一氯乙酸

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氯乙酸
IUPAC名
Chloroacetic acid
别名 一氯乙酸、氯代乙酸
识别
CAS号 79-11-8
RTECS AF8575000
性质
化学式 C2H3ClO2
摩尔质量 94.50 g·mol⁻¹
外观 无色或白色晶体
密度 1.58 g cm−3 (固)
熔点 63 °C
沸点 189 °C
溶解性 可溶
pKa 2.87[1]
危险性
警示术语 R:25-34-50
安全术语 S:23-37-45-61
MSDS External MSDS
主要危害 烷基化试剂
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
0
 
闪点 126 °C
相关物质
相关化学品 2-氯丙酸氯乙酸钠
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

一氯乙酸,也称氯乙酸氯代乙酸,是一个有机羧酸,化学式为ClCH2CO2H。一氯乙酸是有机合成中的重要试剂,为有潜在危险的烷基化试剂

制取[编辑]

無色或白色易潮解結晶。以α、β、γ三種形式存在。易溶於水、乙醇、乙醚、苯、二氧化硫和氯仿,具有腐蝕性 一氯乙酸由红磷催化下乙酸氯氣反應得到:

CH3CO2H + Cl2 → ClCH2CO2H + HCl

三氯乙烯硫酸水解时也会产生氯乙酸。

性质[编辑]

一氯乙酸对水杨醛发生O-烷基化,然后生成的发生脱羧反应,可用于合成苯并呋喃[2]

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Ionization Constants of Heteroatom Organic Acids
  2. ^ Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). "Coumarone." Org. Synth. 46: 28.