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尿素

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尿素
IUPAC名
Diaminomethanal
碳醯二胺
英文名 Urea
別名
識別
CAS號 57-13-6
SMILES
InChI
性質
化學式 CH4N2O
摩爾質量 60.06 g·mol−1
外觀 無色無臭固體
密度 1.33
熔點 132.7 °C(分解)
溶解性 108 g/100 mL (20 °C)
167 g/100 mL (40 °C)
251 g/100 mL (60 °C)
400 g/100 mL (80 °C)
733 g/100 mL (100 °C)
pKb 13.82
臨界相對濕度 81% (20 °C)
73% (30 °C)
結構
晶體結構 四方晶系
分子構型 平面三角
偶極矩 4.56
危險性
MSDS ScienceLab.com
主要危害 有毒
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
相關物質
相關化學品 雙縮脲硫脲
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

尿素(Urea) 是由組成的有機化合物,又稱(與尿同音)。其化學公式為 CON2H4(NH2)2COCN2H4O,分子質量60,國際非專利藥品名稱Carbamide。外觀是無色晶體或粉末。它是動物蛋白質代謝後的產物,通常用作植物的氮肥。

尿素在合成,是哺乳類動物排出的體內含氮代謝物。這代謝過程稱為尿素循環

尿素是第一種以人工合成無機物質而得到的有機化合物。活力論從此被推翻。

發現[編輯]

1773年,伊萊爾·羅埃爾法語Hilaire-Marin RouelleHilaire-Marin Rouelle)發現尿素。1828年,弗里德里希·維勒首次使用無機物質氰酸鉀硫酸銨人工合成了尿素。本來他打算合成氰酸銨Ammonium cyanate,NH4NCO),卻得到了尿素。

Urea Synthesis Woehler.png

由此證明了活力論是錯誤的,事實上開闢了有機化學。活力論認為無機物有機物有根本性差異,所以無機物無法變成有機物。哺乳動物兩棲動物和一些尿中含有尿素;爬行動物排放的是尿酸,因為其氮代謝過程使用的水量比較少。

生理[編輯]

尿素在肝臟產生後融入血液(人體內的濃度在每升2.5至7.5微摩爾/升之間),最後通過腎臟尿排出。少量尿素由排出。

生物以二氧化碳天冬胺酸等化學物質合成尿素。促使尿素合成的代謝途徑是一種合成代謝,叫做尿素循環。此過程耗費能量,卻很必要。因為氨有毒,且是常見的新陳代謝產物,必須被消除。肝臟在合成尿素時,需要N-乙醯穀胺酸作為調節。

含氮廢物具有毒性,產生自蛋白質胺基酸分解代謝過程。大多數生物必須再處理之。海生生物通常直接以的形式排入海水。陸地生物則轉化氨為尿素或尿酸再排出。鳥和爬行動物通常排泄尿酸,其它動物(如哺乳動物)則是尿素。例外如,水生的蝌蚪排泄氨,但在其蛻變過程轉為排泄尿素;大麥町狗主要排泄尿酸,不是尿素,因為其尿素循環中的一個轉換酶的基因壞了。

哺乳動物以肝臟中的一個循環反應產生尿素。這循環最早在1932年被提出,其反應起點是的分解。1940年代澄清瓜胺酸精氨基琥珀酸的作用後,它已完全被理解。在這循環中,來自氨和 L-天冬胺酸的氨基被轉換為尿素,起中介作用的是 L-鳥胺酸瓜胺酸、L-精胺酸-琥珀酸和 L-精胺酸。

尿素循環是哺乳動物兩棲動物排泄含氮代謝廢物的主要途徑。但別種生物亦然,如鳥類無脊椎動物昆蟲植物酵母真菌微生物

尿素對生物基本是廢物,但仍有正面價值。比如,小管裡的尿素被引入腎皮質以提高其滲透濃度,促使水份從腎小管滲透回身體再利用。

生產[編輯]

全世界每年工業的尿素產量約為十億噸。中國目前尿素產能在6400萬噸,年產量約5700萬噸。商業尿素是通過氨與二氧化碳的反應生產的,成品尿素可以為藥片狀、顆粒狀、片狀、晶體或者溶液。尿素一般以藥片或者顆粒的形式上市。

90%以上的生產的尿素被用作肥料。在所有的一般使用的估計氮肥料中尿素的含氮量最高(46.4%),因此相對而言其每氮營養的運輸費最低。尿素在水中的可溶性非常高,因此非常適合被加在可溶的肥料中。

生產反應[編輯]

商用尿素的原料是氨與二氧化碳。後者在以焦炭或(如天然氣和石油)為原料生產氨的過程中,會大量產生。尿素因此直接從這些原料中就產生了。

尿素生產是一個平衡的化學反應,其反應物不完全成為反應結果。生產過程、設定的反應條件、如何處理未轉化的反應物,皆可能不同。由於使用大量的反應物,未反應的反應物可用以生產其它產品,(如硝酸銨硫酸銨),也可回收再投入反應。

實際的合成反應普遍認為應是在液相中分如下兩大步完成的。

第一步是過量的液氨乾冰反應為氨基甲酸銨。由於是可逆的放熱反應,反應需要帶走熱能的設備。

2NH3 + CO2 ↔ H2N-COONH4 + 28千卡

第二步是加熱氨基甲酸銨為尿素;這步是一個可逆的吸熱反應。反應需要帶走水分的設備。

H2N-COONH4 ↔ (NH2)2CO + H2O - 3.6千卡

尿素的反應總式為:

2NH3+CO2 → CO(NH22+H2O

表達在該公式的生產反應總體上為一個可逆的放熱反應。

尿素在生產中通常伴隨著副產品,如甲醇,也可用來製造下游產品,如三聚氰胺等。

應用[編輯]

尿素在商業上,可作為:

  • 特殊塑料的原料,尤其尿素甲醛樹脂
  • 某些膠類的原料
  • 肥料飼料的成分
  • 取代防凍的鹽撒在街道,優點是不使金屬腐蝕
  • 加強香煙的氣味
  • 賦予工業生產的椒鹽卷餅棕色
  • 某些洗髮劑、清潔劑的成分
  • 急救用製冷包的成分,因為尿素與水的反應會吸熱
  • 處理柴油機、發動機、熱力發電廠的廢氣,尤其可降低其氧化氮
  • 催雨劑的成分〈配合鹽〉
  • 過去用來分離石蠟,因為尿素能形成包合物
  • 耐火材料
  • 環保引擎燃料的成分
  • 美白牙齒產品的成分
  • 為化學肥料

飼料添加劑[編輯]

人類糧食資源與蛋白質的短缺,也造成飼料工業一大難題。業者積極尋找蛋白質的新來源,並擴及蛋白質以外的氮來源,例如含氮量高的尿素。

1897年,Waesk 等人提出反芻動物能轉化非蛋白質氮為菌體蛋白質的想法。1949年,C. J. Watson 等人餵食綿羊含有N15標記的尿素膠囊,4天後在綿羊血液肝臟腎臟中檢驗出含有N15的蛋白質。這證實了反芻動物可以利用非蛋白質氮。同年 J. K. Looli 等人以尿素當作唯一氮源餵食綿羊,發現綿羊能夠正氮平衡,表明綿羊瘤胃裡的微生物能利用尿素合成其生長所需的10種必需胺基酸。自此,尿素及尿素化合物成為反芻動物的飼料添加劑了。

實驗室應用[編輯]

尿素能非常有效的使蛋白質變性,尤其能非常有效地破壞非共價鍵結合的蛋白質。這特點可以提高某些蛋白質的可溶性,其濃度可達10摩爾體積。尿素也可用來製造硝酸尿素。

醫學應用[編輯]

皮膚科以含有尿素的某些藥劑來提高皮膚的濕度。非手術摘除的指甲使用的封閉敷料中,含有40%的尿素。

測試幽門螺桿菌存在的碳-14-呼氣試驗,使用了含有碳14碳13標記的尿素。因為幽門螺桿菌的尿素酶使用尿素來製造氨,以提高其周邊胃裡的pH值。同樣原理也可測試生活在動物胃中的類似細菌。

紡織工業[編輯]

尿素是紡織工業在染色和印刷時的重要輔助劑,能提高顏料可溶性,並使紡織品染色後保持一定的濕度。

[編輯]

脲是化合物,含有官能團RR'N-CO-NRR'。這官能團的羰基帶著兩個有機的氨基。實驗室中,光氣可與此二氨基反應。脲類化合物包括過氧化脲尿囊素乙內醯脲。脲與縮二脲非常接近。脲的化學結構與醯胺氨基甲酸雙偶氮化合物碳二亞胺等接近。

其他[編輯]

外部連結[編輯]

參考資料[編輯]

腳注
引用

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