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色胺酸

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色胺酸
縮寫 Trp,W
識別
CAS號 73-22-3
性質
化學式 C11H12N2O2
莫耳質量 204.23 g·mol⁻¹
pKa pKa1 = 2.46 (-COOH)
pKa2 = 9.41(-NH3+
若非註明,所有資料均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

色胺酸英語Tryptophan, 縮寫TrpW)是22個標準胺基酸之一,人體不能合成的必需胺基酸,因此它須從食物中汲取。它的標準遺傳密碼的密碼子編碼為UGG,只有L-立體異構體色胺酸有構造或酶活蛋白質的作用,R-立體異構體則偶爾在自然產生的中發現。色胺酸的明顯結構式特徵是,它含有吲哚官能團。它是血清素(亦稱「5-羥色胺」)的前體,血清素是重要的神經遞質

色胺酸的合成
色胺酸的合成(英文)

分離[編輯]

通過乾酪素的水解,弗雷德里克·霍普金斯於1901年首先報導了色胺酸的分離。由600克的粗乾酪素可以得到4-8克色胺酸。

生物合成和工業生產[編輯]

植物和微生物的合成通常經由莽草酸或茴色胺酸。後者與磷酸核糖焦磷酸(PRPP)會聚,生成焦磷酸作為副產物。核糖基團開環後和接下的還原脫羧,產生吲哚-3-甘油磷酸鹽,反過來又被轉換成吲哚。最後一步,由色胺酸合酶催化經吲哚形成色胺酸和胺基酸絲胺酸。 Tryptophan biosynthesis (en).svg

工業生產色胺酸的也是經由生物合成,運用野生型或遺傳修飾的細菌將絲胺酸和吲哚發酵,這些細菌如解澱粉芽孢桿菌,枯草芽孢桿菌,谷胺酸棒桿菌或大腸桿菌。這些菌株攜帶任一突變防止芳香族胺基酸的再攝取,或多次/過度色胺酸操縱子。該轉換是通過色胺酸合酶催化的。

功能[編輯]

L-色胺酸代謝成血清素和褪黑激素(左)和菸鹼酸(右) 每種化學反應後的轉化官能團以紅色顯示。

對於許多生物(包括人類),色胺酸是一種必需胺基酸。這意味著,它是人的生命必不可少的,不能由生物體合成的,因此必須成為我們的飲食的一部分。胺基酸,包括色胺酸,作為在蛋白質生物合成的構建物。此外,色胺酸為下列化合物的生化前體,血清素(一種神經遞質),菸鹼酸,植物生長素(一種植物激素)。果糖吸收不良症導致色胺酸在腸道吸收不正常,造成色胺酸在血液中的濃度降低和抑鬱。在細菌合成色胺酸,這種胺基酸在細胞的高含量,激活一個阻抑蛋白,能夠結合該色胺酸操縱子。結合這種阻抑物到色胺酸操縱子,防止轉錄下游DNA,這酶的代碼參與色胺酸的生物合成。如此高含量色胺酸防止通過負反饋迴路合成色胺酸。當細胞的色胺酸水平降低,來自色胺酸操縱子恢復轉錄。色胺酸操縱子的基因組織從而允許緊密調節和快速反應,改變在細胞的內部和外部的色胺酸水平。

食物來源[編輯]

色胺酸是大多數含蛋白質的食品或膳食蛋白質的一個常規成分。

它在巧克力燕麥,乾牛奶酸奶奶酪紅肉類,魚類家禽芝麻鷹嘴豆葵花籽南瓜籽,螺旋藻香蕉花生中特別豐富。

火雞含有特別高量的色胺酸。色胺酸顯著存在於幾乎所有形式的植物蛋白質中,某些還非常豐富。

用作膳食補充劑和藥物[編輯]

因為色胺酸被轉化成5-羥色胺酸(5-HTP),其後被轉化成神經遞質血清素」,已提出消耗色胺酸或5-HTP,因此可能通過增加腦中血清素的水平而改善抑鬱症狀。

代謝產物[編輯]

色胺酸的代謝物,5-羥色胺酸(5-HTP),已被建議作為癲癇和抑鬱症的治療,因為5-HTP容易穿越血-腦屏障,此外迅速脫羧到血清素(5-羥色胺或5-HT)。臨床試驗,血清素具有相對短的半衰期,因為它快速通過單胺氧化酶代謝。由於5-HTP通過肝臟轉化為血清素,從羥色胺對心臟的作用,有可能是心臟瓣膜病一個顯著風險。

色胺酸在歐洲銷售以品牌「Cincofarm」和「Tript-OH」銷售,用於抑鬱症和其他適應症。

在美國5-HTP不需要處方,因為它受到膳食補充劑法案覆蓋。膳食補充劑的質量現在由美國食品和藥物管理局規定,製造商必須向市場的產品,標籤其匹配的成分,而產品的功效是不需要標示。肝臟的主要產物酶色胺酸加氧酶是犬尿胺酸。在1912年菲利克斯埃利希表明酵母攻擊天然胺基酸,基本上是由分裂掉二氧化碳和用羥基取代的氨基。通過該反應,色胺酸產生了能誘導睡眠的色醇

色胺酸補充劑和嗜酸細胞增多 - 肌痛綜合徵[編輯]

美國於1989年發生一次嗜酸細胞增多 - 肌痛綜合徵(EMS)的大爆發,1500人造成終身殘疾以及至少37人死亡。經過初步調查透露該爆發與攝入色胺酸是聯繫在一起的,在1991年美國食品和藥物管理局(FDA)禁止在美國銷售大多數色胺酸,其他國家也跟進。

然而隨後的流行病學研究查明,該綜合徵是由一個大日本廠商,昭和電工供給的L-色胺酸的特定批次有關,它最終的結果是1980年代昭和電工的製造工藝缺陷,微量雜質污染這些批次,而這些雜質是反過來引起1989年嗜酸細胞增多 - 肌痛綜合徵的爆發。這樣的背景下,2001年2月美國食品藥品管理局解除其對銷售和營銷色胺酸限制,但繼續禁止其進口。

火雞肉與嗜睡[編輯]

一個常見的說法是大量攝入火雞肉導致嗜睡,是由於火雞中含有高含量的色胺酸。然而色胺酸在火雞的量相當於大多數的其他肉類。此外餐後嗜睡可能更多的是與什麼被消耗,火雞,碳水化合物尤其如此。據已被證明在動物和人類模型,一頓富含碳水化合物的飯,觸發胰島素釋放。胰島素反過來刺激的大的中性支鏈胺基酸(BCAA)的攝取,但不是色胺酸(芳族胺基酸)進入肌肉,在血流中增加色胺酸在(BCAA)的比例。由此產生增加色胺酸比率,降低在大型中性胺基酸傳送的競爭(其傳輸兩者(BCAA)和芳族胺基酸),從而導致吸收更多的色胺酸,穿過血腦屏障進入腦脊液。一旦在腦脊液,在中縫核色胺酸通過正常酶途徑轉化為血清素。所得的血清素是由松果體進一步代謝成褪黑素。因此,該數據表明,「大餐引起昏睡」 - 或餐後嗜睡 - 可能的結果是很大量的飯含有豐富的碳水化合物,這間接增加了生產了促進大腦睡眠的褪黑素。

研究[編輯]

色胺酸會影響大腦血清素的合成,心理學上以純化的形式口服給藥時,用於研究改變血清素濃度。由於給色胺酸缺乏蛋白質的藥技術誘導而產生腦中的血清素低,被稱為「急性色胺酸耗竭」。使用這種方法研究評估血清素對情緒和社會行為的影響,發現血清素可減少侵略性和增加隨和性。

色胺酸是一個重要的固有熒光探針(胺基酸),它可以用來估計色胺酸的微環境的性質。大多數折疊蛋白的內在的熒光發射,是由於色胺酸殘基的激發。

參見[編輯]

性質: 白色片狀結晶。對光敏感。迅速加熱至289℃分解。溶於熱乙醇、氫氧化鹼溶液和稀鹽酸,微溶於水,不溶於氯仿、乙醚。水溶液呈弱酸性反應。 熔點:277℃

外部連結[編輯]