美沙冬

維基百科,自由的百科全書
(重定向自美沙冬
跳轉到: 導覽搜尋
美沙冬
IUPAC命名
(RS)-6-(Dimethylamino)-4,4-diphenylheptan-3-one
識別
CAS號 76-99-3
ATC編碼 N02AC52 N07BC02, R05DA06
PubChem CID 4095
DrugBank APRD00485
化學性質
化學式 C21H27NO 
分子量 309.445 g/mol
SMILES 搜尋Jmol 3D模型eMoleculesPubChem
藥代動力學性質
生物利用度 40-80(-92)
代謝 肝臟
半衰期 24-36小時
排泄 尿液
治療考量
懷孕分級  ?
合法狀態  ?
依賴傾向 中等
途徑 口服、靜脈注射

美沙冬(英語:Methadone),暱稱是美美妹,在1937年由德國人發明,原來的用途是作為止痛藥嗎啡的代替品,因為美沙冬有跟嗎啡一樣的功效,但其高脂溶性使它可以留在人體內長達24小時,更能有效地減輕病人的痛楚。

治療海洛英癮[編輯]

美沙冬現在主要是用來作為海洛英的代替品,用以治療有使用海洛英習慣的毒品使用者。「美沙冬治療法[1]」是現時治療海洛英毒患的最可靠辦法,香港政府在1973年開始設立美沙冬診所,向吸毒者象徵式收費提供美沙冬飲服,以減輕他們對毒品的依賴,台灣目前也依法提供吸毒者廉價的美沙冬[2]。雖然許多美沙冬使用者仍然吸食海洛英,但他們的海洛英使用量已經大減。

不過,自從1980年代開始,在歐洲開始有反對意見提出。當中一個見解是有社工發現美沙冬的成癮性更高,不少年青的吸毒者在轉用美沙冬後,雖然已不再吸食海洛英,但反而對美沙冬造成依賴。對這種戒毒方法持反對意見的人們認為:與其讓他們透過美沙冬的替換來戒毒,倒不如想方法讓他們不再接觸毒品,從生活方面著手去加強吸毒者的生存鬥志。但支持這種戒毒方法的人們認為戒毒的難度非常高,對絕大多數人來說,毒癮不是意志力能克服的,戒毒失敗對社會家庭的危害會很高——他們會因為經濟壓力而作姦犯科,甚至推銷海洛因、製造新的吸毒者,也會因為共用針具而增加AIDS患者;與其期待幾乎不存在的成功戒毒,不如讓他們使用美沙冬一輩子,美沙冬也算是另一種成功戒毒。

香港的美沙冬以前是一種橙色的液體,但為免被孩童當作橙汁誤服,現在改成為綠色的溶液。由於香港曾經發生有人誤服美沙冬導致死亡,為免藥物被其他人錯誤服用,所有人士一律嚴禁把美沙冬帶離診所。而服用美沙冬時必須在診所職員面前完整服用盛在杯內的美沙冬,並把空杯棄置於診所專用垃圾桶內。

美沙冬的作用是作為一種毒品代替品,使病人在服用美沙冬後,能減少對海洛英的依賴。此種替代療法的成效當初很成功,因為被認為可以大幅減少上癮者對社會的傷害、大幅提高重返社會的機會(成癮者不必作奸犯科、傾家蕩產以取得毒品、而且用量可以受到監督);而且就算成癮者仍在使用海洛英、其用量及花費也大減,可以大幅縮減海洛英的市場及負面影響、許多吸毒者也因為沒有經濟壓力而不會轉變成販毒者——也就是說他們不會去製造新的吸毒者。

醫療潛能[編輯]

德國的研究人員發現,美沙冬對白血病細胞(包括可以對抗癌症治療的白血病細胞)有驚人的殺傷力。他們的實驗室研究表明,美沙冬可以是一種新的白血病治療藥物,尤其是對化療放射線治療已經無效的癌症患者。[3]

合成[編輯]

苯乙腈為原料,α-碳發生溴化,得到的鹵代烴與苯發生烷基化生成偕二苯基乙腈,用氫氧化鈉對中心的碳去質子化,得到的碳負對氯化1,1,2-三甲基吖丙啶季銨鹽在較少取代的碳進攻,在中心碳上引入2-(二甲氨基)丙基,然後用乙基格氏試劑與氰基加成為亞胺鹽,水解得美沙冬。

1H NMR:δ 7.40−7.30 (10H, m), 2.78 (1H, dqd, 10.6 Hz, 6.2 Hz, 2.3 Hz), 2.49 (2H, q, 6.8 Hz), 2.26 (6H, s), 2.22 (1H, dd, 11.5 Hz, 10.6 Hz), 2.00 (1H, dd, 11.5 Hz, 2.3 Hz), 1.10 (3H, d, 6.2 Hz), 1.05 (3H, t, 6.8 Hz)

外部連結[編輯]

參考[編輯]

  1. ^ 嘉南療養院鼓勵戒毒. 民眾日報. 2009-07-07 [2009-07-12]. 
  2. ^ 美沙冬替代療法 快斷炊了. 民眾日報. 2009-04-22 [2009-05-20]. 
  3. ^ Claudia Friesen, Mareike Roscher, Andreas Alt and Erich Miltner. Methadone, Commonly Used as Maintenance Medication for Outpatient Treatment of Opioid Dependence, Kills Leukemia Cells and Overcomes Chemoresistance. Cancer Research. 2008, 68 (15): 6059–64. doi:10.1158/0008-5472.CAN-08-1227. PMID 18676827.