酒石酸

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酒石酸
IUPAC名
2,3-dihydroxybutanedioic acid
2,3-二羥基丁二酸
別名 酒石酸
識別
CAS號 526-83-0
SMILES
性質
化學式 C4H6O6
摩爾質量 150.087 g·mol⁻¹
外觀 白色粉末
熔點 171-174 °C (L,D)
206 °C (DL,外消旋體)
146-148 °C (內消旋體)[1]
溶解性 133 g/100ml (20 °C)
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

酒石酸是一種α-羧酸,存在於多種植物中,如葡萄羅望子,也是葡萄酒中主要的有機酸之一。作為食品中添加的抗氧化劑,可以使食物具有酸味。

酒石酸具有兩個相互對稱的手性碳,具有四種旋光異構體:右旋L-酒石酸、左旋D-酒石酸、、外消旋酒石酸、內消旋酒石酸,其中右旋體最為常見。

歷史[編輯]

酒石酸最早是1769年由瑞典化學家卡爾·威廉·舍勒發現的。

存在與製備[編輯]

L-酒石酸是天然產物,廣泛存在於水果中,尤其是葡萄。是最廉價的光活性酒石酸,常被稱為「天然酒石酸」。工業上,L-酒石酸來源仍然是天然產物。葡萄酒釀造工業產生的副產物酒石,通過酸化處理即可製得L-酒石酸。義大利是世界上L-酒石酸的最大生產國,這跟該國造葡萄酒的規模不無關係。

D-酒石酸在天然產物中很罕見,但以比較高的含量存在於西非馬利的一種植物裡。

外消旋酒石酸在工業上是通過雙氧水馬來酸酐作用後水解製得,南非是主要的生產國。

應用[編輯]

酒石酸最大的用途是飲料添加劑。然後是藥物工業原料。在當代有機合成中是非常重要的手性配體和手性子,可以用來製備許多著名的手性催化劑,以及作為手性源來合成複雜的天然產物分子。在制鏡工業中,酒石酸是一個重要的助劑和還原劑,可以控制銀鏡的形成速度,獲得非常均一的鍍層。

參考文獻[編輯]

  1. ^ CRC Handbook