“花生四烯酸”:修订间差异

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'''花生四烯酸'''(全順式-5,8,11,14-二十碳四烯酸;20:4Δ<sup>5c,8c,11c,14c</sup>),簡稱'''AA'''或'''ARA''',是一種存在於所有細胞之[[細胞膜]]上的[[ω-6脂肪酸|ω-6]][[多不飽和脂肪酸]],在特定情況下亦為一種[[必需脂肪酸]]。花生四烯酸在細胞中會經過一系列“'''花生四烯酸級聯反應'''”(Arachidonic acid cascade)而產生多種重要的[[代謝產物]]以及生理作用,尤其涉及於[[炎症反應]]介導以及[[中樞神經系統]]等機能。作為細胞膜上部分[[甘油磷脂]]的組成部分,花生四烯酸亦發揮着控制細胞膜流動性的功能。<ref name=Role>{{cite journal |authors=Hatem Tallima, Rashika El Ridi | title = Arachidonic acid: Physiological roles and potential health benefits – A review | journal = Journal of Advanced Research | date =2017-11-24| doi = 10.1016/j.jare.2017.11.004 }}</ref>
'''花生四烯酸'''(全順式-5,8,11,14-二十碳四烯酸;20:4Δ<sup>5c,8c,11c,14c</sup>),簡稱'''AA'''或'''ARA''',是一種存在於所有細胞之[[細胞膜]]上的[[ω-6脂肪酸|ω-6]][[多不飽和脂肪酸]],在特定情況下亦為一種[[必需脂肪酸]]。花生四烯酸在細胞中會經過一系列“'''花生四烯酸級聯反應'''”(Arachidonic acid cascade)而產生多種重要的[[代謝產物]]以及生理作用,尤其涉及於[[炎症反應]]介導以及[[中樞神經系統]]等機能。作為細胞膜上部分[[甘油磷脂]]的組成部分,花生四烯酸亦發揮着控制細胞膜流動性的功能。<ref name=Role>{{cite journal |authors=Hatem Tallima, Rashika El Ridi | title = Arachidonic acid: Physiological roles and potential health benefits – A review | journal = Journal of Advanced Research | date =2017-11-24| doi = 10.1016/j.jare.2017.11.004 }}</ref><br>
動物食品是此[[脂肪酸]]的主要攝取來源,當中尤其以[[魚類]]和[[蛋]]為豐富。而植物食品等攝取來源普遍含有偏低含量,因此素食者或需從[[植物油]]等替代來源攝取花生四烯酸。<ref name=Nutrition>{{cite journal |authors=Hiroshi Karashima | title = Intake of arachidonic acid-containing lipids in adult humans: dietary surveys and clinical trials | journal = Lipids in Health and Disease | date =2019-04-16| doi = 10.1186/s12944-019-1039-y }}</ref>


==化學結構==
==化學結構==

2021年5月7日 (五) 11:10的版本

花生四烯酸
IUPAC名
(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid
系统名
(5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid[1]
别名 5,8,11,14-all-cis-Eicosatetraenoic acid;

all-cis-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid

识别
CAS号 506-32-1  ✓
PubChem 444899
ChemSpider 392692
SMILES
InChI
Beilstein 1713889
3DMet B00061
EINECS 208-033-4
ChEBI 36306
RTECS CE6675000
DrugBank DB04557
KEGG C00219
MeSH Arachidonic+acid
性质
化学式 C20H32O2
摩尔质量 304.47 g·mol−1
精确质量 304.240230268 g mol-1
密度 0.922 g/cm3
熔点 -49 °C(224 K)
沸点 169-171 °C(442-444 K)(at 0.15 mmHg)
log P 6.994
pKa 4.752
危险性
警示术语 R:R19
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
 
闪点 113 °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

花生四烯酸(全順式-5,8,11,14-二十碳四烯酸;20:4Δ5c,8c,11c,14c),簡稱AAARA,是一種存在於所有細胞之細胞膜上的ω-6多不飽和脂肪酸,在特定情況下亦為一種必需脂肪酸。花生四烯酸在細胞中會經過一系列“花生四烯酸級聯反應”(Arachidonic acid cascade)而產生多種重要的代謝產物以及生理作用,尤其涉及於炎症反應介導以及中樞神經系統等機能。作為細胞膜上部分甘油磷脂的組成部分,花生四烯酸亦發揮着控制細胞膜流動性的功能。[2]
動物食品是此脂肪酸的主要攝取來源,當中尤其以魚類為豐富。而植物食品等攝取來源普遍含有偏低含量,因此素食者或需從植物油等替代來源攝取花生四烯酸。[3]

化學結構

AAnumbering.png

化學結構而言,花生四烯酸是一種由二十個碳組成而含有四個順式雙鍵羧酸長鏈;從ω端數起,第一個雙鍵位於第六個碳原子上。

一些化學資料將“花生四烯酸”定義成一個可表示任何一種二十碳四烯酸的化學術語。然而,幾乎所有生物、醫學及營養學著作都將此術語限定於表示“全順式-5,8,11,14-二十碳四烯酸”。[2]

参考文献

  1. ^ CID 231 from PubChem
  2. ^ 2.0 2.1 Hatem Tallima, Rashika El Ridi. Arachidonic acid: Physiological roles and potential health benefits – A review. Journal of Advanced Research. 2017-11-24. doi:10.1016/j.jare.2017.11.004. 
  3. ^ Hiroshi Karashima. Intake of arachidonic acid-containing lipids in adult humans: dietary surveys and clinical trials. Lipids in Health and Disease. 2019-04-16. doi:10.1186/s12944-019-1039-y. 

外部連結