阿斯匹靈

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阿斯匹靈
IUPAC命名
2-乙醯氧基苯甲酸
2-acetoxybenzoic acid
識別
CAS號 50-78-2
ATC編碼 A01AD05 B01AC06, N02BA01
PubChem CID 2244
DrugBank APRD00264
異名 2-acetyloxybenzoic acid
2-(acetyloxy)benzoic acid
acetylsalicylate
acetylsalicylic acid
O-acetylsalicylic acid
化學性質
化學式 C9H8O4 
分子量 180.160 g/mol
SMILES 搜尋Jmol 3D模型eMoleculesPubChem
物理性質
密度 1.40 g/cm³
熔點 138–140 °C (280–284 °F)
沸點 140 °C (284 °F) (分解)
溶解度 10 mg/mL (20 °C)
藥代動力學性質
生物利用度 迅速完全
蛋白結合 99.6%
代謝
半衰期 劑量300–650 mg : 3.1–3.2小時
劑量1 g : 5 小時
劑量2 g : 9 小時
排泄
治療考量
懷孕分級 C () C ()
合法狀態 收錄分類 () GSL () OTC ()
途徑 口服
阿斯匹靈片劑

阿斯匹靈英語aspirin),或作阿司匹靈阿司匹林阿士匹靈化學學名鄰-乙醯水楊酸醋柳酸等,IUPAC命名法為2-乙醯氧基苯甲酸。由德國化學家菲力克斯·霍夫曼在20世紀初正式推出。阿斯匹靈治療範圍極廣,包括感冒發熱頭痛牙痛關節炎痛症、風濕痛症等,還能預防手術後血栓形成、心肌梗塞中風,故俗稱它為「萬靈藥」。

阿斯匹靈一般用於解熱鎮痛的劑量較少,不會引起不良反應,但長期大量用藥則較易出現副作用,而大部分止痛藥均有阿斯匹靈。較常見的有噁心、嘔吐、上腹部不適或疼痛,較少或很少見的有胃腸道出血或誘發胃潰瘍支氣管痙攣過敏反應、皮膚過敏損害。

歷史[編輯]

19世紀,歐洲科學家發現柳樹皮的藥效成分為水楊酸,並成功提煉出來,其後1898年德國化學家霍夫曼成功將水楊酸合成為乙醯水楊酸,並於1900年在德國拜爾藥廠開始生產,商品名稱是阿斯匹靈。1918年,德國於一戰戰敗,拜爾被迫放棄其商標與專利,間接使阿斯匹靈在世界各地普及使用。[1]

用途[編輯]

阿斯匹靈也與其它藥物一起用來於治療一些適應疾病。雖然它存在一些副作用,但是依然被廣泛使用,是因為醫師們熟悉這種藥在大多數家庭都有預備。下列的一些疾病可用阿斯匹靈緩解:

(現在已不多用於痛症治療)
此外如用低藥量約每日75-300mg可用作預防心肌梗塞(Myocardial infarction)防心臟病發。
每天服用低劑量(75至300毫克)阿斯匹林能在三年內減少癌症發病率四分之一,並且在五年之內把癌症引起的死亡率降低15%。[2][3]

禁忌[編輯]

  • 對阿斯匹靈、布洛芬(ibuprofen)、拿百疼(naproxen)等藥物過敏者。
  • G6PD缺乏患者(蠶豆症)使用阿斯匹靈可能導致溶血。
  • 腎病胃潰瘍糖尿病痛風症等的患者,必須請示醫生。
  • 如阿斯匹靈和酒精同服增加胃出血危險。
  • 兒童和青少年,不宜使用阿斯匹林治療傷風感冒:因為這與雷爾氏綜合症(Reye's syndrome)有關。
  • 具有抗凝血作用,血友病病人或其它出血傾向者不宜服用。
  • 孕婦
  • 一些人建議,有甲狀腺機能亢進病人應避免阿斯匹靈,因為它提高T4水平。[來源請求]

常見副作用[編輯]

  • 胃痛不適並伴有小量出血的患者:應飯後服用阿斯匹靈;如出血而無驗出 可引致貧血。
  • 患嚴重腸胃痛患者,必須停服阿斯匹靈。
  • 中樞神經系統受損:頭暈、頭痛、視力聽力下降(藥量越高越多中央神經系統毛病出現)。
  • 出汗
  • 長期服用高藥量阿司匹靈:幾乎無可挽回的造成肝損害。
  • 可引致致命的雷爾氏綜合症(死亡率30%)。
  • 如和其他止痛藥同用 長期服用阿司匹靈可引至慢性腎炎,以至慢性腎衰竭。
  • 皮膚問題,面腫口腫舌腫喉腫(angioedema),及 呼吸困難也有,但較少。
  • 會抑制血小板的凝聚作用,且大量使用時(例如用於風濕症的情況時)則更會延長凝血酶原時間,且後者的藥量同時也可引起柳酸鹽中毒症salicylism),包括耳鳴、頭暈、意識混亂急頭痛等症狀的發生。

過量[編輯]

服用過量可以致命藥劑過量的可能的後果包括:

藥劑過量可以是急性或慢性:一次性過量或長期服用引起。急性過量成亡率是2%。慢性過量成亡率是25%。通常死因是神經性肺水腫。2000年美國有52宗死亡案涉及阿斯匹靈。

  • 阿斯匹靈的徵候如發燒、換氣過度以及大腦癥候等病況也常被誤診為感染症、於是醫生便常會再度給予阿斯匹靈,因此,便會更加延誤此症被及時診斷與對病人施行急救的機會了。

工業製法[編輯]

苯酚二氧化碳氫氧化鈉存在下在高溫高壓的條件下反應,得到水楊酸二鈉鹽(Kolbe-Schmidt反應)。反應後加入稀硫酸中和。

Kolbe-Schmitt.png

Aspirin synthesis.png

這是由酚羥基的特殊性質決定,酚羥基很難直接和乙酸發生酯化反應。該反應實際上依然是酯化反應

參考文獻[編輯]

  1. ^ 中國古人嚼柳樹皮退燒止痛,《明報》,2012年3月22日
  2. ^ 研究顯示阿斯匹林抗癌效用,《BBC中文網》, 2012年3月21日
  3. ^ Aspirin Use and the Risk of Prostate Cancer Mortality in Men Treated With Prostatectomy or Radiotherapy,《Journal of Clinical Oncology》, 2012年8月27日
  • 亞東紀念醫院《亞東院訊》2008年1月號第98期:《阿斯匹靈老藥新用》,藥劑部孫淑慧主任撰稿。
  • 人民教育出版社高中課本(必修)《化學》第二冊(2006版),複習題。

參見[編輯]