酯化反應

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酯化一般是指作用,生成的一種有機化學反應。普通的脂肪就是一種酯,酯可以經水解再分解為醇和酸。一般的脂肪是三甘油酯,是由甘油(丙三醇)和脂肪酸(具有4-28個原子的有機羧酸)合成的。

類型[編輯]

費歇爾酯化反應[編輯]

酯化反應一般是可逆反應。傳統的酯化技術是用酸和醇在(常為濃硫酸)催化下加熱迴流反應。這個反應也稱作Fischer酯化反應。濃硫酸的作用是催化劑失水劑,它可以將羧酸的羰基質子化,增強羰基碳的親電性,使反應速率加快;也可以除去反應的副產物水,提高酯的產率

如果原料為低級的羧酸和醇,可溶於水,反應後可以向反應液加入水(必要時加入飽和碳酸鈉溶液),並將反應液置於分液漏斗中作分液處理,收集難溶於水的上層酯層,從而純化反應生成的酯。碳酸鈉的作用是與羧酸反應生成羧酸鹽,增大羧酸的溶解度,並減少酯的溶解度。如果產物酯的沸點較低,也可以在反應中不斷將酯蒸出,使反應平衡右移,並冷凝收集揮發的酯。

乙醇和乙酸生成乙酸乙酯的酯化反應

一般情況下反應的機理是下圖的機理,也就是「酸出羥基,醇出氫」生成水。

酯化反應一般機理

但也有少數酯化反應中,酸或醇的羥基質子化,水離去,生成醯基正離子或碳正離子中間體,該中間體再與醇或酸反應生成酯。這些反應不遵循「酸出羥基醇出氫」的規則。

其他方法[編輯]

  • 羧酸經過醯氯再與反應生成酯。醯氯的反應性比羧酸更強,因此這種方法是製取酯的常用方法,產率一般比直接酯化要高。對於反應性較弱的醯鹵和醇,可加入少量的,如氫氧化鈉吡啶
H3C-COCl + HO-CH2-CH3 → H3C-COO-CH2-CH3 + H-Cl
乙酸經過乙酸鈉再與溴乙烷生成乙酸乙酯的反應
  • Steglich酯化反應:羧酸與醇在DCC和少量DMAP的存在下酯化。這種方法尤其適用於三級醇的酯化反應。DCC是反應中的失水劑,DMAP則是常用的酯化反應催化劑。反應機理如下:
Steglich酯化機理(1)
Steglich酯化機理(2)

DMAP可以催化反應的原理是:

DMAP在Steglich酯化中的催化機理
  • 山口酯化反應:2,4,6-三氯苯甲醯氯與羧酸底物作用生成混酐使羧酸活化,繼而與醇順利作用成酯。DMAP為酯化的催化劑。

典型反應[編輯]

乙醇醋酸進行酯化生成具有芳香氣味的乙酸乙酯,是製造染料和醫藥的原料。在某些菜肴烹調過程中,如果同時加醋和酒,也會進行部分酯化反應,生成芳香酯,使菜肴的味道更鮮美。如果要使反應達到工業要求,需要以濃硫酸作為催化劑,硫酸同時吸收反應過程生成的,以使酯化反應更徹底。反應方程式如下:

酯化反應生成乙酸乙酯.PNG

甲醇對苯二甲酸進行酯化反應,會生成對苯二甲酸二甲酯,而對苯二甲酸二甲酯與乙二醇發生酯交換反應,可以生成聚對苯二甲酸乙二酯,即滌綸

類和無機酸也能進行酯化反應,例如甲醇和硫酸反應生成硫酸二甲酯,是一種甲基化試劑,可以為碳水化合物引入甲基。

參見[編輯]