阿斯匹靈
| IUPAC命名 | |
|---|---|
| 2-乙醯氧基苯甲酸 2-acetoxybenzoic acid |
|
| 識別 | |
| CAS號 | 50-78-2 |
| ATC編碼 | A01AD05 B01, N02 |
| PubChem | CID 2244 |
| DrugBank | APRD00264 |
| 異名 | 2-acetyloxybenzoic acid 2-(acetyloxy)benzoic acid acetylsalicylate acetylsalicylic acid O-acetylsalicylic acid |
| 化學性質 | |
| 化學式 | C9H8O4 |
| 分子量 | 180.160 g/mol |
| SMILES | 搜尋Jmol 3D模型,eMolecules,PubChem |
| 物理性質 | |
| 密度 | 1.40 g/cm³ |
| 熔點 | 138–140 °C (280–284 °F) |
| 沸點 | 140 °C (284 °F) (分解) |
| 水中溶解度 | 10 mg/mL (20 °C) |
| 藥代動力學性質 | |
| 生物利用度 | 迅速完全 |
| 蛋白結合 | 99.6% |
| 代謝 | 肝 |
| 半衰期 | 劑量300–650 mg : 3.1–3.2小時 劑量1 g : 5 小時 劑量2 g : 9 小時 |
| 排泄 | 腎 |
| 治療考量 | |
| 懷孕分級 | C (澳) C (美) |
| 合法狀態 | 未收錄分類 (澳) GSL (英) OTC (美) |
| 途徑 | 口服 |
阿斯匹靈(英語:aspirin),或作阿司匹靈、阿斯匹靈、阿士匹靈,化學學名鄰-乙醯水楊酸,醋柳酸等,有機化學系統命名法為2-乙醯氧基苯甲酸。由德國化學家菲力克斯·霍夫曼在20世紀初正式推出。阿斯匹靈治療範圍極廣,包括感冒、發熱、頭痛、牙痛、關節痛、風濕痛等,還能預防手術後血栓形成、心肌梗塞和中風,故俗稱它為「萬靈藥」。
阿斯匹靈一般用於解熱鎮痛的劑量較少,不會引起不良反應,但長期大量用藥則較易出現副作用,而大部分止痛藥均有阿斯匹靈。較常見的有噁心、嘔吐、上腹部不適或疼痛,較少或很少見的有胃腸道出血或誘發潰瘍、支氣管痙攣過敏反應、皮膚過敏及肝、腎損害。
目錄 |
歷史 [編輯]
在中國古代,當時的人會咀嚼柳樹皮,有退燒和止痛的功效。19世紀,歐洲科學家發現柳樹皮的藥效成分為水楊酸,並成功提煉出來,其後1898年德國化學家霍夫曼成功將水楊酸合成為乙醯水楊酸,並於1900年在德國拜爾藥廠開始生產,商品名稱是阿斯匹靈。1918年,德國於一戰戰敗,拜爾被迫放棄其商標與專利,間接使阿斯匹靈在世界各地普及使用。[1]
用途 [編輯]
阿斯匹靈也與其它藥物一起用來於治療一些適應疾病。雖然它存在一些副作用,但是依然被廣泛使用,是因為醫師們熟悉這種藥在大多數家庭都有預備。下列的一些疾病可用阿斯匹林緩解:
- (現在已不多用於痛症治療)
禁忌 [編輯]
- 對阿斯匹靈、布洛芬(ibuprofen)、拿百疼(naproxen)等藥物過敏者。
- G6PD缺乏患者(蠶豆症)使用阿斯匹靈可導致溶血。
- 有腎病、胃潰瘍、糖尿病、痛風症等的患者,必須請示醫生。
- 如阿斯匹靈和酒精同服增加胃出血危險。
- 兒童和青少年,不宜使用阿斯匹林治療傷風感冒:因為這與雷爾氏綜合症(Reye's syndrome)有關。
- 具有抗凝血作用,血友病病人或其它出血傾向者不宜服用。
- 孕婦
- 一些人建議,有甲狀腺機能亢進病人應避免阿斯匹靈,因為它提高T4水平。[來源請求]
常見副作用 [編輯]
- 胃痛不適並伴有小量出血的患者:應飯後服用阿斯匹靈;如出血而無驗出 可引致貧血。
- 患嚴重腸胃痛患者,必須停服阿司匹靈。
- 中樞神經系統受損:頭暈、頭痛、視力聽力下降(藥量越高越多中央神經系統毛病出現)。
- 出汗
- 長期服用高藥量阿司匹靈:幾乎無可挽回的造成肝損害。
- 可引致致命的雷爾氏綜合症(死亡率30%)。
- 如和其他止痛藥同用 長期服用阿司匹靈可引至慢性腎炎,以至慢性腎衰竭。
- 皮膚問題,面腫口腫舌腫喉腫(angioedema),及 呼吸困難也有,但較少。
- 會抑制血小板的凝聚作用,且大量使用時(例如用於風濕症的情況時)則更會延長凝血酶原時間,且後者的藥量同時也可引起柳酸鹽中毒症(salicylism),包括耳鳴、頭暈、意識混亂急頭痛等症狀的發生。
過量 [編輯]
服用過量可以致命藥劑過量的可能的後果包括:
藥劑過量可以是急性或慢性:一次性過量或長期服用引起。急性過量成亡率是2%。慢性過量成亡率是25%。通常死因是神經性肺水腫。2000年美國有52宗死亡案涉及阿斯匹靈。
- 阿斯匹靈的徵候如發燒、換氣過度以及大腦癥候等病況也常被誤診為感染症、於是醫生便常會再度給予阿斯匹靈,因此,便會更加延誤此症被及時診斷與對病人施行急救的機會了。
工業製法 [編輯]
苯酚與二氧化碳在氫氧化鈉存在下在高溫高壓的條件下反應,得到水楊酸二鈉鹽(Kolbe-Schmidt反應)。反應後加入稀硫酸中和。
這是由酚羥基的特殊性質決定,酚羥基很難直接和乙酸發生酯化反應。該反應實際上依然是酯化反應。
參考文獻 [編輯]
- ^ 中國古人嚼柳樹皮退燒止痛,《明報》,2012年3月22日
- ^ 研究顯示阿斯匹林抗癌效用,《BBC中文網》, 2012年3月21日
- ^ Aspirin Use and the Risk of Prostate Cancer Mortality in Men Treated With Prostatectomy or Radiotherapy,《Journal of Clinical Oncology》, 2012年8月27日
參見 [編輯]
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