魯米諾

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魯米諾[1]
IUPAC名
5-Amino-2,3-dihydro-
1,4-phthalazinedione
別名 發光氨,3-氨基鄰苯二甲醯肼
識別
CAS號 521-31-3
SMILES
EINECS 208-309-4
性質
化學式 C8H7N3O2
摩爾質量 177.16 g·mol⁻¹
熔點 319-320 ℃
危險性
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

魯米諾(英文:Luminol),或稱發光氨、光敏靈,是通用的發光化學試劑,與適當的氧化劑混合時會發出引人注目的藍色光。它是白色至淡黃色的晶體,可溶於水和大多數有機極性溶劑。

法醫學上使用魯米諾來檢驗犯罪現場含有的痕量跡,生物學上則使用魯米諾來檢測細胞中的氰化物的存在。

化學[編輯]

合成[編輯]

3-硝基鄰苯二甲酸可作為魯米諾的合成原料。[2][3] 3-硝基鄰苯二甲酸與在高沸點溶劑(如二甘醇)中發生縮合反應,失去一分子水,生成3-硝基鄰苯二甲醯肼。然後以保險粉還原3-硝基鄰苯二甲醯肼中的硝基,得到3-氨基鄰苯二甲醯肼,即是魯米諾。

Luminol synthesis.png


化學發光[編輯]

魯米諾只有用氧化劑處理過才會發光。通常使用雙氧水和一種氫氧化物的混合水溶液作為激發劑。在鐵化合物催化下,雙氧水分解為氧氣

2 H2O2 → O2 + 2 H2O

實驗室中常以鐵氰化鉀作為催化劑鐵的來源,而法醫學上的催化劑則恰好是血紅蛋白中的鐵。很多生物系統中的也可催化過氧化氫的分解反應。

魯米諾與氫氧化物反應時生成了一個雙負離子(Dianion,見圖),它可被過氧化氫分解出的氧氣氧化,產物為一個有機過氧化物。該過氧化物很不穩定,立即分解出氮氣,生成激發態的3-氨基鄰苯二甲酸。激發態至基態轉化中,釋放的能量以光子的形式存在,波長位於可見光的藍光部分。


魯米諾的發光
Reactions leading to the chemiluminescence of luminol.


犯罪現場調查中的應用[編輯]

理論[編輯]

即使犯罪現場的血跡已經被擦過或清除過,法醫依舊可以使用魯米諾找到它們的位置。實際上,調查者在要調查的區域內噴灑魯米諾和激發劑溶液,血中的鐵立即催化魯米諾的發光反應,使其產生藍色光芒。該反應需用的催化劑量非常少,因此魯米諾可以檢測痕量的血跡。發光大約持續30秒鐘,可通過長曝光的照片觀察出,其周圍環境不可以太亮。

缺點[編輯]

魯米諾有一些缺點限制了它的應用:

  • 魯米諾在、含銅合金辣根或某些漂白劑的存在下發出螢光。因此如果犯罪現場被漂白劑徹底處理過,則魯米諾發出的螢光會強烈掩蓋任何血跡的存在。
  • 魯米諾可以檢測出動物血及尿中的少量血,因此如果待測房間中含有尿或動物血,檢測結果會有偏差。
  • 魯米諾與排泄物反應,發出的光與和血反應發出的是相同的。
  • 魯米諾可能干擾其他檢測,然而魯米諾並不干擾DNA的提取。[4]

參考資料[編輯]

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 5470.
  2. ^ Huntress et al., J. Am. Chem. Soc., 1934, 241.
  3. ^ Synthesis of luminol
  4. ^ Technical note about Hemaglow

外部連結[編輯]