對苯二甲酸

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對苯二甲酸
別名 1,4-苯二甲酸、p-苯二甲酸、TPA、PTA
識別
CAS號 100-21-0
SMILES
RTECS WZ0875000
性質
化學式 C6H4(COOH)2
摩爾質量 166.13 g·mol⁻¹
外觀 白色晶體或粉末
密度 1.522 g/cm³
熔點 427°C, 封閉管(402°C在空氣中升華)
沸點 升華
溶解性 0.0017g / 100g H2O, 25°C
溶解性 可溶於DMSODMF和鹼溶液;微溶於乙醇甲醇甲酸硫酸[1]
pKa pKa1 = 3.54, 25°C
pKa2 = 4.46, 25°C [2]
結構
偶極矩 0
危險性
歐盟分類 未列明
相關物質
相關羧酸 鄰苯二甲酸間苯二甲酸
苯甲酸對甲基苯甲酸
相關化學品 對二甲苯
聚對苯二甲酸乙二酯
對苯二甲酸二甲酯
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

對苯二甲酸苯二甲酸異構體中的一個,兩個羧基處於環的對位,化學式為p-C6H4(COOH)2。對苯二甲酸是生產聚酯,尤其是聚對苯二甲酸乙二酯(PET)的原料。

對苯二甲酸難溶於水、中,加熱時升華而不熔化,因此1970年以前都是通過轉化為二甲基的方法來純化的。

生產[編輯]

工業上對苯二甲酸主要由對二甲苯(英文p-Xylene,化工業簡寫PX)的液相空氣氧化得到。

對二甲苯空氣氧化製取對苯二甲酸

乙酸為溶劑,乙酸鈷乙酸錳催化劑四溴乙烷助催化劑,於221-225℃,2.5-3.0MPa下氧化,離心分離、乾燥,得粗對苯二甲酸(CTA)。粗對苯二甲酸中最有害的雜質是對羧基苯甲醛,可以通過加氫除去。然後經過結晶、過濾、洗滌、乾燥,便得到較純的精對苯二甲酸(PTA)。

目前較流行的PTA工業生產方法均來源於阿莫科(Amoco)法,而阿莫科法原為美國中世紀公司(Mid-century)於1955年發明並使用的MC法。阿莫科公司在MC法基礎上開發了加氫精製工藝解決了TA精製的問題,同時還將生產過程從原來的間斷法改為連續法。

參考資料[編輯]

  1. ^ Sheehan, R.J. Terephthalic acid, dimethyl phthalate and isophthalic acid. In: Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. 5th completely revised ed. Vol. A 26. VCH Verlagsgesellschaft, 1995. p. 193-204
  2. ^ CHEMINFO: Terephthalic acid
  • Public Domain 本條目出自已經處於公有領域的:Chisholm, Hugh (編). 大英百科全書 第十一版. 劍橋大學出版社. 1911年. 
  • Basic Organic Chemistry: Part 5, Industrial Products, J.M. Tedder, A. Nechvatal, A.H. Tubb (editors), John Wiley & Sons, Chichester, UK (1975).

外部連結[編輯]