酚酞

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酚酞
IUPAC名
3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-1(3H)-isobenzofuranone
識別
CAS號 77-09-8
PubChem 4764
SMILES
DrugBank DB04824
KEGG D05456
ATC代碼 A06AB04
性質
化學式 C20H14O4
摩爾質量 318.323 g·mol⁻¹
密度 1.277 g cm−3, 32 ℃
熔點 258℃~263℃([1]
溶解性 不可溶
溶解性(其他溶劑) 不溶於苯,易溶於乙醇和醚,微溶於DMSO
λmax 552 nm (1st)
374 nm (2nd) [1] nm
危險性
歐盟危險性符號
有害有害 Xn
警示術語 R:R22, R40, R45, R62, R68,
安全術語 S:S53, S45
GHS危險性符號
GHS-pictogram-silhouete.svg [1]
GHS提示詞 Danger
H-術語 H341, H350, H361[1]
P-術語 P201, P281, P308+313[1]
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
 
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。
名稱:酚酞pH指示劑
低於pH 0時 高於pH 8.2時
0 8.2

酚酞是一種弱有機酸分子式C20H14O4結構簡式為(C6H4OH)2COC6H4CO,在pH<8.2的溶液裡為無色的內酯式結構,當pH>10時為粉紅色的式結構,是一種常用的酸鹼指示劑

酚酞的醌式或醌式酸鹽,在鹼性介質中很不穩定,它會慢慢地轉化成無色羧酸鹽式;遇到較濃的鹼液,會立即轉變成無色的羧酸鹽式。所以,酚酞試劑滴入濃鹼液時,酚酞開始變紅,很快紅色退去變成無色。酚酞在小於8.2到0時為無色,在強酸體中顯示橙黃色。酚酞的幾種形態列在下表中:

In+ H2In In2− In(OH)3−
鍵線式 Phenolphthalein-very-low-pH-2D-skeletal.png Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-mid-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-high-pH-2D-skeletal.svg
球棍模型 Phenolphthalein-orange-very-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-red-mid-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-high-pH-3D-balls.png
pH < 0 0−8.2 8.2−12.0 >12.0
條件 強酸性 酸性、近中性 鹼性 強鹼性
顏色 橙黃色 無色 粉紅色 無色
圖片 Phenolphthalein-in-conc-sulfuric-acid.jpg Phenolphthalein-at-pH-9.jpg

酚酞為白色或微帶黃色的細小晶體,難溶於水而易溶於酒精。因此通常把酚酞配製成酒精溶液使用。當酚酞試劑滴入水或中性、酸性的水溶液時,會出現白色渾濁物,這是由於酒精易溶於水,使試劑中難溶於水的酚酞析出的緣故。

酚酞是通過鄰苯二甲酸酐與兩分子的苯酚濃硫酸加熱的情況下縮合製得的。這個方法由阿道夫·馮·拜爾於1871年發現。

酚酞 合成

參見[編輯]

參考資料[編輯]