羧酸

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羧酸的平面結構
羧酸的三維結構
羧酸根離子

羧酸屬於最常見的有機酸,是帶有羧基有機化合物[1],通式是R-COOH。羧基的化學式為-C(=O)OH,通常寫成-COOH或-CO2H,它是由一個羰基(RR'C=O)和一個羥基(R-O-H)組成的官能基。羧酸是質子(H+)授予者,也就是質子酸

螞蟻蜜蜂的分泌液中含的甲酸H-COOH、使酸味乙酸CH3-COOH……等都是常見的羧酸。擁有兩個羧基的分子叫二酸,最簡單的分子是由兩個羧基結合而成的草酸(COOH)2。其他像是可在檸檬中發現的檸檬酸酸豆內含的酒石酸都是自然界中重要的羧酸。

羧基去質子化以後的共軛鹼便是含有羧酸根負離子(-COO)的羧酸鹽,與醇類混合經酯化反應後形成羧酸酯。羧酸離子因為共振而比較穩定,因此其酸性會比醇類物質高。

物理性質[編輯]

羧酸常以二聚體形式存在 (虛線為氫鍵)

因為羧基由能產生氫鍵的羥基和羰基組成,所以所有羧酸都具有極性。 存在於非極性物質中的羧酸常以二聚體的形式存在。碳數較少的羧酸(C1~C5)較能溶於水,而隨著碳數增加就越難溶於水,但羧基所接的烷基碳數較多的羧酸卻比較能溶於極性較小的類跟類物質。[2]

從結構中可以預期羧酸是極性的,它可以跟同類或其他分子生成氫鍵,所以羧酸跟醇有相似的溶解性。它們都可溶於非極性有機溶劑如,也可溶於極性有機溶劑如二氯甲烷乙酸乙酯等。甲酸乙酸丙酸丁酸可溶於水。

氣態的羧酸常以二聚體形式存在,所以與相若分子量的其他化合物相比,它有異常高的沸點。例如丁酸的沸點為164℃,丁醇的沸點則只有118℃。

常溫下,甲酸乙酸丙酸是具有刺激性氣味的液體,丁酸壬酸是有不舒服氣味的油狀液體,10個碳以上的一元羧酸是無味的蠟狀固體,二元羧酸和芳香族羧酸是結晶態的固體。

羧酸分子可能因分子間氫鍵而產生偶合,導致所測得之分子量為原本的1~2倍。

合成方法[編輯]

  • 的水解
    • RCOOR' + H2O + [H+] → RCOOH + R'OH
    • RCN + H2O + [H+] → RCOOH + NH3
  • 格氏試劑
    • R-X + Mg → R-MgX
    • R-MgX + CO2 → R-COOMgX
    • R-COOMgX + [H+] → RCOOH

反應[編輯]

⑴ 酸性氫氧鍵的反應

  羧酸是酸的一種,它會與鹼反應生成鹽,例如乙酸會與氫氧化鈉反應生成乙酸鈉

    CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O

  羧酸根不是一個強力的親核試劑,所以它不常用來作親核取代反應。不過,當遇上強力的親電試劑,羧酸根亦會有反應:

    RCOOH + CH2N2 → RCOOCH3 + N2

參見[編輯]

參考資料[編輯]

  1. ^ (英文)國際純粹與應用化學聯合會."carboxylic acids".化學術語總目錄 在線版本.
  2. ^ R.T. Morrison, R.N. Boyd. Organic Chemistry, 6th Ed. (1992) ISBN 0-13-643669-2.