硫辛酸

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硫辛酸
IUPAC名
(R)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoic acid
識別
CAS號 1200-22-2
PubChem 6112
SMILES
MeSH Lipoic+acid
性質
化學式 C8H14O2S2
摩爾質量 206.33 g·mol⁻¹
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

6,8-二硫辛酸,簡稱硫辛酸(lipoic acid),為含八碳脂酸,在6、8位上有二硫鍵相連(C6和C8上的原子被二硫鍵取代),有氧化、還原二型。6、8位上巰基脫氫為氧化型硫辛酸(兩個硫原子通過二硫鍵相連),加氫變成還原型稱為二氫硫辛酸(二硫鍵還原為巰基)。硫辛酸雖然不屬於維生素,但其可作為輔酶參與機體內物質代謝過程中醯基轉移,起到遞氫和轉移醯基的作用(即作為氫載體和醯基載體),具有與維生素相似的功能(類維生素),因此也被生物化學教材列入維生素中講述。

化學結構與性質[編輯]

硫辛酸以閉環二硫化物形式和開鏈還原形式兩種結構混合物存在,這兩種形式通過氧化-還原循環相互轉換,像生物素一樣,硫辛酸事實上常常不游離存在,而是以其羧基同酶分子(如二氫硫辛酸乙醯轉移酶)中賴氨酸殘基的ε-NH2基以醯胺鍵共價結合(結構上與生物胞素十分相似)。催化形成硫辛醯胺鍵的酶需要ATP,並且作為反應產物產生硫辛醯胺-酶偶聯物、AMP焦磷酸。 硫辛酸1951年被L. J. Reed等分離成晶體。因是一種含硫的脂肪酸,故有人將其歸屬於脂溶性維生素。但由於在體內代謝中與TPP、NAD+等輔酶一起參加生化反應,因此,根據結構與功能的統一性,也有人將其歸入B族維生素。 硫辛酸是既具水溶性(微溶)又具脂溶性的淡黃色晶體,外消旋硫辛酸熔點在60~61℃,沸點為160~165℃。

功能[編輯]

硫辛酸作為輔酶,在兩個關鍵性的氧化脫羧反應中起作用,即在丙酮酸脫氫酶複合體α-酮戊二酸脫氫酶複合體中,催化醯基的產生和轉移。硫辛酸可以接受醯基與丙酮酸的乙醯基,形成一個硫酯鍵,然後將乙醯基轉移到輔酶A分子的硫原子上。形成輔基的二氫硫辛醯胺可再經二氫硫辛醯胺脫氫酶(需要NAD+)氧化,重新生成氧化型硫辛醯胺。 α-硫辛酸含有雙硫五元環結構,電子密度很高,具有顯著的親電子性和與自由基反應的能力,因此它具有抗氧化性,具有極高的保健功能和醫用價值(如抗脂肪肝和降低血漿膽固醇的作用)。此外,硫辛酸的巰基很容易進行氧化還原反應,故可保護巰基酶免受重金屬離子的毒害。 硫辛酸在自然界廣泛分布,酵母細胞中含量尤為豐富。在食物中硫辛酸常和維生素B1同時存在。人體可以合成。目前,尚未發現人類有硫辛酸的缺乏症.


初步科學臨床實驗數據顯示:硫辛酸或有助於免疫系統、參與輔酶Q10及維他命A、C、E、穀胱甘肽生成、預防癌症、對抗氧化等健康支持作用。

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