苯胺

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苯胺
別名 氨基苯、阿尼林油
識別
CAS號 62-53-3
SMILES
性質
化學式 C6H7N
摩爾質量 93.126 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 1.0217 g/ml (液)
熔點 −6.3 °C
沸點 184.13 °C
溶解性 3.6 g/100 mL, 20 °C
pKa 27 (共軛酸的pKa = 4.87)
pKb 9.40
黏度 3.71 cP (25 °C)
熱力學
ΔcHmo -3394 kJ/mol
危險性
歐盟危險性符號
有毒有毒 T
危害環境危害環境N
警示術語 R:R23/24/25-R40-R41-R43-R48/23/24/25-R68-R50
安全術語 S:S1/2-S26-S27-S36/37/39-S45-S46-S61-S63
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
0
 
相關物質
相關芳香胺 1-萘胺2-萘胺
相關化學品 苯肼亞硝基苯硝基苯
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

苯胺(英語Aniline)又稱阿尼林油、胺基苯,分子式C6H7N分子量:93.128,CAS編號:62-53-3。苯胺是最重要的芳香族胺之一,腐魚味,燃燒的火焰會生煙。

苯胺是最重要的類物質之一。主要用於製造染料藥物樹脂,還可以用作橡膠硫化促進劑等。它本身也可作為黑色染料使用。其衍生物甲基橙可作為酸鹼滴定用的指示劑。

物理性質[編輯]

  • 外觀與性狀:無色或微黃色油狀液體,有強烈氣味。
  • 熔點(℃):-6.2
  • 相對密度(水=1):1.02
  • 沸點(℃):184.4
  • 相對蒸氣密度(空氣=1):3.22
  • 分子式:C6H7N
  • 分子量:93.128
  • 粘度,CP 3.71 (25℃)
  • CAS號62-53-3
  • 飽和蒸氣壓(kPa):2.00(77℃)
  • 燃燒熱(kJ/mol):3389.8
  • 臨界溫度(℃):425.6
  • 臨界壓力(MPa):5.30
  • 辛醇/水分配係數的對數值:0.94
  • 折光率1.5863
  • 閃點(℃):70
  • 爆炸上限%(V/V):11.0
  • 爆炸下限%(V/V):1.3
  • 溶解性:微溶於水,溶於乙醇、乙醚、苯。

化學性質[編輯]

弱鹼性,由於苯環穩定了氮上的孤對電子,使其鹼性較脂肪族胺類低了許多。苯胺能與鹽酸化合生成鹽酸鹽,與硫酸化合成硫酸鹽。能起鹵化、乙醯化、重氮化等作用。遇明火、可燃。

鹼性[編輯]

苯胺的氨基與電負度較高的sp2碳連接,且氮上電子雲會共振到苯環上的pi系統(非定域化),使的苯胺的鹼性較低。苯胺會與強酸反應形成苯銨陽離子 (C6H5-NH3+),也會與鋅、鋁、鐵(III)離子形成鹽類沉澱,加熱其鹽類會釋放氨氣。

醯化[編輯]

重氮化[編輯]

結構特性[編輯]

苯胺中的氮sp3雜化孤對電子佔據的軌道可與苯環共軛,電子可分散於苯環上,使氮周圍的電子云密度減小。

生化特性[編輯]

  • 健康危害:該品主要引起高鐵血紅蛋白血症、溶血性貧血和肝、腎損害。易經皮膚吸收。急性中毒:患者口唇、指端、耳廓紫紺,有頭痛、頭暈、噁心、嘔吐、手指發麻、精神恍惚等;重度中毒時,皮膚、粘膜嚴重青紫,呼吸困難,抽搐,甚至昏迷,休克。出現溶血性黃疸、中毒性肝炎及腎損害。可有化學性膀胱炎。眼接觸引起結膜角膜炎。慢性中毒:患者有神經衰弱綜合征表現,伴有輕度紫紺、貧血和肝、脾腫大。皮膚接觸可引起濕疹
  • 環境危害:對環境有危害,對水體可造成污染。
  • 燃爆危險:該品可燃,有毒。
  • 毒理:苯胺經呼吸道、消化道、皮膚進入人體。生產中經皮膚吸入為主要途徑。溫度、濕度增加,吸收增加。入血後經氧化作用形成對氨基酚由尿排出。尿中對氨基酚量與高鐵血紅蛋白量平行關係。呼吸道吸入的少量苯胺以原形有呼吸道排出。苯胺的毒性主要與其代謝產物苯基羥胺有關,苯基羥胺很強的高鐵血紅蛋白形成能力,使血紅蛋白失去攜氧能力,機體缺氧、溶血,引起中樞神經系統、心血管系統和其他臟器損傷。

參見[編輯]

參考文獻[編輯]