纈胺酸
| 纈胺酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2-胺基-3-甲基丁酸 | |
| 縮寫 | Val, V |
| 識別 | |
| CAS號 | 72-18-4（L-異構物）  516-06-3 640-68-6（D-異構物）
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| PubChem | 1182 |
| ChemSpider | 6050 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNBW |
| ChEBI | 57762 |
| DrugBank | DB00161 |
| KEGG | D00039 |
| IUPHAR配體 | 4794 |
| 性質 | |
| 化學式 | C5H11NO2 |
| 莫耳質量 | 117.15 g·mol−1 |
| 密度 | 1.316 g/cm3 |
| 熔點 | 298 °C（571 K） |
| 溶解性（水） | 易溶 |
| pKa | pKa1 = 2.29 (-COOH) pKa2 = 9.74 (-NH3+)[1] |
| 磁化率 | -74.3·10−6 cm3/mol |
| 若非註明，所有資料均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
纈胺酸（英語：Valine）是二十種蛋白胺基酸中的其中一種。其英文名稱源自於纈草（Valerian），而中文名稱也因此稱為纈胺酸。
從營養學的觀點來看，纈胺酸是一種必需胺基酸。它的密碼子是GUU、GUA、GUC和GUG。它是一種非極性胺基酸，因此纈胺酸是疏水性的。
纈胺酸是完全地電中性，當其側鏈也是中性，而且由其胺基和羧基所產生的電荷剛好平衡，這種分子稱為兩性離子。
在鐮刀型紅血球疾病裡，血紅素內的纈胺酸替代了親水性胺基酸－麩胺酸(Glutamate)：因為纈胺酸是疏水性的，血紅素因此而無法正確折疊。
含有豐富的纈胺酸的食物來源有：白乾酪、魚、禽類、牛、花生、芝麻籽和濱豆。
歷史[編輯]
纈胺酸最早由赫爾曼·埃米爾·費歇爾於1901年從酪蛋白中分離出來[2]。
生物合成[編輯]
纈胺酸對於動物是一種必需胺基酸。故動物須通過攝食來補充生理活動所需纈胺酸（通常是以蛋白質的形式）[3]。成人每天需攝入約4毫克/千克體重的纈胺酸[4] 。植物可以丙酮酸為原料經若干步驟合成纈胺酸。該合成路徑與白胺酸的合成路徑的頭幾步是相同的。合成路徑的最後一步則為中間產物α-酮異己酸與麩胺酸的轉氨作用。與上述合成路徑相關的酶有：[5]
- 乙醯乳酸合成酶
- 羥基乙酸還原異構化酶
- 二羥基酸脫水酶
- 纈胺酸胺基轉移酶
代謝性疾病[編輯]
以下代謝性疾病會影響纈胺酸的降解：
- 結合性丙二酸及甲基丙二酸血症 (CMAMMA)
- 楓糖尿症
- 甲基丙二酸血症
- 丙酸血症
人工合成[編輯]
消旋纈胺酸可通過異戊酸的溴化和α-溴代產物的胺基化合成
- HO2CCH2CH(CH3)2 + Br2 → HO2CCHBrCH(CH3)2 + HBr
- HO2CCHBrCH(CH3)2 + 2 NH3 → HO2CCH(NH2)CH(CH3)2 + NH4Br
參考資料[編輯]
- ^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
- ^ valine. Encyclopaedia Britannica Online. [2015-12-06]. （原始內容存檔於2011-07-31）.
- ^ Basuchaudhuri P. Nitrogen metabolism in rice. Boca Raton, Florida: CRC Press. 2016: 159 [2021-09-19]. ISBN 978-1-4987-4668-7. OCLC 945482059. （原始內容存檔於2021-04-29）.
- ^ Institute of Medicine. Protein and Amino Acids. Dietary Reference Intakes for Energy, Carbohydrates, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol, Protein, and Amino Acids. Washington, DC: The National Academies Press. 2002: 589–768 [2021-09-19]. ISBN 978-0-309-08537-3. doi:10.17226/10490. （原始內容存檔於2019-08-14）.
- ^ Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. Principles of Biochemistry 3rd. New York: W. H. Freeman. 2000. ISBN 1-57259-153-6.
參見[編輯]
外部連結[編輯]
- Valine MS Spectrum （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
- Isoleucine and valine biosynthesis （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
- Valine's relationship to prions （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
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