苯甲醇

苯甲醇
	IUPAC名; Phenylmethanol
英文名	Benzyl alcohol
別名	苄醇
縮寫	BnOH
識別
CAS號	100-51-6
PubChem	244
ChemSpider	13860335
SMILES	OCc1ccccc1;
InChI	1/C7H8O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2;
InChIKey	WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYAH
EINECS	202-859-9
ChEBI	17987
RTECS	DN3150000
KEGG	D00077
性質
化學式	C7H8O
摩爾質量	108.14 g·mol−1
外觀	無色芳香透明液體
密度	1.044 g/cm3
熔點	-15 ℃
沸點	205 ℃
溶解性（水）	稍溶於水
蒸氣壓	3.7 mmHg（77℃）
pKa	15.4
危險性
警示術語	R：R20, R21, R22, R36, R37, R38
安全術語	S：S26
MSDS	ScienceLab.com
閃點	94 ℃
自燃溫度	436 ℃
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

苯甲醇，也稱苄醇，化學式為C₆H₅CH₂OH，是最簡單的含有苯基的脂肪醇，可以看作是羥甲基取代的苯，或苯基取代的甲醇。它是有微弱芳香氣味的無色透明黏稠液體，有極性，低毒，蒸汽壓低，因此用作醇類溶劑。可燃。稍溶於水（4 g/100 mL），可與乙醇、乙醚、苯、氯仿等有機溶劑混溶。

苄醇主要以游離態或酯的形式存在於香精油中，如茉莉花油、伊蘭伊蘭油、素馨花香油風信子油、月下香油和妥魯香脂中都含有此成分。^[2]

製取[編輯]

工業上由氯化苄在鹼（如氫氧化鈉、碳酸鈉或碳酸鉀）存在下加熱水解製取：

{\rm {C_{6}H_{5}CH_{2}Cl+NaOH\rightarrow C_{6}H_{5}CH_{2}OH+NaCl\,}}

此外苯甲醇的製取方法還有：

苯甲醛催化還原得到苯甲醇。
格氏試劑苯基溴化鎂（由溴苯與鎂製取）與甲醛反應後酸化得到苯甲醇。
苯甲醛在氫氧化鉀存在下發生坎尼扎羅反應，歧化生成等量的苯甲醇和苯甲酸。

性質和應用[編輯]

苯甲醇用作藥膏、抑菌劑注射用水以及特定注射劑的防腐劑，纖維、尼龍絲及塑料薄膜的乾燥劑，聚氯乙烯的穩定劑，照相顯影劑，醋酸纖維、墨水、塗料、油漆、環氧樹脂塗料、染料、酪蛋白、蟲膠及明膠等的溶劑，^[3]^[4]^[5] 也用於製取香料和調味劑（多數為脂肪酸的苯甲醇酯），以作為肥皂、香水、化妝品和其他產品中的添加劑。由於與石英和羊毛纖維具有幾乎相同的折射率，因此用作石英和羊毛纖維的鑑別劑。香料工業中用作定香劑和稀釋劑。可用於製備苯甲酸^[6]^[7]。

苯甲醇的羥基很活潑，它可以與苯反應生成二苯甲烷，與丙烯腈反應生成N-苄基丙烯醯胺（Ritter反應），^[8] 也可以與鹵化磷和氫鹵酸反應生成鹵化苄。鹵化苄和苯甲醇都是苄基（苯甲基）化試劑，用於給羧酸和醇羥基上苄基保護基。苄基保護基很容易通過氫化脫去。^[9]

苯甲醇不宜久貯，它在空氣中能緩慢氧化為苯甲醛和苯甲醚，因此市售的苯甲醇產品常帶有苯甲醛特徵的杏仁香味。此外，苯甲醇也容易被多種氧化劑（如濃硝酸）氧化成苯甲酸。

苯甲醇有麻醉作用，對眼部、皮膚和呼吸系統有強烈的刺激作用，吞食、吸入或皮膚接觸均對身體有害。攝入後引起頭痛、噁心、嘔吐、胃腸道刺激、驚厥、昏迷，^[10] 嚴重時可導致死亡。^[11] 大鼠的半數致死量為1230mg/kg。苯甲醇進入人體後，首先被氧化為苯甲酸，然後與肝中的甘氨酸縮合，以馬尿酸的形式排出體外。肌肉注射使用苯甲醇為溶劑可能導致臀肌攣縮。

新生兒若使用添加苯甲醇作為防腐劑的抑菌劑注射用水，將導致Gasping syndrome。

參見[編輯]

苯甲醛、苯甲酸
氯化苄、溴化苄

參考資料[編輯]

^ （英文）存档副本. [2009-04-29]. （原始內容存檔於2009-07-26）.
^ Merck Index, 11th Edition, 1138.
^ Benzyl alcohol (Phenylcarbinol). chemicalland21.com. [2009-04-25]. （原始內容存檔於2009-04-21）.
^ Alexander Wissner-Gross. Nanowires get reconfigured. Nanotechweb.org. 19 October 2006 [2009-04-25]. （原始內容 (Scholar search)存檔於2007-05-22）. （連結已失效－網際網路檔案館的存檔）
^ Alexander D. Wissner-Gross (2006). "Dielectrophoretic reconfiguration of nanowire interconnects". Nanotechnology 17: 4986-4990. doi:10.1088/0957-4484/17/19/035.
^ Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol, 2013, ACS Catalysis 3(6):1103-1113, DOI:10.1021/cs400010q https://www.researchgate.net/publication/278196177_Multifunctionality_of_Crystalline_MoVTeNb_M1_Oxide_Catalysts_in_Selective_Oxidation_of_Propane_and_Benzyl_Alcohol
^ Nanodisperse gold catalysts in oxidation of benzyl alcohol: comparison of various supports under different conditions. Reac Kinet Mech Cat 128, 71–95 (2019). https://doi.org/10.1007/s11144-019-01615-8 https://link.springer.com/article/10.1007/s11144-019-01615-8
^ Parris, C. L. (1973). "N-benzylacrylamide". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 73.
^ Furuta, K.; Gao, Q.-Z.; Yamamoto, H. (1998). "Chiral (Acyloxy)borane Complex-Catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-Cyclohexene-1-Carboxaldehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 722.
^ 化学品文档. 中國環保網——突發性污染事故中危險品檔案庫. [2009-04-25]. （原始內容存檔於2007-09-14）.
^ Neonatal Deaths Associated With Use Of Benzyl Alcohol — United States. Morbidity and Mortality Weekly Report. 11 June 1982, 31 (22): 290–1 [2009-04-25]. （原始內容存檔於2012-08-30）.

外部連結[編輯]

國際化學品安全卡0833
Benzyl alcohol. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. [2020-08-02]. （原始內容存檔於2021-02-28）.

[1] （英文）存档副本. [2009-04-29]. （原始內容存檔於2009-07-26）.

[2] Merck Index, 11th Edition, 1138.

[3] Benzyl alcohol (Phenylcarbinol). chemicalland21.com. [2009-04-25]. （原始內容存檔於2009-04-21）.

[4] Alexander Wissner-Gross. Nanowires get reconfigured. Nanotechweb.org. 19 October 2006 [2009-04-25]. （原始內容 (Scholar search)存檔於2007-05-22）. （連結已失效－網際網路檔案館的存檔）

[5] Alexander D. Wissner-Gross (2006). "Dielectrophoretic reconfiguration of nanowire interconnects". Nanotechnology 17: 4986-4990. doi:10.1088/0957-4484/17/19/035.

[6] Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol, 2013, ACS Catalysis 3(6):1103-1113, DOI:10.1021/cs400010q https://www.researchgate.net/publication/278196177_Multifunctionality_of_Crystalline_MoVTeNb_M1_Oxide_Catalysts_in_Selective_Oxidation_of_Propane_and_Benzyl_Alcohol

[7] Nanodisperse gold catalysts in oxidation of benzyl alcohol: comparison of various supports under different conditions. Reac Kinet Mech Cat 128, 71–95 (2019). https://doi.org/10.1007/s11144-019-01615-8 https://link.springer.com/article/10.1007/s11144-019-01615-8

[8] Parris, C. L. (1973). "N-benzylacrylamide". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 73.

[9] Furuta, K.; Gao, Q.-Z.; Yamamoto, H. (1998). "Chiral (Acyloxy)borane Complex-Catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-Cyclohexene-1-Carboxaldehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 722.

[10] 化学品文档. 中國環保網——突發性污染事故中危險品檔案庫. [2009-04-25]. （原始內容存檔於2007-09-14）.

[11] Neonatal Deaths Associated With Use Of Benzyl Alcohol — United States. Morbidity and Mortality Weekly Report. 11 June 1982, 31 (22): 290–1 [2009-04-25]. （原始內容存檔於2012-08-30）.

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