離去基團

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離去基團(或稱離去基)在化學反應中從一較大分子中脫離的原子官能基。如下式中,Cl就是離去基團:

CH3Cl + OH --> CH3OH + Cl

當離去基團共軛酸pKa越小,離去基團越容易從其他分子中脫離。原因是因為當其共軛酸的pKa越小,相應離去基團不需和其他原子結合,以陰離子(或電中性離去基團)的形式存在的趨勢也就增強。因而強鹼往往不是很好的離去基團。

對於SN1反應而言,以鹵離子擬鹵離子非配位離子作為離去基團較好,尤其是鹵離子。可以加入銀離子以生成難溶的鹵化銀,進一步向右拉動反應平衡。

若一個離去基團越容易從其他分子脫離,會稱之好的離去基團。以下是在室溫的水中比較離去基團容易從其他分子脫離的程度:

不易脫離(不好)的離去基團
易脫離(好)的離去基團
NO3離去的程度比F

離去基團容易脫離的程度可用來分析羧酸衍生物。若一離去基團不容易脫離其他分子,表示組成的化學物質越穩定。例如胺基最不容易脫離其他分子,其形成化合物也最穩定,而將羧酸衍生物和反應,最後會產生胺基酸。其次穩定的是類,再來是鹵化物。

SN2親核取代反應中,離去基團是本身帶有負電的離子。而在SN1反應中,離去基團會成為陰離子,脫離其他分子。一般來說,取代反應中的離去基團不會是胺基甲氧基負離子和氫氧根

離去基團的結構影響SN1和SN2反應的速率。若離去基團脫離其他分子後越穩定,其脫離的速度就會越快。上述的穩定性也反應了以下的原則:若一分子越穩定,則其鹼性越弱。

參照[編輯]

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