍生物,因與底物對氨基苯甲酸結構、分子大小和電荷分布類似,因此可在二氫葉酸合成中取代對氨基苯甲酸,阻斷二氫葉酸的合成。這導致微生物的葉酸合成受阻,生命不能延續。

胞質中對氨基苯甲酸在葡糖醛酸基轉移酶的催化下可逆轉化為葡糖醛酸酯,因此植物中全部或大部分對氨基苯甲酸都發生了酯化,這可能是植物對對氨基苯甲酸的一種貯存和運輸形式。[3]

用途[編輯]

用作化學試劑、有機合成原料、偶氮染料的中間體,用於生產活性紅M-80M-10B活性紅紫X-2R等染料和氰基苯甲酸、藥物對羧基苄胺。可用作防晒劑,衍生物對二甲氨基甲酸辛酯(Padimate O)是優良的防晒劑。

參見[編輯]

參考資料[編輯]

  1. ^ 對氨基苯甲酸;4-氨基苯甲酸;對酸. 化工引擎. [2009-07-16]. 
  2. ^ Basset G. J. C., Quinlivan E. P., Ravanel S. et al. "Folate synthesis in plants: The p-aminobenzoate branchis initiated by a bifunctional PabA-PabB protein that is targeted to plastids" [J]. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2004, 101: 1496 - 1501.
  3. ^ Ravanel S. H., Cherest S., Jabrin, et al. "Tetrahydrofolate biosynthesis inplants: Molecular andfunctional characterization of dihydrofolate synthetase and three isoforms of folylpolyglutamate synthetase in Arabidopsis thaliana" [J]. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2001, 98: 15360 - 15365.