柯林斯試劑
| 柯林斯試劑 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Pyridine - trioxochromium (2:1) | |
| 別名 | 二吡啶合三氧化鉻[1] |
| 識別 | |
| CAS號 | 26412-88-4 |
| PubChem | 88565 |
| ChemSpider | 79908 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | NPRDHMWYZHSAHR-RGHLCDNPAM |
| 性質 | |
| 化學式 | C10H10CrN2O3 |
| 莫耳質量 | 258.194 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 紅色晶體[1] |
| 密度 | 1.565 g/cm3 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
柯林斯試劑是一種三氧化鉻和吡啶在二氯甲烷中的絡合物。 [2][3] 它常用於選擇性的氧化伯醇成為醛，並可以耐受分子內的其他的官能團
它常用於瓊斯試劑和氯鉻酸吡啶鹽（PCC）的替代品，用於選擇性氧化仲醇為酮，對於雙鍵和硫醚不作用，其反應機理是自由基消除反應，Cr提供自由基。另外，柯林斯試劑對於酸性敏感的化合物的氧化非常有效。由於非常容易潮解且在製備中容易燃燒，這種絡合物既難於製備且具一定危險性。在反應中，通常加入六個當量的試劑以使得反應可以進行完全。現在，PCC和PDC已廣泛的替代柯林斯試劑。
參見[編輯]
參考文獻[編輯]
- ^ 1.0 1.1 Fillmore Freeman. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.rd452m.
|chapter=被忽略 (幫助) - ^ J. C. Collins, W. W. Hess and F. J. Frank. Dipyridine-chromium(VI) oxide oxidation of alcohols in dichloromethane. Tetrahedron Lett. 1968, 9 (30): 3363–3366. doi:10.1016/S0040-4039(00)89494-0.
- ^ J. C. Collins, W.W. Hess (1988). "Aldehydes from Primary Alcohols by Oxidation with Chromium Trioxide: Heptanal". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 644.
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