類胡蘿蔔素

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葉黃素
IUPAC名
β,ε-carotene-3,3'-diol
別名 Luteine; trans-lutein; 4-​[18-​(4-​Hydroxy-​2,6,6-​trimethyl-​1-​cyclohexenyl)-​3,7,12,16-​tetramethyloctadeca-​1,3,5,7,9,11,13,15,17-​nonaenyl]-​3,5,5-​trimethyl-​cyclohex-​2-​en-​1-​ol
識別
CAS號 127-40-2
PubChem 5281243
ChemSpider 4444655
SMILES
InChIKey KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPBY
ChEBI 28838
性質
化學式 C40H56O2
摩爾質量 568.87 g·mol−1
外觀 Red-orange crystalline solid
熔點 190 °C[1]
溶解性 Insoluble
溶解性(fats) Soluble
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

葉黃素(Lutein)是目前已經發現的六百多種天然類胡蘿蔔素中的一種,屬於光合色素,分子式為C40H56O2。一般在綠葉的蔬菜中可以找得到。葉黃素本身是一種抗氧化物,並可以吸收藍光等有害光線。葉黃素在植物當中以脂肪酸酯的型態存在。在葉黃素酯的皂化過程中根據摩爾比例大概1:2的葉黃素。在蛋黃和動物脂肪中也可找到葉黃素[2] 。葉黃素是一種親油性的物質, 通常不溶於水。因為在葉黃素份子中生色團有共軛雙鍵的結構,所以有吸收光線的特殊性質。 葉黃素份子中的多烯鏈很容易被光和熱做成的氧化降解,同時在酸性環境下不穩定。

動物無法自行製造葉黃素,動物體內(例如眼睛)中的葉黃素是從食物攝入的。雞蛋蛋黃的黃顏色也來自攝入的葉黃素。

命名[編輯]

在中文中,「葉黃素」這個用法對應於兩個不同的英文概念,luteinXanthophyll。這常常造成混淆與誤用。在著作《類胡蘿蔔素化學及生物化學》[3]的序言中,是如此分辨這兩個概念:

由於它們在人體內不會轉化成維生素A, 過去對於類胡蘿蔔素中番茄紅素(Lycopene)和葉黃素(Lutein)的研究較少。後來的研究發現:類胡蘿蔔素中的含氧類胡蘿蔔素(葉黃素類,Xanthophylls),可以具有比β-胡蘿蔔素更高的抗氧化活性,...

在該書的第八章第二節《萬壽菊花中的葉黃素及其製品》,給葉黃素的定義為[4]

葉黃素是一種類胡蘿蔔素。其中文習慣命名為葉黃素,英文習慣命名為Lutein,中文系統命名為3,3'-二羥基-β,α-胡蘿蔔素,英文系統命名為3,3'-di-hydroxy-β,α-carotene,分子式C40H56O2,相對分子質量568.88。

可見,應把Lutein譯為葉黃素,把Xanthophylls譯為葉黃素類,比較合適。

色素用途[編輯]

葉黃素和玉米黃素都因為本身的橙紅色而被用作天然的色素。因為葉黃素吸收藍光,所以在低濃度時為黃色,在高濃度時為橙黃色。

葉黃素傳統被用作餵飼雞隻,可以令雞皮呈現黃色。葉黃素也令蛋黃更深的黃色。葉黃素比較不穩定,在其他的著色劑存在的情況之下,不會用作食品的著色劑。

在人類眼部功效[編輯]

在人類視網膜上的黃斑點有大量的葉黃素聚集,而黃斑點是負責中央視力的地方。葉黃素有助保護眼睛免受氧化及高能量光線傷害。很多研究都證實攝取葉黃素和眼睛內的色素沉著有直接的關係。[5][6][7][8][9][10][11]亦有其他的研究證實加強黃斑點中的色素沉著可減低患上年齡相關性黃斑點退化(AMD)等眼疾的風險。[12][13][14]由於現時唯一關於葉黃素對眼睛健康的隨機臨床試驗只屬於小型研究,所以需要更多深入的研究才可確定葉黃素對增強視力的功效。[13]

葉黃素是人類日常食用生果及蔬菜時可吸收到的營養素。如果缺乏葉黃素,可服用補充劑。如果有較差消化系統的老年人,可以使用舌下的噴劑來補充葉黃素。早在1996年葉黃素已被加入為膳食補充劑。另外,對於過量吸取葉黃素會對肝臟造成多餘的負擔,建議用量每日大約為6毫克。[註:尚無人體研究證明食用葉黃素可預防眼疾,真正預防眼疾需靠避免過度使用眼睛與定期使眼睛休息,食用葉黃素前請先與眼科醫師諮詢。]

現在還未知葉黃素和葉黃素酯之間的功能差別。但有指葉黃素酯的生物利用度高。多種綠葉的蔬菜如菠菜芥菜生菜西蘭花冬瓜青蘿蔔玉米金盞花等都含有非常大量的葉黃素,正常均衡的日常飲食就可攝得比補充劑更多的量。[15]

每100公克食物中所含葉黃素[編輯]

食物 葉黃素含量
蘿蔔葉 (生) 12825 微克(μg)
菠菜 (生) 12198 微克(μg)
菠菜 (熟) 11308 微克(μg)
豌豆 2593 微克(μg)
蘿蔓生菜 2312 微克(μg)
節瓜 2125 微克(μg)
抱子甘藍 1590 微克(μg)
開心果 1205 微克(μg)
花椰菜 1121 微克(μg)
玉米 644 微克(μg)
353 微克(μg)
胡蘿蔔 256 微克(μg)
奇異果 122 微克(μg)

市場價值[編輯]

葉黃素的市場可分為藥用,保健食品,普通食品,寵物食品及動物及魚類飼料。 藥用市場估計每年總值一億九千萬美元。保健食品(Lutein)及普通食品估計每年總值一億一千萬美元。而寵物食品及其他產品估計每年總值一億七千五百萬。除了慣常在年齡相關性黃斑點退化的應用外,現在較新的應用都在化妝,美容及用作抗氧化劑的範圍。[16]

註釋[編輯]

  1. ^ MSDS at Carl Roth (Lutein Rotichrom, German).
  2. ^ Merriam-Webster Online Dictonary
  3. ^ 惠伯棣主編:《類胡蘿蔔素化學及生物化學》,中國輕工業出版社2005年01月出版.
  4. ^ 這裡的葉黃素的IUPAC系統命名法並不正確。其實,不存在稱作"α"的末端基團。正確的系統命名是:β,ε-carotene-3,3'-diol
  5. ^ Malinow, M.R., et al., Diet-related macular anomalies in monkeys. Invest Ophthalmol Vis Sci, 1980. 19(8): p. 857-63.
  6. ^ File:Free text.png Johnson, E.J., et al., Relation among serum and tissue concentrations of lutein and zeaxanthin and macular pigment density. Am J Clin Nutr. 2000 Jun; 71(6): 1555-62. PubMed Free text
  7. ^ Landrum, J., et al. Serum and macular pigment response to 2.4 mg dosage of lutein. in ARVO. 2000.
  8. ^ File:Free text.png Berendschot, T.T., et al., Influence of lutein supplementation on macular pigment, assessed with two objective techniques. Invest Ophthalmol Vis Sci. 2000 Oct. 41(11): 3322-6; PubMed Free text
  9. ^ File:Free text.png Aleman, T.S., et al., Macular pigment and lutein supplementation in retinitis pigmentosa and Usher syndrome. Invest Ophthalmol Vis Sci. 2001 Jul; 42(8): 1873-81. PubMed Free text
  10. ^ Duncan, J.L., et al., Macular pigment and lutein supplementation in choroideremia. Exp Eye Res, 2002. 74(3): p. 371-81. PubMed
  11. ^ File:Free text.png Johnson, E.J., et al., Nutritional manipulation of primate retinas, III: Effects of lutein or zeaxanthin supplementation on adipose tissue and retina of xanthophyll-free monkeys. Invest Ophthalmol Vis Sci, 2005. 46(2): p. 692-702. PubMed Free text
  12. ^ Richer, S., ARMD--pilot (case series) environmental intervention data. J Am Optom Assoc, 1999. 70(1): p. 24-36. PubMed
  13. ^ 13.0 13.1 Richer, S., et al., Double-masked, placebo-controlled, randomized trial of lutein and antioxidant supplementation in the intervention of atrophic age-related macular degeneration: the Veterans LAST study (Lutein Antioxidant Supplementation Trial). Optometry, 2004. 75(4): p. 216-30. PubMed
  14. ^ A randomized, placebo-controlled, clinical trial of high-dose supplementation with vitamins C and E, beta carotene, and zinc for age- related macular degeneration and vision loss: AREDS report no. 8. Arch Ophthalmol, 2001. 119(10): p. 1417-36. PubMed
  15. ^ Yahoo.com, Study finds spinach, eggs ward off cause of blindness
  16. ^ FOD025C The Global Market for Carotenoids, BCC Research