視黃醇

維基百科,自由的百科全書
前往: 導覽搜尋
視黃醇
IUPAC名
(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol
別名 * 維他命A
  • 維生素甲
  • 維生素A醇
  • 抗乾眼醇
  • 抗乾眼維生素
  • 視網醇
識別
CAS號 68-26-8
PubChem 1071
ChemSpider 393012
SMILES
性質
化學式 C20H30O
摩爾質量 286.45 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

維生素A英語Retinol)又稱為視黃醇。它是人體必需的13種維生素之一,是一種脂溶性抗氧化劑,在人體中可以維持視力並且促進骨骼成長。

維生素A並非單一的一種化合物,而是有許多不同的型態。動物能將胡蘿卜素在體內轉化為維生素A貯藏在肝臟中;通常是以類的方式存在,稱作視黃醇,活性也是最高;但也有一些屬於類,稱作視黃醛;另外還有一些屬於類,稱作視黃酸

視黃醇與視黃醛主要掌管桿細胞的視覺循環,而視黃酸主要是掌管人體內上皮組織分化有關,因此有些視黃酸衍伸物(俗稱的A酸)常用於皮膚疾病上的治療,另外有一種稱作視黃酯,其為人體內儲存脂溶性維他命A的主要型式。

發現歷史[編輯]

古代埃及很早就注意到了維生素A缺乏症的癥狀,中國傳統中醫也注意並研究了它並且找到了解決辦法。早在唐朝太宗年間孫思邈就在《備急千金要方》中記載了用富含β-胡蘿卜素的中草藥配合羊肝來治療夜盲症的藥方。這是較早的關於維生素A的應用的研究,不過那時候的醫生尚不知道究竟是動物肝臟中的什麼成分對夜盲症有治療作用,更不會分析其結構與生化性質。到了17世紀,西方醫生也鼓勵病人多食用肝臟來治療夜盲症。

1831年,科學家從植物的黃葉中提取出了胡蘿卜素。它可以在體內轉化為維生素A,也被稱為維生素A原、原維生素A或維生素A前體。

1912年—1914年之間,美國科學家埃爾默·麥考倫(Elmer V. McCollum)和瑪格麗特·戴維斯(Marguerite Davis)在威斯康星州發現動物脂肪或魚肝油的醚提取物可以促進老鼠的生長,在缺少它的10周內,老鼠體重會迅速下降,他們認為這是一種脂溶性維生素。因為之前弗雷德里克·霍普金斯(Frederick Gowland Hopkins)爵士已經發現了穀物中含有可以影響動物和人類生長的維生素,所以他們把這種脂溶性的維生素稱為A因子,把穀物中的稱為B因子,這也是第一次對維生素進行系統命名。1920年,它被正式命名為維生素A,1933年維生素A的化學性質被確定,1947年,科學家研究出合成維生素A的方法。

瑞士化學家保羅·卡勒德國化學家理察·庫恩因對類胡蘿卜素和維生素A的研究而分別於1937年和1938年獲得諾貝爾化學獎。1967年,美國生物化學家喬治·沃爾德因研究視覺的生物化學過程,其中就包括了對維生素A的各種衍生物的研究,獲得了諾貝爾生理學或醫學獎

生產方法[編輯]

天然產品[編輯]

天然的維生素A由魚肝油提取。其中海洋魚類肝臟提取到的是視黃醇(維生素A1),淡水魚類肝臟中提取到的是3-脫氫視黃醇,即維生素A2

人工合成[編輯]

視黃醇及其衍生物的人工合成路線有很多條,常見的有Isler路線,即C13-C14-C20

檸檬醛丙酮在鹼性條件下進行羥醛縮合,得到假紫羅蘭酮,在硫酸作用下環合,成為紫羅蘭酮,其中β-紫羅蘭酮就是路線中所指的C13。C13採用Darzens縮合得到縮水甘油酯,再水解、脫羧重排得到C14醛。再與C6醇製得的格氏試劑縮合,得到C20,這就是視黃醇的主鏈。經過一系列重排,最終得到視黃醇。

生化過程[編輯]

從食物中攝取的維生素A是前體形式,其中,來自動物性來源(如魚肝油牛奶等)的是視黃醇的形式,而從植物性來源(如胡蘿卜菠菜等)得到的是β-胡蘿卜素

在體內酶的作用下,發生下列生化反應:

β-胡蘿卜素 + O2 = 2分子視黃醇
視黃醇 + NAD+(煙醯胺腺嘌呤二核苷酸) = 視黃醛 + NADH + H+
視黃醛 + O2 + H2O = 視黃酸 + H2O2

其中,視黃醇和視黃醛之間可以互相轉化,而氧化為視黃酸的步驟在體內是不可逆的。

生理作用[編輯]

在人體中的作用: 構成視覺細胞內感光物質:全反式視黃醛可以被視黃醛異構酶催化為4-順式-視黃醛,4-順-視黃醛可以和視蛋白結合成為視紫紅質(rhodopsin)。視紫紅質遇光後其中的4-順-視黃醛變為全反視黃醛,因為構像的變化,引起對視神經的刺激作用,引發視覺。而遇光後的視紫紅質不穩定,迅速分解為視蛋白和全反視黃醛,重新開始整個循環過程。

維持上皮結構的完整與健全:視黃醇和視黃酸可以調控基因表達,減弱上皮細胞向鱗片狀的分化,增加上皮生長因子受體的數量。

促進生長、發育:這也和視黃醇對基因的調控有關,並且視黃醇具有相當於類固醇激素的作用,可促進糖蛋白的合成。

正常攝入量[編輯]

單位[編輯]

維生素A有三種度量方法:國際單位(IU)、微克(μg)和視黃醇當量(RE)。 它們有以下換算關係:

1國際單位(IU) = 0.300μg 視黃醇 = 0.300μg 視黃醇當量(RE)
= 0.344μg 視黃醇乙酸酯 = 0.550μg 視黃醇棕櫚酸酯
= 0.358μg 視黃醇丙酸酯 = 1 美國藥典單位(USP)
1μg RE = 3.3 IU = 6μg β-胡蘿卜素

每日所需[編輯]

維生素A的需求標準
年齡 0 - 1 - 4 - 7 - 14 青春期(男) 青春期(女) 成年(男) 成年(女) 孕婦(早期) 孕婦(中後期) 哺乳婦女
推薦攝入量
μg RE
400 500 600 700 800 700 800 700 800 900 1200

註:根據人種、體質等條件的不同,每日推薦攝入量會有一定的差異。

維生素A缺乏[編輯]

條件[編輯]

當遇到以下情況的時候,會發生維生素A缺乏:

  • 食物缺乏維生素A的來源,如不食用動物內臟或富含胡蘿卜素的食品。
  • 消化道疾病,造成對維生素A的吸收困難。
  • 肝臟疾病,造成星狀細胞對維生素A的儲存困難。
  • 需求量突然增加,如兒童生長、孕婦和哺乳期婦女需要。

症狀[編輯]

維生素A關係到眼睛內視紫質的合成,因此維生素A缺乏時,眼睛方面會出現明顯的症狀。維生素A缺乏會表現以下症狀:

  • 夜盲症乾眼症、視力下降
  • 皮膚乾燥、角質化
  • 兒童生長發育緩慢
  • 免疫力降低
  • 貧血

治療[編輯]

如果發生維生素A缺乏,主要是透過食物進行補充,或遵照醫囑服用魚肝油等藥物進行治療。

攝入過量[編輯]

當攝入量超過每日所需後,多餘的維生素A會儲存在肝臟和脂肪中,在缺乏的時候緩慢釋放。而當攝入量大大超過所需,就會引起中毒現象。

急性中毒[編輯]

當每日攝入量大於100mg的時候,會引發急性中毒,表現為:

慢性中毒[編輯]

長期大劑量服用維生素A會導致慢性中毒:

  • 易激動、易疲勞、頭痛、噁心、嘔吐、肌肉無力、坐立不安
  • 食慾降低、腹瀉、腹痛、黃疸、肝脾腫大
  • 還有可能引起骨質疏鬆或胎兒畸形

主要食物來源[編輯]

動物性來源[編輯]

植物性來源[編輯]

富含胡蘿卜素的黃綠色蔬菜和水果:

參見[編輯]