维生素B12

維基百科,自由的百科全書
前往: 導覽搜尋
維生素B12
IUPAC命名
α-(5,6-dimethylbenzimidazolyl)cobamidcyanide
識別
CAS號 68-19-9
ATC編碼 B03BA01
PubChem CID 5479203
DrugBank APRD00326
ChemSpider 10469504
化學性質
化學式 C63H88CoN14O14P 
分子量 1355.37 g/mol
藥代動力學性質
生物利用度 readily absorbed in distal half of the ileum
蛋白結合 Very high to specific transcobalamins plasma proteins
Binding of hydroxocobalamin is slightly higher than cyanocobalamin.
代謝 hepatic
半衰期 約6天(在肝臟中為400天)
排泄 renal
治療考量
懷孕分級  ?
合法狀態 POM ()
途徑 oral, iv
維生素B12的化學結構

維生素B12(Vitamin B12)為B族維生素之一,是一類含的複雜有機化合物。

分子結構是以鈷離子為中心的咕啉環和5,6-二甲基苯並咪唑為鹼基組成的核苷酸。化學式為C63H88O14N14PCo,分子量為1355.37 g/mol。

概念[編輯]

維生素B12一詞有兩種不同含義。在廣義上它是指一組含化合物即鈷胺素(cobalamins):氰鈷胺(cyanocobalamin,經氰化物提純而成的人工成品)、羥鈷胺(hydroxocobalamin,即維生素B12α)及維生素B12的兩種輔酶形式,甲鈷胺(methylcobalamin, MeB12)和5-脫氧腺苷鈷胺素(5-deoxyadenosylcobalamin),又名腺苷鈷胺(adenosylcobalamin, AdoB12)。其更特定的含義是,僅指以上各種形式中的一種即氰鈷胺,是B12來自食物和營養補充的主要形式。

偽-B12(Pseudo-B12)指的是在特定生物中發現的類似B12的物質,如螺旋藻屬藍綠藻藍細菌)。然而,這些物質對人體沒有B12的生物活性。

歷史[編輯]

1930年代,美國內科醫生卡斯爾(W.B. Castle)發現在正常人胃部可分離出一種「內因子」,但卻無法在惡性貧血病患的胃分泌物中發現,而這類惡性貧血的患者食用動物的肝臟之後,能改善病情,卡斯爾醫生便假設能預防惡性貧血的「外因子」存在於動物的肝臟當中。1934年,喬治·惠普爾喬治·邁諾特威廉·莫菲因為「發現貧血的肝臟治療法」("for their discoveries concerning liver therapy in cases of anaemia")獲得諾貝爾生理學或醫學獎。1948年-1949年,兩位化學家在美國分離出這個抗貧血的因子,並確定此因子為維生素B12

1964年,英國生物化學家多蘿西·霍奇金(D.C. Hodgkin)利用X射線測出了5-脫氧腺苷鈷胺素的分子晶體結構

全合成[編輯]

最早的維生素B12全合成是由伍德沃德[1]阿爾伯特·艾申莫瑟(Albert Eschenmoser)[2] 完成的,至今仍是有機合成的經典之作。由於當時表徵技術(主要是核磁比較落後)的限制,該全合成的真實性曾受到有機界的懷疑。

性質[編輯]

維生素B12是唯一含有主要礦物質的維生素。水溶性。在吸收時需要與鈣結合,大部分為小腸所吸收。人體只能利用甲鈷胺和腺苷鈷胺,其他鈷胺素要在細胞中轉化為這兩種形式才能被人體利用。

來源[編輯]

維生素B12的主要來源是動物性食物,如動物肝臟牛肉豬肉牛奶乳酪

維生素B12廣泛存在於動物食品中,正常的膳食將會保證體內有足量的維生素B12,鮮見缺乏。但若患有吸收障礙的病人有可能患上維生素B12缺乏症。另外,因為維生素B12主要來自於動物食品,純素食者除非額外補充,否則很容易缺乏維生素B12[3],通常建議蛋奶素,否則只能靠人工營養品補充。

生理功能[編輯]

輔酶B12參與的反應主要有兩類:[4]

  1. 碳上的氫原子與鄰位碳上一個基團之間的交換,例如由甲基丙二醯CoA合成琥珀醯CoA的過程。一般認為反應是自由基機理,腺苷鈷胺的Co-C鍵均裂後,AdCH2·奪取底物的氫原子,然後底物環化為環丙烷,再開環,從AdCH3奪去一個氫原子,形成重排產物。
  2. 兩個分子之間的甲基轉移,例如下面提到的由同型半胱氨酸合成甲硫氨酸的反應。先是甲基四氫葉酸的甲基轉移到鈷胺素上,生成甲鈷胺,然後再由甲鈷胺對底物硫醇發生甲基化。

甲硫氨酸循環中,同半胱氨酸(Homocysteine)接受N5-甲基四氫葉酸的甲基轉變為甲硫氨酸的反應,需要以維生素B12作為輔酶的N5-甲基四氫葉酸轉甲基酶的催化。若體內維生素B12缺乏,甲硫氨酸循環就不能正常進行,後果有三方面:一、甲硫氨酸的合成受阻。二、堆積過多的同半胱氨酸會導致同半胱氨酸尿症(Homocystinuria)的出現。三、四氫葉酸的再生受到很大影響。而四氫葉酸是轉運甲基的工具,嘌呤和嘧啶的合成都需要它提供甲基。結果,核酸合成障礙將導致細胞分裂的不正常,癥狀有巨幼紅細胞性貧血(megaloblastic anemia),即惡性貧血。

氰鈷胺中與Co+連接的CN基被5-脫氧腺苷取代生成鈷胺醯胺輔酶(B12輔酶)。鈷胺醯胺輔酶可增加葉酸利用率,促進糖類脂肪蛋白質代謝

VitamineB12.png

用法[編輯]

結構簡式
  • 氰鈷胺可以口服或肌肉注射。
  • 羥鈷胺一般只用於肌注。
  • 甲鈷胺主要用於治療周圍神經病變引起的疼痛和麻木,可以通過注射和口服兩種方式給藥。

適應症[編輯]

不良反應[編輯]

參考文獻[編輯]

引用[編輯]

  1. ^ Khan,AG and Easwaran,SV (1976). "Woodward's Synthesis of Vitamin B-12". Science 196: 1410–20.
  2. ^ Riether, D. and Mulzer, J. (2003). "Total Synthesis of Cobyric Acid: Historical Development and Recent Synthetic Innovations". Eur. J. Org. Chem. 2003 (1): 30–45. doi:10.1002/1099-0690(200301)2003:1<30::AID-EJOC30>3.0.CO;2-I.
  3. ^ Pernicious Anaemia Society - What is Pernicious Anaemia?. [22 January 2011]. (原始內容存檔於2 July 2007). 
  4. ^ Template:Cite book en author=Donald and Judith Voet
  5. ^ JAMA:葉酸和維生素B12治療癌症會增加死亡風險 http://www.bioon.com/biology/cancer/415603.shtml

書籍[編輯]

外部連結[編輯]