甲酸

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甲酸
IUPAC名
Formic acid, Methanoic acid
別名 HCOOH
識別
CAS號 64-18-6
SMILES
RTECS LQ4900000
性質
化學式 CH2O2
HCOOH
摩爾質量 46.0254 g·mol⁻¹
外觀 無色發煙液體
密度 1.22 g/mL (液)
熔點 8.4 °C (47.1 °F)
沸點 100.8 °C (213.3 °F)
溶解性 混溶
pKa 3.744
黏度 1.57 cP, 26 °C
結構
分子構型 平面
偶極矩 1.41 D (氣態)
危險性
警示術語 R:R10-R35
安全術語 S:S1/2-S23-S26-S45
MSDS ScienceLab.com
主要危害 腐蝕性、刺激性
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
0
 
閃點 69 °C (156 °F)
相關物質
相關羧酸 乙酸丙酸
相關化學品 甲醛甲醇
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

甲酸英文:Formic acid)又稱作蟻酸,化學式為HCOOH螞蟻分泌物和蜜蜂的分泌液中含有蟻酸,當初人們蒸餾螞蟻時製得蟻酸,故有此名。甲酸無色而有刺激氣味,且有腐蝕性,人類皮膚接觸後會起泡紅腫。熔點8.4℃,沸點 100.8℃。由於甲酸的結構特殊,它的一個氫原子和羧基直接相連。也可看做是一個羥基甲醛。因此甲酸同時具有的性質。在化學工業中,甲酸被用於橡膠、醫藥、染料皮革種類工業。

性質[編輯]

甲酸與水和大多數的極性有機溶劑混溶,在中也有一定的溶解性。在中及氣態下, 甲酸以通過以氫鍵結合的二聚體形態出現。在氣態下,氫鍵導致甲酸氣體與理想氣體狀態方程之間存在較大的偏差。液態和固態的甲酸由連續不斷的通過氫鍵結合的甲酸分子組成。

甲酸具有與大多數其他羧酸相同的性質,儘管在通常情況下甲酸不會生成醯氯或者酸酐。直到不久以前,所有試圖將甲酸轉化成這些衍生物的嘗試都以產物一氧化碳告終。甲酸酐可由甲醯氟和甲酸鈉在零下78攝氏度反應得到。甲醯氯可由將氯化氫氣體通過零下60度1-甲醯基咪唑的一氯甲烷溶液得到。甲酸脫水分解為一氧化碳。甲酸具有和類似的還原性。它能起銀鏡反應,把絡離子中的銀離子還原成金屬銀,而自己被氧化成二氧化碳

HCOOH+2AgOH→2Ag+2H2O+CO2

甲酸是唯一能和烯烴進行加成反應羧酸。甲酸在的作用下(如硫酸氫氟酸),和烯烴迅速反應生成甲酸酯。但是類似於Koch反應的副反應也會發生,產物是更高級的羧酸。

大多數的甲酸鹽溶於水。

製備[編輯]

製備其他化學藥品(尤其是乙酸)的過程中,大量的甲酸作為副產物被生產出來。 然而這樣的製備遠遠的不能滿足目前對甲酸的需要,所以有些甲酸被直接生產。

在強鹼作用下,甲醇和一氧化碳反應生成甲酸甲酯

CH3OH + CO → HCOOCH3

在工業生產中, 此反應在液態和加壓的狀態下進行。 典型的反應條件為80攝氏度和40個大氣壓。廣泛使用的鹼為甲醇鈉水解甲酸甲酯得到甲酸。

HCOOCH3 + H2O → HCOOH + CH3OH

水解甲酸甲酯需要大量的水來保證反應順利進行。 有些生產商使用一種間接的水解途徑, 即先將甲酸甲酯和反應產生甲醯胺,然後用硫酸水解甲醯胺得到甲酸:

HCOOCH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH
2HCONH2 + 2H2O + H2SO4 → 2HCOOH + (NH4)2SO4

這種技術有其自身缺點,尤其是在對副產物硫酸銨的處理上。有些生產商最近發展了一類節能的方法,即將甲酸從直接水解的大量水溶液中提取出來。在其中一種方法(由巴斯夫所使用)中,甲酸在有機鹼的作用下由濕法萃取得到。

在實驗室製備中,甲酸可由在無水丙三醇中加熱草酸,然後蒸汽蒸餾得到。另外一種製備方法(必須要在通風櫥中進行)是在鹽酸作用下的異乙腈的水解。

C2H5NC + 2H2O → C2H5NH2 + HCOOH

異腈的製備由乙胺氯仿反應獲得。(異腈過於令人不快的氣味使此反應必須在通風櫥中進行。)

安全[編輯]

濃度
(質量)
分級 警示標準詞
2%–10% 刺激 (Xi) R36/38
10%–90% 腐蝕 (C) R34
>90% 腐蝕 (C) R10, R35

化學性質[編輯]

甲酸具有羧酸的通性。但甲酸同時具有一個醛基,這使它可以被進一步氧化:

2HCOOH + O2 → 2CO2 + 2H2O

甲酸在濃硫酸氧化鋁催化下加熱脫水生成一氧化碳,這是實驗室製取純淨一氧化碳的方法。

HCOOH → CO + H2O (在濃硫酸催化下加熱)

甲酸也能在氧化鋅高錳酸鉀催化下,進行脫氫反應:

HCOOH → CO2 + H2

參見[編輯]

參考資料[編輯]