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苯酚-最簡單的酚類化合物
苯酚的共振結構式

有機化學中,酚類化合物英語phenol)是一類通式為ArOH,結構為芳烴環上的氫被羥基(—OH)取代的一類芳香族化合物。酚類化合物中最簡單的酚為苯酚,還可稱為石炭酸C6H5OH

雖然結構與類似,但酚的性質相對獨特而與醇不屬同類化合物,這主要因為酚羥基連接於不飽和碳原子上。由於酚類的芳香環緊密的與羥基氧原子結合,而相對使羥基的原子與原子之間的化學鍵不是那麼牢固,因此酚比起醇類化合物具有更強的酸性。酚上的羥基酸性通常間於脂肪醇與羧酸之間(它們的pKa通常在10-12之間)。

當酚類化合物的羥基失去一個質子(H+),就會形成相應的負離子形態的酚負離子或稱為芳基氧負離子,而相應形成的稱為酚鹽芳基氧鹽

酚化合物還允許一個芳香環上連接兩個或數個羥基,其中最簡單的是苯二酚,它的結構是兩個羥基連接在一個苯環上。一些酚類化合物具有殺菌效果,可製成消毒劑。另外一些具有雌激素作用或內分泌干擾素的活性。

分類[編輯]

  • 依分子中羥基數分為一元酚、二元酚及多元酚;
  • 羥基在環上的稱為萘酚,在環上稱為蒽酚。

特性[編輯]

酸性[編輯]

  • 與普通的不同,由於受到芳香環的影響,酚上的羥基(酚羥基)有弱酸性,酸性比醇羥基強。主要原因取自於非定域化(共振態)的存在,導致醇類與它的pKa值有段落差。

The Hydrolysis of Phenol.png

1:酚先去質子化(目的是為了與外在系統呈現酸鹼平衡);氫氧化鈉的OH形成帶一個負電荷的原子團(解離) 2:氫氧化鈉與酚進行複分解反應,合成苯酚鈉和水。 而若要還原苯酚鈉成苯酚,則通入CO2入上述溶液中,會形成碳酸氫鈉和苯酚,再經過分離處理,則可得到較高純度的苯酚

易被氧化[編輯]

配合物[編輯]

  • 酚在溶液中與三氯化鐵可形成配合物,並呈現藍紫色,可以鑒定三氯化鐵或酚。
  • 塑料工業常用 C15H16O2 (4,4'-dihydroxy-2,2-diphenylpropane) ,中文名為雙酚A、也稱為酚甲烷、二酚基丙烷或 2.2雙對酚甲烷。

酚的反應[編輯]

酚可通過許多途徑發生化學反應:

Oxone Phenol Dearomatization

酚類化合物的製備[編輯]

下列為酚類化合物在實驗室中的製備方法:

二烯酮苯酚重排反應

酚類化合物[編輯]

名稱 說明
苯酚 母體化合物,常用於消毒劑以及化學合成
雙酚A 可從酮和苯酚/甲基酚化合物合成雙酚A及其他的雙酚化合物
BHT (二丁基羥基甲苯):一種脂溶性的抗氧化劑食品添加劑
辣椒素 紅辣椒當中的具有辛辣味的化合物
甲酚 被發現存在於煤焦油礦物雜酚油
雌二醇 雌性激素:一種激素
丁香油酚 丁香精油中的主要成分
沒食子酸 被發現存在於
愈創木酚 (2-甲基苯酚),具有煙熏氣味,被發現存在於烘烤咖啡威士忌煙霧
壬基酚 存在於清潔劑壬苯聚醇-9
鄰苯基酚 一種抗真菌劑用於柑橘屬
苦味酸 (三硝基苯酚)一種炸藥
酚酞 pH指示劑
多酚 比如:黃酮類類與丹寧酸
異丙酚 一種麻醉劑
覆盆子酮 一種含有濃重覆盆子味的化合物
血清素 / 多巴胺 / 腎上腺素 / 去甲腎上腺素 天然神經傳導物質
百里酚 (2-異丙基-5-甲基苯酚),一種防腐劑嗽口水中的配料
酪氨酸 一種胺基酸
二甲苯酚 -用於防腐劑

藥用化合物[編輯]

大麻素類 大麻」中的活性成分
己烯雌酚 一種合成的雌激素,具有對稱二苯代乙烯結構
L-多巴 多巴胺的前藥
甲基水楊酸 冬青樹精油當中的主要成分
異丙酚 一種速效靜脈注射用麻醉藥
水楊酸 一種植物激素,可用於鎮痛藥退燒藥抗炎藥,同樣還是阿司匹林的前體

工業生產[編輯]

酚類化合物是工業中重要的原料或添加劑,可用於:

  • 實驗室工作
  • 化學工業
  • 化學工程
  • 木材加工
  • 塑料加工

用途[編輯]

生物作用[編輯]

  • 自然界存在有2000多種酚類化合物,他們是植物生命活動的產物,在植物生長發育、免疫、抗真菌、光合作用、呼吸代謝等生命活動中起重要作用

污染[編輯]

環境酚污染[編輯]

  • 環境酚污染主要來自焦化廠、煤氣發生站、煉油、木材防腐、絕緣材料的製造、製藥、造紙以及酚類化工廠的廢水、廢氣
  • 酚類化合物揮發到空間可使大氣受污染,含酚的廢水流入農田會使土壤受污染,流入地下則會造成地下水污染。

土壤酚污染[編輯]

  • 被酚污染的土壤會使農作物減產或枯死。

水體酚污染[編輯]

  • 水體酚污染會使水生生物受到抑制,繁殖下降、生長變慢,嚴重時導致死亡。

對人體的危害[編輯]

另請參閱綠色和平關於消費品中有害化學成分的報告

限度[編輯]

  • 中國規定最高允許濃度:
    • 飲用水中揮發酚:0.002mg/L
    • 地面水中揮發酚:0.010mg/L
    • 漁業水體揮發酚:0.005,mg/L
    • 居住區大氣一次測定值最高限:0.02mg/m3
    • 廢水排放限度:0.5mg/L

參考文獻[編輯]

  1. ^ p-tert-butylcalix[8]arene, Organic Syntheses, CV 8, 80 Article
  2. ^ 2,4-Hexadienedioic acid, monomethyl ester, (Z,Z)- Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.490 (1993); Vol. 66, p.180 (1988) Article
  3. ^ 2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2,3,5-trimethyl Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.1010 (1988); Vol. 52, p.83 (1972) Abstract.
  4. ^ Oxidative De-aromatization of para-Alkyl Phenols into para-Peroxyquinols and para-Quinols Mediated by Oxone as a Source of Singlet Oxygen M. Carmen Carreño, Marcos González-López, Antonio Urbano Angewandte Chemie International Edition Volume 45, Issue 17 , Pages 2737 - 2741 2006 Abstract
  5. ^ 相關,參見辛克-蘇爾反應
  6. ^ Advanced organic Chemistry, Reactions, mechanisms and structure 3ed. page Jerry March ISBN 0-471-85472-7
  7. ^ Sonia Bracegirdle, Edward A. Anderson, Chem. Comm. doi:10.1039/b924135c

參見[編輯]